Samozwańczy „Ambasador Rapu dla Stolicy”, Wale (wymawiane „wah-lay”) był w stanie przekroczyć swój status lokalnej sensacji i stać się krajowym pretendentem do rapu, używając hip-hopu inspirowanego go-go jako pojazdu dla jego sprytnej gry słów i muzyki. Większość głównych singli, które wydano, to jednak melodyjne, powolne dżemy, które powstały pod koniec lat 2000 i pod koniec 2010. Te hity, takie jak „Lotus Flower Bomb” i „Bad”, wspierały albumy, które regularnie lądowały w pobliżu lub na szczycie listy Billboard 200, w tym przebojowe The Gifted (2013) i The Album About Nothing (2015). Właściwe, pełnowymiarowe wydawnictwa studyjne uzupełniały liczne mixtape’y, występy w hitach Waka Flocka Flame’a i Ricka Rossa, a także główne role na wielu tomach serii kompilacji Maybach’s Self Made. Raper zamknął lata 2010 z Wow…That’s Crazy (2019), swoim czwartym solowym pełnowymiarowym wydawnictwem, które weszło do pierwszej dziesiątki Billboard 200.
Olubowale Victor Akintimehin urodził się w Waszyngtonie w 1984 roku w nigeryjskich imigrantach, którzy przybyli do Ameryki pięć lat wcześniej. Chociaż rodzina przeniosła się do Maryland, kiedy przyszły raper miał dziesięć lat, Wale wychowywał się głównie na przedmieściach Waszyngtonu. Uczęszczał do Robert Morris College i Virginia State University na stypendia futbolowe, a ostatecznie przeniósł się ponownie do Bowie State. Muzyczny bakcyl mocno go jednak ugryzł i wkrótce całkowicie porzucił studia, by zająć się karierą nagraniową. Pierwszy raz na antenie pojawił się w latach 2003/2004 z utworem „Rhyme of the Century”, dzięki pomocy lokalnego DJ’a radiowego, który uwierzył w jego potencjał. Dzięki temu trafił do kolumny Unsigned Hype w magazynie Source w następnym roku.
W 2006 roku Wale podpisał kontrakt z lokalnym imprintem Studio 43 i w tym samym roku doczekał się serii hitów w rejonie D.C./Maryland/Virginia. Wiele z tych nagrań zawierało sample z go-go z lat 80-tych – bardziej surowej, napędzanej perkusją odnogi disco pochodzącej z D.C. – jak popularny „Dig Dug”, hołd dla Ronalda „Dig Dug” Dixona z zespołu go-go Northeast Groovers. Sprytne wykorzystanie Internetu i MySpace również przyczyniło się do jego sukcesu, ponieważ dzięki temu w 2007 r. producent i DJ Mark Ronson (znany ze współpracy z Amy Winehouse, Christiną Aguilerą i Rhymefestem) dowiedział się o go-go MC. Wale podpisał umowę produkcyjną z wytwórnią Ronsona, Allido, i tego samego lata wydał mixtape „100 Miles and Running”. Mimo, że nie został podpisany z żadną dużą wytwórnią, spotkał się z pozytywną prasą z wielu źródeł, od magazynu XXL po The New York Times.
Po wojnie ofertowej, która obejmowała oferty od Epic, Atlantic i Def Jam, Interscope ostatecznie przygarnęła Wale’a do swojego rosteru na początku 2008 roku. Wśród pierwszych singli rapera wydanych przez wytwórnię w następnym roku znalazły się hałaśliwe „Chillin”, z hakiem Lady Gagi, oraz pełne go-go „Pretty Girls”, z asystą Gucci Mane. Te hity poprzedziły i pojawiły się na pełnowymiarowym albumie Attention Deficit, który ukazał się w listopadzie 2009 roku i wszedł na listę Billboard 200 z numerem 21. Momentum zostało podtrzymane dzięki gościnnemu udziałowi w multi-platynowym „No Hands” Waka Flocka Flame’a. Co ważniejsze, pierwszym owocem nowej umowy z Maybach Music Group wspieraną przez Warnera Ricka Rossa była kompilacja Self Made, Vol. 1, w której Wale zajął poczesne miejsce. Utwór „That Way” z tego albumu stał się pierwszym certyfikowanym złotem singlem rapera jako głównego artysty.
Drugi pełnowymiarowy album rapera i pierwsze właściwe wydanie dla MMG, Ambition, wylądował w listopadzie 2011 r. i trafił na pozycję numer dwa na liście Billboard 200. Jego sukces był napędzany przez łagodny slow jam „Lotus Flower Bomb”. Jeden z największych radiowych hitów tego roku, kolaboracja z Miguelem znalazła się na szczycie Billboard’s R&B/hip-hop chart, wdarła się do Top 40 Hot 100, a później została nominowana do nagrody Grammy w kategorii Best Rap Song. Pomiędzy albumami, Wale odegrał główną rolę w Self Made, Vol. 2, podkreśloną przez „Bag of Money,” oraz role drugoplanowe w utworach z rodziny Maybach i spoza niej, takich jak „Diced Pineapples” Rossa i „Hold Up” Cash Out. W czerwcu 2013 roku luka albumowa Wale’a została wypełniona przez The Gifted, hit numer jeden Billboard 200, częściowo dzięki multi-platynowej balladzie „Bad” — tej ze skrzypiącymi sprężynami łóżka — z udziałem Tiary Thomas (lub Rihanny na remiksie). MMG trzeci tom Self Made, z Wale zrozumiałe mniej zaangażowany, był w ciągu zaledwie kilku miesięcy.
Obecność komercyjna Wale’a utrzymywała się na wysokim poziomie w drugiej połowie lat 2010. Otrzymał impuls jako jeden z kilku artystów na „Ride Out”, nagrany na ścieżkę dźwiękową Furious 7. Album „The Album About Nothing”, zainspirowany sitcomem „Seinfeld”, ale mało lekki w swojej tematyce, wylądował w marcu 2015 roku i stał się drugim numerem jeden w dorobku Wale’a. Wśród gości znaleźli się Usher, Jeremih i J. Cole, a sam Jerry Seinfeld pełnił rolę narratora. Seria singli, która rozpoczęła się pod koniec 2016 roku — w tym „My PYT,” siódmy Top 20 R&B/hip-hop singiel Wale’a — doprowadziła do Shine, wydanego w maju 2017 roku. Po rozstaniu z Atlantic, Wale podpisał kontrakt z Warnerem i powrócił w 2018 roku z trio EP-ek: It’s Complicated, Self Promotion i Free Lunch. W następnym roku zdobył numer 22 popowego hitu z kolaboracją Jeremih „On Chill,” i podążył za nim w październiku z Wow…That’s Crazy, albumem, który wszedł do Billboard 200 na siódmym miejscu. Wraz z takimi kolaboracjami jak „Won Le Ba” z Davido i Shizzi, rok 2020 przyniósł nową EP-kę Wale’a zatytułowaną The Imperfect Storm. Na początku 2021 roku Wale połączył siły z Westside Gunnem i Smoke DZA, tworząc singiel „The Hurt Business” o tematyce wrestlingowej.