Przed 1900Edit
Legenda przypisywana Ojibwe wyjaśnia pochodzenie Wysp Manitou i Wydm Śpiącego Niedźwiedzia. Dawno temu, niedźwiedzica Mishe Mokwa i jej dwa młode próbowały przepłynąć jezioro Michigan od strony Wisconsin, aby uciec przed wielkim pożarem lasu. Matce niedźwiedzicy udało się przedostać na drugą stronę, ale jej dwa młode, choć mocno płynęły za nią, utonęły w jeziorze Michigan. Wielki duch zasypał je piaskiem, tworząc dwie wyspy Manitou. Matka niedźwiedzica leży i czeka wiecznie, aż jej młode dotrą do brzegu – Sleeping Bear Dunes. Większość archeologów uważa, że wczesne zamieszkiwanie przez rdzennych Amerykanów było tylko tymczasowe, ze względu na niedobór zasobów naturalnych na wyspie i obfitość zasobów na stałym lądzie. Pomimo tego, istnieją ślady aktywności rdzennych Amerykanów i niektóre z najwcześniejszych stanowisk archeologicznych, jakie kiedykolwiek znaleziono w Michigan, znajdują się właśnie tam. Obejmuje to siedem stanowisk, głównie po stronie wschodniej. Miejsca te datowane są na okres od 8000 do 600 lat p.n.e. Znalezione przedmioty obejmują: narzędzia kamienne i krzemienne, miedziane szydło, ceramikę i pozostałości kajaka.
Początkowe osady europejskie zostały zbudowane przez drwali zaopatrujących flotę parowców spalających drewno Wielkich Jezior w drewno lontowe. Nicholas Pickard był prawdopodobnie pierwszym z nich (między 1842 a 1846 rokiem). Nie ma zapisu, że pan Pickard posiadał jakąkolwiek ziemię na North Manitou, kiedy zaczął tam ciąć drewno. Podczas gdy zapisy są jasne, że stacja cięcia drewna została założona najpierw na South Manitou, wielu podróżników, którzy pozostawili pisemne relacje nie sprecyzowali, którą wyspę odwiedzili. Ponad 150 lat później może być trudne, jeśli nie niemożliwe, stwierdzenie, czy niektóre opowieści o odwiedzeniu „the Manitous” odnoszą się do Północnej czy Południowej. Na przykład znana książka Margaret Fuller „Summer on the Lakes” z 1843 roku, bardzo prawdopodobnie opowiada o wizycie na South Manitou. Po wschodniej i zachodniej stronie wyspy zbudowano pomosty, na których parowce ładowały drewno podczas podróży w górę i w dół jeziora Michigan.
20 wiekEdit
Po odejściu parowców opalanych drewnem, na wyspie było jeszcze kilka epok cięcia drewna – na deski i surowe kłody. Między innymi był to tartak Smitha & Hull po zachodniej stronie (1906 do 1917), Petera Stormera po wschodniej stronie i na północnym krańcu, tartak z czasów II wojny światowej (w pobliżu miejsca starego doku w Settlement) oraz tartak The Lake Michigan Hardwood Company, a później cięcie surowych kłód. Smith & Hull obsługiwał również linię kolejową o standardowym rozstawie szyn, „Manitou Limited”, biegnącą na północny wschód 8 mil od Crescent, używając dwóch lokomotyw Shay od 12 lipca 1909 do 1915 roku, kiedy skończyło się drewno.
Niektórzy osadnicy z wyspy zajęli się rolnictwem, uprawiając jabłka i wiśnie; pozostałości tych sadów nadal można zobaczyć. Od późnych lat 40-tych do 60-tych Fundacja Williama R. Angella, która posiadała większą część wyspy, wykorzystywała importowaną populację jeleni jako zasób ekonomiczny, goszcząc myśliwych. Fundacja sztucznie wspierała obfitą populację jeleni za pomocą komercyjnych bloków solnych i paszy produkowanej na zamówienie przez Kellogg Company. Jelenie przycinały lasy na wyspie, dając wrażenie otwartego parku nawet w najgłębszych lasach. Oświetlony pas startowy o długości 4000 stóp (1200 m), obecnie pole w „The Settlement” po wschodniej stronie wyspy, obok wyznaczonych terenów kempingowych i palenisk, był używany do sprowadzania myśliwych.
Kolonia letnia rozwijała się po wschodniej stronie wyspy począwszy od końca XIX wieku. Grupa odnoszących sukcesy chicagowskich biznesmenów wybudowała domki (niektóre z nich zachowały się na „Cottage Row”). Służba Parku Narodowego zajmuje teren dawnej amerykańskiej stacji ratunkowej (późniejszej Straży Przybrzeżnej) w pobliżu miejsca, gdzie łódź Leland ląduje dla obozowiczów. Na południowym krańcu wyspy znajdowała się latarnia morska, zbudowana w 1896 r., zautomatyzowana w 1932 r., przerwana w 1938 r. i zniszczona w 1942 r.
Po tym, jak fundacja sprzedała większość wyspy rządowi Stanów Zjednoczonych, populacja jeleni zmniejszyła się z powodu braku sztucznego pożywienia. Lasy rozrosły się, wiele polan zostało zatartych; poprzednio otwarta przestrzeń została szybko przejęta przez lasy. Teraz, po dziesięcioleciach odrastania, trudno jest w ogóle dostrzec jelenie. Wszystkie budynki zbudowane po 1950 roku zostały przeznaczone do rozbiórki lub już zostały zburzone.
Chociaż w różnych okresach była to mniej zaludniona z wysp Manitou, sady jabłoniowe i wiśniowe zostały zasadzone w okresie jej zasiedlania. Obecnie niezamieszkane, z wyjątkiem rotacyjnych strażników Parku Narodowego i ekip remontowych, zagrody i większość budynków byłych osadników wyspy leżą w różnym stanie ruiny. W miesiącach letnich różne budynki są podpalane. W południowo-wschodniej części wyspy znajduje się cmentarz, na którym pochowani są niektórzy z dawnych mieszkańców wyspy.