Madonna i Tupac Shakur
Madonna miała w przeszłości sporo żenujących romansów (więcej na ten temat w następnym slajdzie), ale jej krótkotrwały związek z kultowym raperem Tupakiem Shakurem prawdopodobnie nie jest jednym z nich.
Przedstawiona przez aktorkę Rosie Perez na rozdaniu nagród Soul Train w 1993 roku, para miała krótki związek, a Madonna wyjawiła, że zmarły raper sprawił, że była „zdenerwowana życiem w ogóle.”
Brat Shakura, Mopreme, również potwierdził związek. Powiedział Vlad TV (via Vibe): „Nie sądzę, że to było super poważne, weźmie ślub lub jakieś s—. You know how those entertainment relationships go.
„But they both respected each other, so it ended cool. Nigdy nie mówił nic o niej, nie do mnie. A ona nigdy nie mówiła s— o nim.”
W 2017 roku list napisany przez Shakura do Madonny, gdy był w więzieniu, trafił na aukcję, w którym Shakur napisał, że zakończył ich związek ze względu na kolor skóry Madonny i negatywny wpływ, jaki ich związek mógł mieć na czarną społeczność w tamtym czasie.