Pyranose vs Furanose – Conheça a Ciclização do Açúcar

Alguém que acabou de começar com suas aulas de química ou precisa de uma rápida revisão sobre quais são as diferenças entre Pyranose e Furanose; primeiro, é essencial saber quais são essas moléculas. Muitas moléculas biológicas ajudam em vários mecanismos do nosso corpo e uma dessas moléculas são os carboidratos ou também conhecidos como sacarídeos. Os carboidratos são os elementos vitais que ajudam na sinalização celular, suportando outros processos e muito mais. Outra característica chave dos carboidratos é armazenar energia nas células, de onde nós humanos também obtemos o nosso fornecimento de energia. O termo “açúcar” é frequentemente usado no lugar dos hidratos de carbono, devido à estrutura de algumas moléculas.

Piranose vs Furanose

A definição do termo açúcar é que é uma molécula com aldeídos poli-hidroxilados ou cetonas excepto o carbono carbonilo. Quando estas moléculas de açúcar se juntam e formam uma estrutura em cadeia, é chamada polissacarídeos. Então, agora que escovamos o básico, deixe-nos saber como a piranose difere da mobília. Neste momento, você já deve estar ciente da glicose, uma estrutura anelar de seis membros que é um dos açúcares mais comumente conhecidos. Bem, há outros tipos de açúcares, como Galactose, Manose, Pyranose, Furnose e mais. Muitas pessoas tendem a confundir-se entre a Piranose e a Furanose; por isso, vamos analisar as suas diferenças e características uma a uma.

A formação de formas cíclicas de açúcares

Monossacarídeo - Estrutura-Cíclica-Formação-Aldohexose

As moléculas de açúcares podem existir na forma linear ou em estruturas cíclicas, dependendo das suas propriedades químicas. A molécula de glicose pode existir em forma linear ou cíclica, mas ocupa rapidamente a estrutura cíclica em forma de anel quando entra em contacto com a água. A reação entre o grupo hidroxila da água e a cetona ou aldeídos na molécula de açúcar resulta na formação de tais sacarídeos cíclicos. Dependendo da reação e presença de grupos OH e CHO nos átomos de carbono na molécula, diferentes tipos de açúcar ou monossacarídeos são formados.

Tanto estes monossacarídeos piranose e furanose existem na estrutura cíclica, mas diferem na formação da estrutura. Existe um carbono anomérico que atua como centro quiral para a ciclização de tais moléculas. Pyranose e furanose são os isômeros estruturais; o inicial tem uma estrutura como uma molécula pyran, enquanto que o último tem uma semelhança estrutural com moléculas furânicas e é assim que eles derivaram estes nomes.

Pyranose

forma pyranose

Este monossacarídeo tem um anel de seis membros que consiste de cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio. Não existem ligações duplas na estrutura da piranose e a sua estrutura anelar também é conhecida como Tetrahydropyranose. Como a piranose é um isómero alfa (⍺) da molécula d-glucose, também é denominada ⍺- D-(+)-Glucopiranose. O anel em piranose é formado devido à reação do grupo hidroxila (OH) sobre o quinto carbono (C5) do açúcar com o grupo aldeído em C1.

Furanose

forma de furanose

Furanose também é encontrada a partir da mistura de açúcares durante a purificação da glicose junto com a piranose, mas em vez de um anel de seis membros, esta molécula tem um anel de cinco membros constituído de quatro átomos de carbono junto com um átomo de oxigênio. É semelhante à piranose, uma vez que também não existem ligações duplas na sua estrutura cíclica. Se houver uma reação entre o grupo hidroxila em C4 e o aldeído, o anel de furanose é formado, o que leva à formação da molécula de furanose. O anel de furanose pode ter configuração alfa ou beta, dependendo da direção de um grupo hidroxila anomérico.

Observações Finais

Piranose e furanose Ambos os açúcares são encontrados na solução aquosa dos sacarídeos, mas diferem na estrutura. Esta diferença química também compensa as diferenças nas suas propriedades físicas como ponto de ebulição, ponto de fusão, etc. A estrutura da piranose é um isômero da Glucose e da Furanose se a da frutose. Mas como a furanose tem um anel de cinco membros, é instável em comparação com a estrutura do anel de seis membros da piranose.

frutose

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