Jak zaczęła się wojna secesyjna, stany wybierały strony, Północ lub Południe. Kentucky było jedynym prawdziwym wyjątkiem, wybrało neutralność. Jak napisał Lowell H. Harrison, dla zewnętrznego obserwatora Stany Zjednoczone mogły wyglądać tak, jakby „stały się trzema krajami: Unią, Konfederacją i Kentucky”. Kentucky próbowało obrać neutralną ścieżkę, aby przywrócić Stany Zjednoczone do siebie i uchronić się przed okropnościami wojny. Eksperyment z neutralnością ostatecznie się nie powiódł, ale Kentucky zrobiło, co mogło, aby osiągnąć swoje cele pokoju i bezpieczeństwa poprzez neutralność.
Historia Kentucky przed wojną secesyjną obejmowała przywództwo na szczeblu krajowym. Choć był to stan graniczny, z Kentucky wywodziło się wielu przywódców politycznych i gospodarczych. Dzięki politycznemu przywództwu takich osób jak Henry Clay i John Crittenden, Kentucky próbowało utrzymać naród razem na początku XIX wieku, kiedy niewolnictwo i konflikty na tle sekcyjnym groziły rozerwaniem narodu na strzępy. Zarówno Clay, jak i Crittenden pracowali nad rozwiązaniem konfliktów sekcyjnych dotyczących kwestii niewolnictwa. Kiedy rozpoczęła się wojna secesyjna, wydawało się, że Kentucky ponownie spróbuje drogi kompromisu.
Gubernator Magoffin i legislatura stanowa wydali wiosną 1861 roku proklamację o neutralności stanu. Zgodnie z uchwałą Senatu Kentucky „Kentucky powinno, przynajmniej, pozostać neutralne do końca kontrowersji; ani nie utrudniać Rządowi Narodowemu wykonywania jego władzy, ani nie dostarczać ludzi, jako państwo, żadnemu z wojowników; ani nie prosić o pomoc żadnego z nich, aby utrzymać swoją pozycję.” W tym samym dokumencie Kentucky zapewniło swoich współbraci w narodzie, że będzie „gotowe i chętne do mediacji między walczącymi stronami”. Jako stan, Kentucky podążało śladami swoich przywódców politycznych, Claya i Crittendena. Mieli nadzieję uniknąć konfliktu i ponownie zjednoczyć naród jako jedność dzięki własnej mediacji.
John Crittenden podjął ostatnią próbę uniknięcia wojny w Kongresie Stanów Zjednoczonych, proponując coś, co stało się znane jako Kompromis Crittendena. Istotą tego kompromisu było przedłużenie linii Kompromisu Missouri do Oceanu Spokojnego i zakazanie Kongresowi znoszenia lub ingerowania w niewolnictwo w tych stanach i na tych terytoriach, na których ono obecnie istniało i na których miałoby się rozszerzyć. Wiele osób poparło Kompromis Crittendena, ale było już za późno. Kilka stanów już się odłączyło i nie było odwrotu.
Można się zastanawiać, dlaczego Kentucky zajęło stanowisko neutralności w tak namiętnym czasie, kiedy wydawało się, że wszyscy opowiadają się po jednej ze stron w wojnie. Stanowisko neutralności nie było całkowicie oryginalne dla Kentucky, ale złożyli oni formalną deklarację i desperacko próbowali trzymać się z dala od wojny. Kentucky miało wyjątkową sytuację; było związane z Południem niewolnictwem, położone obok trzech wolnych stanów i na skrzyżowaniu ekonomicznych powiązań z obiema stronami poprzez rozległe systemy rzeczne i sieć linii kolejowych
Wybranie którejkolwiek ze stron w wojnie mogło być sytuacją przegraną. Czuli, że opowiedzenie się po stronie Północy lub Południa ma swoje potencjalne korzyści i pułapki. Nie mogli w pełni opowiedzieć się po stronie Północy, ponieważ Kentucky było stanem posiadającym niewolników, z sympatiami i powiązaniami z Południem, zarówno gospodarczymi, jak i osobistymi. Znaczna część Kentucky została zasiedlona przez byłych Wirgińczyków, więc korzenie niewolnictwa i związki rodzinne były w tym stanie silne. Jednak mieszkańcy tego stanu mocno wierzyli i wspierali naród, który stworzyli Ojcowie Założyciele, i nie chcieli zniszczyć narodu, który został im dany.
Jako stan graniczny, Kentucky wiedziało, że będzie w samym środku walk. Obie armie musiałyby najechać lub przemaszerować przez ich stan, aby walczyć z innymi. Gubernator Magoffin ostrzegł obywateli stanu: „Jesteśmy stanem granicznym; to na nas spadnie ciężar bitwy”. Neutralność była posunięciem mającym na celu potencjalne uniknięcie potyczek na własnej ziemi. Jednak bycie neutralnym okazało się trudne właśnie z tego powodu, że znajdowali się w środku obu stron wojny secesyjnej, zarówno geograficznie, jak i ideologicznie.
Kentucky było również silnym stanem unionistycznym. Wierzyli w Konstytucję i naród, który pozostawili im Ojcowie Założyciele. W liście do redakcji gubernator Magoffin skierował część swojego oświadczenia do południowych stanów, które dokonały secesji lub ją rozważały. Stwierdził, że odwołuje się do „wszystkich świętych wspomnień, dzięki którym powstał rząd, i wszystkich więzów, które powinny być zachowane i wzmocnione, aby trzymać nas razem”. W tym samym liście do redaktora stwierdził, że Kentucky „zajmie swoje stanowisko spokojnie, bez lęku, mądrze, z całym sercem bijącym dla Unii i całą duszą przepełnioną patriotyzmem i lojalnością wobec Unii, zgodnie z konstytucją”. Ten silny sentyment do Unii był podzielany przez wielu Kentuckian i pomógł utrzymać Kentucky w neutralności, a później w Unii.
Kentucki wierzyli również, że pozostanie w Unii lepiej ochroni ich prawo do posiadania niewolników. Wierzyli, że konstytucja chroni niewolnictwo i jako dowód wskazywali na decyzję Dreda Scotta, której autorem był sędzia naczelny Sądu Najwyższego Taney. W tej sprawie sąd orzekł, że niewolnicy byli własnością, a cała własność była chroniona przez klauzulę Due Process z 5. poprawki. Dlatego rząd nie mógł pozbawiać obywateli niewolników, którzy byli uważani za własność. To przekonanie zostało zilustrowane przez gubernatora Magoffina, który stwierdził, że Kentucky „zachowa swój obecny status w kwestii niewolnictwa, wierząc, że prawa, konstytucja i sądy zapewniają jej odpowiednią ochronę”. Kentuckians z Konwencji Granicznych Stanów Niewolniczych wydali oświadczenie, w którym wyjaśnili swoje przekonanie, że „Kongres, mając większość opozycyjną wobec republikanów, mógł kontrolować 'sekcjonalnego prezydenta Lincolna’ i uzyskać zadośćuczynienie dla południowych skarg”. W okresie poprzedzającym wojnę secesyjną Kongres Stanów Zjednoczonych nie był w stanie uchwalić żadnej poprawki znoszącej niewolnictwo, co było w zasadzie jedynym sposobem na prawdziwe pozbycie się tej instytucji w kraju. Aby uchwalić poprawkę, potrzeba 2/3 głosów Kongresu i 3/4 stanów, które ją ratyfikują. Te proporcje byłyby niemożliwe do osiągnięcia w 1861 r. Dlatego konstytucja chroniłaby niewolnictwo i Kentucky opierało się na tym fakcie.
W obrębie Kentucky istniało silne poparcie dla neutralności, mimo że jednostki często sprzyjały jednej lub drugiej stronie w wojnie. Jednak reakcja poza granicami stanu nie była już tak przychylna. Północne stany, które graniczyły z Kentucky obawiały się, że neutralność uczyni ich stany polami bitewnymi wojny i próbowały naciskać na Lincolna, aby był bardziej asertywny w stosunku do Kentucky. Choć wielu naciskało na Lincolna, by działał z większą siłą przeciwko Kentucky, Lincoln zdawał sobie sprawę, że musi być cierpliwy. Zbyt szybkie lub agresywne działanie mogłoby wysłać Kentucky na stronę Konfederacji, czego rozpaczliwie starał się uniknąć. Bezczynność Lincolna nie oznaczała jednak, że popierał on neutralność. W przemówieniu do Kongresu w czerwcu 1860 r. nazwał neutralność „zdradą w efekcie”, co oznaczało, że choć neutralność nie nosiła tej samej nazwy co zdrada, to pozostawanie neutralnym miało taki sam skutek jak sprzymierzenie się z rebeliantami. Lincoln tolerował jednak neutralność, aby nie dopuścić do opuszczenia Unii przez kolejny stan.