Z wiekiem Johnny Cash zaczął mieć za złe establishmentowi muzyki country w Nashville, który porzucił jego i innych starzejących się artystów „country”, którzy zdefiniowali ten gatunek, na rzecz nowych artystów country zorientowanych na pop, takich jak Garth Brooks. Jego ostatni album Unchained (1996) został praktycznie zignorowany przez establishment.
Jednakże album ten zdobył nagrodę Grammy za najlepszy album country. Cash i jego producenci American Recordings zamieścili w Billboard Magazine reklamę z powyższym zdjęciem jako „podziękowanie” dla przemysłu muzyki country w Nashville po zdobyciu nagrody. Niesławne zdjęcie Casha pokazującego środkowy palec do kamery zostało zrobione w 1969 roku podczas jego występu w więzieniu San Quentin.
Niestrudzony orędownik reformy więziennictwa, Cash zaczął koncertować w różnych więzieniach począwszy od końca lat 60-tych, co doprowadziło do powstania dwóch bardzo udanych albumów na żywo, Johnny Cash at Folsom Prison (1968) i Johnny Cash at San Quentin (1969). W tym ostatnim więzieniu, kiedy Cash wykonał swoją więzienną piosenkę „San Quentin” („I hate every inch of you/May you rot and burn in hell/May your walls fall and may I live to tell”), omal nie wywołał powstania. Ten ostateczny, obrazoburczy obraz trafił do hollywoodzkiego filmu biograficznego Casha „Spacer po linie”, ale tak naprawdę gest ten został nakręcony podczas sesji próbnej w kierunku irytującego kamerzysty, oficjalnego fotografa koncertu, Jima Marshalla.