Wake Up Show zawierał muzykę i wywiady z dobrze znanymi artystami hip-hopowymi, jak również z tymi, którzy dopiero się pojawiają. Program stał się bardzo popularny i rozpoczął simulcasting do Los Angeles na KKBT w 1993 roku i do Chicago na WEJM w 1996 roku. Ras Kass, Chino XL i Eminem są jednymi z raperów, którzy zadebiutowali w tym programie. Wkrótce Sway został także gospodarzem swojego własnego porannego programu na stacji.
Popularność programu pomogła Swayowi i Techowi zdobyć kolejny kontrakt płytowy, tym razem z Interscope Records. Ich album, This or That, osiągnął #30 na Billboard’s R&B/Hip-Hop Albums chart i #1 na Top Heatseekers chart w 1999 roku. Na albumie znaleźli się tacy artyści hip-hopowi jak RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch i The Roots. Sway wystąpił również na DVD Jennifer Lopez, The Reel Me pod koniec 2003 roku.
Sway prowadzi cotygodniowy poranny program na kanale Shade 45 Eminema na SiriusXM! „Sway in the Morning” wystartował w poniedziałek, 18 lipca 2011 roku na Shade 45 (kanał 45 SiriusXM) i nadaje od poniedziałku do piątku od 8 rano do 12 w południe ET. W drugim tygodniu, kiedy był tam Ludacris, zadzwonił do programu i rozmawiali o jego muzyce i karierze filmowej. W wywiadzie dla The Source w 2012 roku, Sway mówił o swoich doświadczeniach zarówno w radiu satelitarnym, jak i naziemnym.
W listopadzie 2013 roku, Kanye West pojawił się jako gość w jego programie i miał niesławny meltdown na antenie, wypowiadając pamiętne linie, takie jak „You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education”.