Glendalough jest domem dla jednego z najważniejszych miejsc klasztornych w Irlandii. Ta wczesnochrześcijańska osada klasztorna została założona przez św. Kevina w VI wieku i z niej powstało „Monastyczne Miasto”.
Miasto składa się z wielu pozostałości klasztornych, a najbardziej imponująca jest Okrągła Wieża, która stoi na wysokości 30m. Główna grupa budynków klasztornych znajduje się w dole rzeki w pobliżu Okrągłej Wieży. Mary’s Church to Priest’s House, budynek z XII w. w stylu romańskim, z ciekawą rzeźbą z dużo wcześniejszej daty na nadprożu drzwi.
Tuż za Domem Księdza znajduje się duży granitowy krzyż (szósty lub siódmy wiek) i „Katedra”, największy kościół na tym terenie, z nawą, prezbiterium i zakrystią (XI i XII wiek), oraz Kościół Świętego Kevina.
Kościół Świętego Kevina jest powszechnie znany jako Kuchnia Świętego Kevina. Jest to oratorium o sklepieniach kolebkowych z twardego łupku mikowego, ze stromym dachem i okrągłą wieżą-dzwonnicą (XII w.).
Około 200 m na wschód od Church of the Rock znajduje się wgłębienie w skale, znane jako St Kevin’s Bed lub Hermitage.
Na terenie Glendalough, przy drodze do Laragh, po prawej stronie stoi Trinity Church (XI-XII w.). Za rzeką, około 1,5 km na wschód od katedry znajduje się kościół St. Saviour’s Priory z pięknymi romańskimi rzeźbami na łuku prezbiterium i w oknach.
