Rickenbacker wcześnie zainteresował się silnikami spalinowymi i samochodami, a kiedy Stany Zjednoczone przystąpiły do I wojny światowej, był jednym z trzech najlepszych kierowców wyścigowych w kraju. Wstąpił do armii w 1917 roku jako kierowca przy sztabie generała Johna J. Pershinga i prowadził samochód dla pułkownika Williama („Billy’ego”) Mitchella, znanego zwolennika taktycznej siły powietrznej.
Z pomocą Mitchella został pilotem myśliwskim i został przydzielony do 94. Odniósł 26 zwycięstw powietrznych i zdobył liczne odznaczenia, w tym Medal Honoru. Jego wojenne wyczyny zostały opublikowane w książce Fighting the Flying Circus (1919).
Po wojnie Rickenbacker powrócił do pracy w przemyśle samochodowym, najpierw we własnej firmie, a później w Cadillac Motor Car Company. W 1932 r. dołączył do American Airways, w 1933 r. przeszedł do North American Aviation, Inc, a w 1935 r. do Eastern Air Lines. Trzy lata później Rickenbacker został prezesem, dyrektorem generalnym i dyrektorem Eastern. Po wielu latach sprawnego kierowania firmą zrezygnował z funkcji prezesa w 1959 roku oraz dyrektora i przewodniczącego rady nadzorczej w 1963 roku.