Josquin, który rzucał swój mityczny cień przez wieki, urodził się w latach 50. XIV wieku w północnej Francji lub Hainaut (dzisiejsza Belgia), jako syn Gossarda Lebloitte. Mimo silnych więzów rodzinnych, a później spadku w Condé, droga Josquina prowadziła go na południe, do Aix-en-Provence, gdzie dołączył jako śpiewak do dworu króla René d’Anjou. Młody muzyk rozpoczął swoją karierę już w 1475 r. w zamożnym (i italofilskim) dworze, otoczony wspierającą go „siecią” dworzan. Po śmierci René w 1480 roku, większość jego śpiewaków została zatrzymana przez jego bratanka, króla Francji Ludwika XI; Josquin mógł służyć Ludwikowi od 1480/81 do 1483 roku. Stanowisko to mogło być dla Josquina okazją do poznania słynnego Premier Chapellain króla, Johannesa Ockeghema. W 1484 roku Josquin został commensural familiar (osobisty sługa, a także śpiewak) Ascanio Sforzy, brata księcia Mediolanu. Nie tylko wprowadziło to Josquina w orbitę jednego z najwspanialszych dworów Włoch Quattrocenta, ale także wyniesienie Ascanio do kardynalatu prawdopodobnie sprowadziło jego przyjaciela do Rzymu (sierpień 1484 – 1487, powrót do Mediolanu w latach 1488-1489). Związek Josquina z tym hojnym i dobrze poinformowanym mecenasem trwał do następnego stulecia, o czym świadczą drukowane przypisania muzyki „Josquinowi d’Ascanio” w 1504 i 1509 roku. Jego następna muzyczna nominacja dotyczyła jednak chóru papieskiego w Rzymie, od czerwca 1489 do co najmniej 1495 roku. Dwa nowe, oczekiwane beneficja w Thérouanne i Cambrai, blisko jego ojczyzny, należały do jego natychmiastowych rekompensat. Jego położenie na przełomie wieków jest obecnie nieznane, choć w tym okresie nastąpił gwałtowny wzrost rozpowszechnienia jego muzyki, w rękopisach z takich ośrodków jak Rzym, Mediolan i Bruksela/Mechlin, ale także w rewolucyjnej prasie muzycznej Petrucciego w Wenecji. Po krótkiej, ale bardzo lukratywnej kadencji jako Maestro di cappella księcia Ferrary w latach 1503-1504, starzejący się Josquin-bohater przeszedł na pół-emeryturę z powrotem w Condé. Kolegiata Notre-Dame w Condé przyjęła go w maju 1504 roku jako proboszcza, a on sam w sierpniu zakupił nowy dom, w którym pozostał aż do śmierci w 1521 roku. W tym czasie był wyświęcony na kapłana i prowadził pewną działalność kompozytorską; jeszcze w 1520 r. podarował tom chansons cesarzowi rzymskiemu Karolowi V. W testamencie Josquin zapisał swój dom kolegiacie, aby ufundować przewidziane dla niego nabożeństwa nekrologiczne: maryjne nabożeństwa „Salve” w soboty przez cały rok i w dni świąt maryjnych, a także śpiewanie jego własnych Pater noster i Ave Maria przed jego domem podczas wszystkich ogólnych procesji liturgicznych. I wraz z obfitymi lamentami współczesnych rozpoczęło się tworzenie jego legendy.