Resorcynol

Właściwości chemiczne rezorcynolu, zastosowanie, produkcja

Zastosowanie

Produkcja wyrobów gumowych, klejów do drewna, barwników, materiałów wybuchowych i kosmetyków; w fotografii.

opis

Rezorcynol ma działanie bakteriobójcze, grzybobójcze i przeciwświądowe, przy czym działanie bakteriobójcze wynosi 1/3 działania fenolu, a także słabe właściwości drażniące i żrące. W niskim stężeniu może odgrywać rolę promującą regenerację zrogowaciałego, natomiast w wysokim stężeniu ma działanie złuszczające keratynę. Jest on stosowany głównie do klejów gumowych, tworzyw sztucznych, żywic syntetycznych, włókien syntetycznych, barwników, konserwantów, anty-itch, anty-grzybicze agenta, odczynnik analityczny i może być również stosowany w leczeniu grzybicy, egzemy, łojotokowe zapalenie skóry, trądzik i łuszczyca.

Rysunek 1 Struktura 3D rezorcynolu.
Powyższe informacje zostały zredagowane przez Chemicalbook of Dai Xiongfeng.

Właściwości chemiczne

Jest to biały, igiełkowaty kryształ. Staje się różowy po wystawieniu na działanie światła i powietrza lub w kontakcie z żelazem. Ma słodki smak. Rozpuszczalny w wodzie, etanolu, alkoholu amylowym, łatwo rozpuszczalny w eterze, glicerolu, słabo rozpuszczalny w chloroformie, dwusiarczku węgla, jak również w benzenie.

reakcja

Właściwości chemiczne rezorcynolu są aktywne i może on uczestniczyć w następujących czterech rodzajach reakcji.
(1) Może reagować z amalgamatem sodu, wodą do produkcji dihydrorezorcynolu (1, 3-cykloheksanedion).

(2) Może tworzyć ester w reakcji z bezwodnikiem kwasu.

(3) Może reagować z hydroksyloaminą w typie diketonu generując oksym.

(4) W działaniu stężonego kwasu siarkowego lub chlorku cynku może reagować z bezwodnikiem ftalowym, generując fluorescencyjny barwnik – żółcień fluorescencyjną.

Wskazania

Może być stosowany w leczeniu łojotokowego zapalenia skóry, trądziku, powierzchownych zakażeń grzybiczych skóry, grzybicy skóry, modzeli, nagniotków i brodawek zwykłych.

Skutki uboczne

1, może powodować kontaktowe zapalenie skóry i ma słabe działanie drażniące na skórę i błonę śluzową. Ten produkt, gdy jest wchłaniany przez uszkodzoną skórę i powierzchni rany w dużej ilości, może prowadzić do myxedema.
2, ponieważ produkt ten może być wchłaniany przez skórę lub wrzody, a tym samym nie jest odpowiedni lub jest stosowany do niemowląt i małych dzieci w wysokim stężeniu i na dużą skalę.
3, objawy zatrucia obejmują biegunkę, nudności, wymioty, bóle brzucha, zawroty głowy, silne lub uporczywe bóle głowy, zmęczenie lub osłabienie, skłonność do podniecenia lub drażliwość, senność, pocenie się, bradykardia i duszność.

4, stosowanie tego produktu do rany dzieci może prowadzić do methemoglobinemii.
5, ponieważ produkt ten ma działanie przeciwtarczycowe, skutki ogólnoustrojowe jest podobny do zatrucia fenolem, ale często towarzyszą drgawki.

Środki ostrożności

1, może zmienić bladych włosów do czarnego koloru; może powodować zaczerwienienie skóry i łuszczenie się na kilka dni po leczeniu; podjąć ten lek z ostrożnością.
2, ciemnoskórych pacjentów może być spowodowane przez jego stymulacji generacji pigmentu.
3, gdy jest stosowany w połączeniu z mydłami, środki czyszczące, preparaty na trądzik, preparaty zawierające alkohol lub kwas wymiar A, może powodować podrażnienie skóry lub nadmiernego efektu suszenia.
4, ma działanie przeciwtarczycowe; może prowadzić do obrzęku śluzowatego przy długotrwałym stosowaniu (szczególnie stosowane w powierzchni wrzodu).
5. Ten produkt jest toksyczny, a więc ten produkt nie może podlegać systemowego lub długotrwałego stosowania; unikać stosowania go do rany złamanej skóry w celu zapobiegania zatrucia.

Zastosowanie

Rezorcynol jest ważnym surowcem do syntezy organicznej. Stosowany jest głównie jako surowiec do produkcji klejów gumowych, surowych odczynników analitycznych, leków i środków konserwujących, barwników, żywicy syntetycznej. Na przykład, eozyna jest ważnym barwnikiem trifenylometanowym o czerwonym zabarwieniu, który jest głównie stosowany do barwienia przędzy. Jest on wykonany z następującego procesu: najpierw wygenerować jego pośredni fluorescencyjny żółty przez co-heating między rezorcynolu i bezwodnika ftalowego w obecności chlorku cynku lub stężonego kwasu siarkowego, a następnie zastosować tetra-bromowanie do generowania go. Eozyna jest powszechnie stosowany do produkcji czerwonego atramentu, również być wykorzystywane jako materiał biologiczny, takich jak środek barwiący do badania mikroskopowego. Jeśli pośredni fluorescencyjny żółty jest przedmiotem bromowania w roztworze kwasu octowego, tylko di-bromowanie może wystąpić, dalsze współogrzewanie z octanem rtęci może uzyskać mercurochrom (znany również jako czerwony brom rtęci), który jest ważnym antyseptycznym środkiem dezynfekującym. Jest on łatwo rozpuszczalny w wodzie, a jego 2% roztwór wodny jest codziennie używany „czerwony syrop” do dezynfekcji. Alkoholowy i acetonowy roztwór mercurochromu może być również stosowany do dezynfekcji skóry. Umieść rezorcynol i kwas heksanowy do reakcji acylowania i dalszej redukcji może generować 4-n-heksyl hydrochinon, który jest również rodzajem środka dezynfekującego. W medycynie jest on również stosowany jako miejscowy środek przeciwświądowy i środek trawiący przewód pokarmowy.

Toksyczność

GRAS (FEMA).

Zastosowanie

1. Może być stosowany jako surowiec do produkcji żywic syntetycznych, klejów, barwników i środka pochłaniającego promieniowanie ultrafioletowe. Może być również stosowany jako zanurzony kord opony. Medycznie może być stosowany jako środek antyseptyczny dezynfekcji.
2. rezorcynol jest również znany jako 1, 3-hydrochinon. W dziedzinie pestycydów, może być stosowany jako pośredni 3-chloro-4-metylo kumaryny i herbicyd oksyfluorofen w syntezie pestycydów coumaphos. Może być również stosowany do produkcji barwników, powłok specjalnych, farmaceutyków, materiałów fotograficznych, żywic syntetycznych, klejów i kosmetyków.
3. rezorcynol jest stosowany głównie w dziedzinie klejów gumowych, żywic syntetycznych, barwników, konserwantów, farmaceutycznych i odczynników analitycznych. Resorcinol jest podobny do fenolu i krezolu. To może generować polimer kondensacji poprzez reakcję z formaldehydem. Może być stosowany do wytwarzania jedwabiu kleju i środek klejący z kordu opony do nylonu celu, co klej do drewna, i jest jako klej do materiału winylowego i metalu. Resorcinol jest pośrednim wielu rodzajów barwników azowych i barwników futrzanych, jak również surowiec półproduktów farmaceutycznych, p-nitrogen kwasu salicylowego. Rezorcynol ma działanie bakteriobójcze i może być stosowany jako konserwant dostarczany do kosmetyków i leków dermatologicznych w postaci past i maści. Pochodne rezorcynolu, β-metylobelliferon mogą być stosowane jako półprodukt do wybielaczy optycznych; tri-nitrorezorcynol jest detonatorem. Znaczna ilość rezorcynolu jest również wykorzystywana w produkcji pochłaniaczy ultrafioletu klasy benzofenonu. Produkt ten może działać drażniąco na skórę i błony śluzowe, może powodować chorobę zatruciową poprzez szybkie wchłanianie przez skórę. Minimalna dawka śmiertelna szczura podlega podskórnej iniekcji jest 450mg/kg.
4. może być stosowany w dziedzinie filmu fotograficznego, leków, barwników i przemysłu włókien chemicznych.
5. Może być również stosowany jako odczynniki do analizy.
6. może być stosowany do charakterystyki i oznaczania cynku, ołowiu, kwasu winowego, azotanu i azotynu metodą kolorymetryczną; może być również stosowany do reakcji kolorymetrycznej do pomiaru cukru i alkoholu furfurylowego; jako odczynnik do wykrywania cukrów ketonowych i ligniny; może być również stosowany do soli odczynnik związku diazoniowego, jak również do syntezy organicznej.

Produkcja

1. kwas benzenosulfonowy jest sulfonowany oleum; dalej przechodzi przez neutralizację, topienie alkaliczne, zakwaszanie, ekstrakcję n-butanolem, odparowanie rozpuszczalnika i destylację w celu uzyskania gotowych produktów. 2. Może być wytwarzany poprzez uwodornienie m-dinitrobenzenu do m-fenylenodiaminy, która jest dalej poddawana hydrolizie, aby otrzymać produkt gotowy. 3. Może być wytwarzany z hydrolizy m-aminofenolu. Rezorcynol może również pochodzić z benzenu i propylenu przy użyciu nadtlenku di-izopropylobenzenu metody z procesem jest podobny do produkcji izopropylobenzenu.

Włóż benzen, 65% dymiący kwas siarkowy i siarczan sodu oddzielnie do reaktora; kontrolować temperaturę reakcji na 75 ℃, aby uzyskać sulfonian. Następnie dodaj bezwodny siarczan sodu do tego sulfonianu, mieszaj i ogrzewaj do 175 ℃ do rozpuszczenia; Dodaj trójtlenek siarki w tej temperaturze i kontynuuj reakcję przez dodatkowe 1,5h do generowania di-sulfonianu (z zawartością kwasu disulfonowego benzenu wynoszącą 75%). Użyć rozcieńczonej zasady, aby zneutralizować dwusulfonian i usunąć nadmiar soli siarczanowej; powstały dwusulfonian sodu dodaje się stopniowo do stopionego wodorotlenku sodu 290°C; podnieść temperaturę do 325°C w ciągu 15 minut i dalej rozpuszczać zasadową substancję topiącą się w wodzie; zakwasić ją kwasem siarkowym i ekstrahować eterem; odparować rozpuszczalnik, aby otrzymać gotowe produkty rezorcynolu.

Właściwości chemiczne

Rezorcynol jest bezwonny.

Właściwości chemiczne

kryształy lub proszek

Właściwości chemiczne

Rezorcynol jest białym krystalicznym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu i słodkawym smaku. Zmienia kolor na różowy po wystawieniu na działanie powietrza lub światła, lub w kontakcie z żelazem.

Występowanie

Zgłoszono, że występuje w palonym jęczmieniu, melasie trzcinowej, piwie, czerwonym winie, białym winie, specjalnym winie i kawie.

Zastosowanie

Rezorcynol jest stosowany w produkcji żywic formaldehydowych, klejów żywicznych, barwników, leków i materiałów wybuchowych; w garbarstwie; w kosmetykach; oraz w barwieniu i drukowaniu tkanin.

Zastosowanie

W bardzo łagodnych roztworach rezorcynol jest stosowany jako preparat antyseptyczny i łagodzący swędzenie skóry. W nieco wyższych stężeniach rezorcynol usuwa wierzchnią warstwę warstwy rogowej naskórka i jest stosowany szczególnie w przypadku trądziku. W jeszcze wyższych stężeniach może działać jako agresywny, powierzchniowy środek złuszczający skórę. Rezorcynol może być również stosowany jako środek konserwujący. Chociaż jest on korzystnym składnikiem do pielęgnacji skóry, gdy jest stosowany w niskich stężeniach, w wyższych stężeniach powoduje podrażnienia z silnym uczuciem pieczenia i zaczerwienieniem skóry. stosowany w wysokich stężeniach jako peeling, rezorcynol może powodować różne problemy, w tym obrzęki. Otrzymuje się go z różnych żywic.

Usługi

Pochodna benzenu stosowana jako środek keratolityczny i przeciwłojotokowy. Stosowana również w weterynarii jako miejscowy środek przeciwświądowy i antyseptyczny (była stosowana jako środek antyseptyczny do jelit).

Usługi

środek przeciwrobaczy

Usługi

Alkohol aromatyczny stosowany jako półprodukt chemiczny

Definicja

ChEBI: Benzenodiol, który jest dihydroksylowany benzenem w pozycjach 1 i 3.

Wskazania

Rezorcynol (rezorcyna), pochodna fenolu, jest mniej keratolityczny niż kwas salicylowy. Lek ten jest drażniący i uczulający, podobno ma działanie bakteriobójcze i grzybobójcze.Roztwory zawierające 1% do 2% były stosowane w preparatach na łojotok, trądzik i łuszczycę.

Wartości progowe zapachu

Wykrywanie: 6 do 40 ppm

Podstawa(y)

Tetrahedron Letters, 35, p. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Opis ogólny

Bardzo białe krystaliczne ciało stałe, które staje się różowe przy ekspozycji na światło, jeśli nie jest całkowicie czyste. Pali się, chociaż zapłon jest trudny. Gęstość około 1,28 g / cm3. Działa drażniąco na skórę i oczy. Działa toksycznie poprzez wchłanianie przez skórę. Używany do produkcji tworzyw sztucznych i farmaceutyków.

Powietrze & Reakcje z wodą

Higroskopijny. Rozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

Rezorcyna jest słabym kwasem organicznym. Niezgodna z acetanilidem, albuminą, alkaliami, antypiryną, kamforą, solami żelaza, mentolem, eterem azotowym spirytusu i uretanem. Może reagować z materiałami utleniającymi. Potencjalnie wybuchowa reakcja ze stężonym kwasem azotowym . W kontakcie z żelazem zmienia kolor na różowy.

Niebezpieczeństwo

Działa drażniąco na skórę i oczy. Wątpliwe działanie rakotwórcze na samochód.

Zagrożenie dla zdrowia

Wdychanie oparów lub pyłu powoduje podrażnienie dróg oddechowych. Spożycie powoduje oparzenia błon śluzowych, silną biegunkę, bladość, pocenie się, osłabienie, bóle i zawroty głowy, szum w uszach, wstrząs i silne konwulsje; może również powodować pajączkowatość śledziony i uszkodzenie kanalików nerkowych. Kontakt z oczami powoduje podrażnienie. Może być wchłaniany z ran lub przez nieuszkodzoną skórę, powodując ciężkie zapalenie skóry, methemoglobinemię, sinicę, drgawki, tachykardię, duszność i śmierć.

Zagrożenie dla zdrowia

Ostra toksyczność doustna rezorcynolu jest umiarkowana u większości badanych zwierząt. Jest on mniej toksyczny niż fenol lub katechol. Połknięcie lub wchłonięcie przez skórę może spowodować methemoglobinemię, sinicę i drgawki. Opary lub pyły są drażniące dla błon śluzowych. Kontakt ze skórą lub oczami może powodować silne podrażnienie. Ilość 100 mg spowodowała poważne podrażnienie oczu królika.
WartośćLD50, doustnie (szczury): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Zagrożenie pożarowe

Zachowanie w przypadku pożaru: Pojemniki mogą eksplodować.

Alergeny kontaktowe

Rezorcynol jest stosowany we fryzjerstwie jako modyfikator (lub łącznik) grupy barwników PPD. Jest to najrzadziej występujący czynnik uczulający w zakładach fryzjerskich. Stosowany jest również w żywicach, mieszankach do leczenia skóry i w garbarstwie. Odnotowano ciężkie przypadki zapalenia skóry wywołanego przez rezorcynol zawarty w preparatach na brodawki.

Profil bezpieczeństwa

Trucizna dla ludzi przez spożycie. Trucizna doświadczalna po spożyciu, drogą dootrzewnową, pozajelitową i podskórną. Umiarkowanie toksyczny doświadczalnie przez kontakt ze skórą i drogą dożylną. Wątpliwy czynnik rakotwórczy z danymi eksperymentalnymi dotyczącymi działania rakotwórczego. Zgłoszono dane dotyczące mutacji u ludzi. Działa drażniąco na skórę i oczy. Może powodować zatrucia ogólnoustrojowe, działając zarówno jako trucizna dla krwi, jak i dla nerwów. W odpowiednim rozpuszczalniku, materiał ten może być łatwo wchłaniany przez skórę człowieka i może powodować miejscowe przekrwienie, swędzenie, zapalenie skóry, obrzęk i korozję związaną z powiększeniem gruczołów chłonnych regonalnych, jak również poważne zaburzenia ogólnoustrojowe, takie jak niepokój, methemoglobinemia, sinica, drgawki, tachykardia, duszność i śmierć. Te same objawy mogą być wywołane przez spożycie materiału. W przypadku zatrucia, leczyć objawowo. Zasięgnąć porady lekarza. Stosowany jako miejscowy środek antyseptyczny i keratolityczny. Łatwopalny w kontakcie z ciepłem lub płomieniem; może reagować z materiałami utleniającymi. Do walki z ogniem używać wody, CO2, suchej substancji chemicznej. Potencjalnie wybuchowa reakcja ze stężonym kwasem azotowym. Niekompatybilny z acetadem, alkaliami, solami żelazowymi, eterem azotowym spirytusowym, uretanem. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary

Potencjalne narażenie

Rezorcynol jest słabo antyseptyczny; związki rezorcynolu są stosowane w produkcji klejów rezorcynolowo-formaldehydowych; lub jako półprodukt; w farmaceutykach i farbach do włosów przeznaczonych dla ludzi. Główne zastosowania przemysłowe to kleje w wyrobach gumowych i oponach, żywice klejące do drewna oraz absorbery ultrafioletu w tworzywach poliolefinowych. Rezorcynol jest również produktem ubocznym konwersji węgla i jest składnikiem dymu papierosowego. W związku z tym istnieje znaczna możliwość narażenia ludzi.

Toksyczność rakotwórcza

Toksyczność ostra. The primary signs of intoxicationresemble those induced by phenol, and include initial stimulation of the CNS, followed by depression, renal glomerular and tubular degeneration, central hepatic necrosis, myocardialdepression, pruritus, and reddening of the skin. Rezorcynol został zgłoszony jako mniej toksyczny niż fenol lub pirokatechol drogą doustną i skórną.
Resorcynol jest prostą aromatyczną substancją chemiczną (1,3-benzenodiol), która znalazła szerokie zastosowanie, w szczególności jako sprzęgacz w farbach do włosów. Doświadczenie kliniczne wyraźnie wskazuje, że rezorcynol jest substancją uczulającą skórę, chociaż kilka testów predykcyjnych dało wynik negatywny. W badaniu miejscowych węzłów chłonnych, przeprowadzonym zgodnie z wytycznymi OECD nr 429, rezorcynol został zidentyfikowany jako substancja uczulająca skórę.
Opublikowano niewiele raportów dotyczących toksyczności rezorcynolu. Doustne spożycie u ludzi może powodować methemoglobinemię, sinicę i drgawki, podczas gdy narażenie skórne zostało zgłoszone jako powodujące zapalenie skóry, przekrwienie i świąd. Przemysłowe narażenia inhalacyjne są raczej rzadkie, ale mogą wystąpić w każdym przemyśle, jeżeli związek jest ogrzewany powyżej 300°F.
Patologia zgłoszona w odniesieniu do ludzi obejmuje niedokrwistość, wyraźną siderozę śledziony i wyraźne uszkodzenie kanalików nerkowych, zmiany tłuszczowe wątroby, zmiany zwyrodnieniowe nerek, zmiany tłuszczowe mięśnia sercowego, umiarkowane powiększenie i pigmentację śledziony oraz obrzęk i rozedmę płuc.

Wysyłka

UN2876 Resorcinol, Klasa zagrożenia: 6.1; Etykiety:6.1-Materiały trujące.

Metody oczyszczania

Skrystalizować rezorcynol z *benzenu, toluenu lub *benzenu/eteru dietylowego. Benzoesan ma m 117o.

Zgodności

Reaguje z utleniaczami, kwasem azotowym; olejem, solami żelazowymi; metanolem, acetanilidem, albuminą, antypirenem, alkaliami, uretanem, amoniakiem, związkami aminowymi.Higroskopijny; absorbuje wilgoć z powietrza.

Usuwanie odpadów

Skonsultować się z agencjami regulacyjnymi ds. środowiska w celu uzyskania wytycznych dotyczących dopuszczalnych praktyk usuwania odpadów. Generatorzy odpadów zawierających to zanieczyszczenie (≥100 kg/mo) muszą stosować się do przepisów EPA regulujących przechowywanie, transport, obróbkę i usuwanie odpadów.Rozpuścić w łatwopalnym rozpuszczalniku i spalić.