Najstarszy syn Johanny (z domu Herting) i Johna A. Roeblinga, Washington urodził się w 1837 roku w Saxonburgu w Pensylwanii, mieście współzałożonym przez jego ojca i jego wuja, Carla Roeblinga. Wcześnie pobierał nauki u Riedla i Henne’a w Pittsburghu. Został wysłany do profesora Lemuela Stephensa z Western University of Pennsylvania (obecnie University of Pittsburgh), gdzie Roebling również uczęszczał na niektóre zajęcia. Roebling ostatecznie uczęszczał do Trenton Academy, a w latach 1854-1857 zdobył wyższe wykształcenie inżynierskie w Rensselaer Polytechnic Institute w Troy, w stanie Nowy Jork. Napisał tam pracę dyplomową zatytułowaną „Design for a Suspension Aqueduct.”
Po ukończeniu studiów jako inżynier cywilny (C.E.), Roebling dołączył do swojego ojca, który pracował jako budowniczy mostów. W latach 1858-1860 pomagał ojcu przy projekcie Sixth Street Bridge, który miał zastąpić starszy most na rzece Allegheny. W tym okresie mieszkał w pensjonacie na Penn Street. Po zakończeniu budowy mostu Roebling wrócił do Trenton, gdzie pracował w fabryce drutu ojca.
16 kwietnia 1861 roku, wkrótce po rozpoczęciu amerykańskiej wojny secesyjnej, Roebling zaciągnął się jako szeregowiec do milicji New Jersey. Szukając czegoś więcej niż służby garnizonowej, zrezygnował po dwóch miesiącach i ponownie zaciągnął się do nowojorskiej baterii artylerii: Kompanii K, 83rd NY Volunteers. Pełnił służbę sztabową przy budowie mostów wiszących dla przemieszczania wojsk. Stopniowo awansował i wkrótce został mianowany na stopień podporucznika.
Roebling brał udział w licznych bitwach: Manassas Junction (Drugi Bull Run), Antietam, Chancellorsville, Wilderness, oblężenie Petersburga, a przede wszystkim w bitwie pod Gettysburgiem. Wkrótce po Chancellorsville, prawdopodobnie jako pierwszy zauważył ruch armii konfederackiej Roberta E. Lee w kierunku północno-zachodnim, prowadząc rozpoznanie balonem powietrznym.
2 lipca 1863 roku, podczas Gettysburga, Roebling był jednym z pierwszych oficerów Unii na Little Round Top. Zauważywszy oznaki zbliżania się wojsk konfederackich, pospieszył w dół wzgórza, aby złożyć raport gen. bryg. Gouverneurowi K. Warrenowi, dla którego Roebling był adiutantem. Generał Warren i Roebling zeszli dalej, aby znaleźć oddziały, które zabezpieczyłyby tę ważną pozycję taktyczną. Roebling pomógł wciągnąć na wzgórze artylerię, podczas gdy Warren wysłał dwóch swoich adiutantów, w tym porucznika Ranalda S. Mackenzie, na poszukiwanie wsparcia piechoty. Ci dwaj pomocnicy pozyskali brygadę z V Korpusu Unii. Dowodzona przez płk. Strong Vincenta, brygada natychmiast zajęła wzgórze i broniła lewej flanki Armii Potomaku przed ponawianymi atakami Konfederatów. Gdy brygada Vincenta zaczęła ustawiać się na pozycjach, Warren i Roebling opuścili wzgórze. Roebling wysłał na wzgórze 140. ochotników z Nowego Jorku, nie wiedząc, że brygada Vincenta już walczy z nacierającymi oddziałami konfederackimi. 140-ta nowojorska dostarczyła bardzo potrzebnych posiłków.
Roebling został mianowany podpułkownikiem w grudniu 1864 roku za dzielną służbę. Swoją służbę zakończył w stopniu pułkownika. Po wojnie został weteranem towarzyszem wojskowego zakonu Loyal Legion of the United States.