Wozy kolejowe
Pomysł wagonu sypialnego dla kolei nie był nowy, a różne wysiłki zostały podjęte w celu skonstruowania i obsługi takich wagonów, zanim Pullman dołączył do tej dziedziny. Zawiązał spółkę z Benjaminem Fieldem, który posiadał prawa do eksploatacji „sleeperów” na liniach kolejowych Chicago i Alton oraz Galena i Union. Pullman przebudował dwa
Courtesy of the
. Biznes rozwijał się powoli, ale stabilnie aż do wojny secesyjnej (1861-65), kiedy to siły Konfederacji (Południe) i Unii (Północ) starły się w kilku kwestiach, głównie secesji, czyli chęci Konfederacji do opuszczenia Unii. W 1862 roku Pullman udał się na pola złota w Kolorado, gdzie prowadził sklep handlowy, a w wolnym czasie kontynuował prace nad swoim wagonem sypialnym. o powrocie do Chicago, Pullman i Field skonstruowali wagon sypialny „Pioneer”, który stał się klasykiem w historii kolei. Jego pierwsza podróż przywiozła wdowę po Abrahamie Lincolnie (1809-1865) z Waszyngtonu do Springfield w stanie Illinois, krótko po zabójstwie prezydenta. Inne koleje zaczęły używać wagonów Pullmana. W 1867 roku, roku ślubu Pullmana, legislatura stanu Illinois (ciało rządzące) zaczęła regularnie korzystać z usług Pullman Palace Car Company, która ostatecznie stała się największym na świecie koncernem budującym tego typu pojazdy. Początkowo Pullman kontraktował swoje samochody (wynajmował inne firmy do ich budowy); w 1870 roku rozpoczął budowę w Detroit, Michigan, choć siedziba pozostała w Chicago. Firma Pullmana zawsze wynajmowała wagony sypialne, nigdy ich nie sprzedawała.
W 1880 roku Pullman posiadał prawa do ziemi w rejonie Calumet w Chicago, gdzie zbudował nową fabrykę i miasteczko firmowe – miasto, w którym główne zatrudnienie dla mieszkańców pochodziło z jednej firmy. Głęboko zaniepokojony przygnębiającymi warunkami panującymi w mieście, wierzył, że jego miasto może być wzorem wydajności i zdrowotności, choć planowano, że przyniesie 6 procent zysku. Budowa miasta kosztowała ponad 5 milionów dolarów, a poważny strajk w 1894 roku zapoczątkował rozdział fabryki od miasta. Pullman zmarł w Chicago 19 października 1897 roku.