Aldehydy i ketony mogą być przekształcane w pochodne hydrazyny poprzez reakcję z hydrazyną. Te „hydrazony” mogą być dalej przekształcane w odpowiedni alkan przez reakcję z zasadą i ciepłem. Te dwa etapy mogą być połączone w jedną reakcję zwaną redukcją Wolffa-Kishnera, która stanowi ogólną metodę przekształcania aldehydów i ketonów w alkany. Zazwyczaj stosuje się rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia, taki jak glikol etylenowy, aby zapewnić wysoką temperaturę potrzebną do zajścia tej reakcji. Uwaga! W ramach tej reakcji wytwarzany jest gaz azotowy.
Reakcja aldehydów lub ketonów z hydrazyną prowadzi do powstania hydrazonu
Reakcja z zasadą i ciepłem przekształca hydrazon w alkan
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry