Resorcinol

Resorcinol Propriedades Químicas,Usos,Produção

Usos

Fabricação de produtos de borracha, adesivos de madeira, corantes, explosivos e cosméticos; em fotografia.

descrição

Resorcinol tem efeito bactericida, fungicida e anti-itching, sendo o efeito bactericida 1/3 do fenol e também uma baixa propriedade irritante e corrosiva. Em baixa concentração, pode desempenhar o papel de promover a regeneração da córnea enquanto tem efeito de esfoliação da queratina em alta concentração. É utilizado principalmente para adesivos de borracha, plásticos, resinas sintéticas, fibras sintéticas, corantes, conservantes, anti-itch, agente antifúngico, reagente analítico e também pode ser utilizado para tratar minhocas, eczemas, dermatites seborreicas, acne e psoríase.
br>Figure 1 3D estrutura do resorcinol.
A informação acima é editada pelo Chemicalbook of Dai Xiongfeng.

Propriedades Químicas

É um cristal branco tipo agulha. Ele se tornará rosa após exposição à luz e ao ar ou ao contato com o ferro. Tem um sabor doce. É solúvel em água, etanol, álcool amílico, facilmente solúvel em éter, glicerol, ligeiramente solúvel em clorofórmio, dissulfeto de carbono, bem como em benzeno.

reacção

A propriedade química do resorcinol é activa e pode participar nos quatro tipos de reacção seguintes.
(1) Pode ter reação com amálgama de sódio, água para produção de di-hidro-resorcinol (1, 3-cyclohexanedione).

(2) Pode gerar éster com reação com anidrido ácido.

(3) Pode reagir com hidroxilamina num tipo de diketona para gerar oxime.

(4) Na acção do ácido sulfúrico concentrado ou cloreto de zinco, pode reagir com anidrido ftálico para gerar corante fluorescente – amarelo fluorescente.

Indicações

Pode ser usado para o tratamento de dermatite seborréica, acne, infecções fúngicas superficiais da pele, tinea versicolor, calos, calos e verrugas comuns.

Efeitos secundários

1, pode causar dermatite de contacto e tem um fraco efeito irritante na pele e na membrana mucosa. Este produto, ao ser absorvido através da pele quebrada e da superfície da ferida em grande quantidade, pode levar ao myxedema.
2, porque este produto pode ser absorvido através da pele ou úlceras, não sendo assim adequado ou sendo aplicado a lactentes e crianças pequenas em alta concentração e em grande escala.
3, os sintomas de envenenamento incluem diarreia, náuseas, vómitos, dores de estômago, tonturas, dores de cabeça graves ou persistentes, fadiga ou fraqueza, tendência a excitação ou irritabilidade, sonolência, transpiração, bradicardia, e falta de ar.

4, aplicar este produto na ferida da criança pode levar à meta-hemoglobinemia.
5, uma vez que este produto tem efeitos anti-tiróides, os efeitos sistémicos são semelhantes aos do envenenamento por fenol, mas muitas vezes acompanhados de convulsões.

Precauções

1, pode tornar o cabelo pálido em cor preta; pode causar vermelhidão e escamação da pele em poucos dias após o tratamento; tome este medicamento com cuidado.
2, pacientes de pele escura podem ser causados pela sua estimulação da geração de pigmentos.
3, quando usado em combinação com sabonetes, produtos de limpeza, preparações para acne, preparações contendo álcool ou ácido dimensional A, pode causar irritação da pele ou efeito de secagem excessiva.
4, tem efeitos anti-tiróides; pode levar ao mixedema após uso prolongado (especialmente usado na superfície de úlceras).
5. Este produto é tóxico e, portanto, não pode ser sujeito a uso sistêmico ou a longo prazo; evite aplicá-lo na ferida da pele quebrada, a fim de evitar envenenamento.

Aplicações

O resorcinol é uma matéria-prima importante para a síntese orgânica. É utilizado principalmente como matéria-prima de adesivos de borracha, reagentes de análise, drogas e conservantes, corantes, resina sintética. Por exemplo, a eosina é um importante corante de trifenilmetano com tingimento vermelho que é utilizado principalmente para o tingimento de fios. É feita a partir do seguinte processo: primeiro gera seu amarelo fluorescente intermediário através do co-aquecimento entre o resorcinol e o anidrido ftálico na presença de cloreto de zinco ou ácido sulfúrico concentrado, depois aplica a tetrabrominação para gerá-lo. A Eosina é comumente utilizada para produzir tinta vermelha, sendo também utilizada como material biológico, como o agente corante para exame microscópico. Se o amarelo fluorescente intermediário estiver sujeito à brominação em solução de ácido acético, só pode ocorrer di-brominação; mais co-aquecimento com acetato de mercúrio pode obter mercurocromo (também conhecido como bromo vermelho de mercúrio), que é um importante desinfetante anti-séptico. É facilmente solúvel em água, sendo a sua solução aquosa a 2% o “xarope vermelho” utilizado para desinfecção. A solução alcoólica e acetona de mercurocromo também pode ser utilizada para a desinfecção da pele. Colocar resorcinol e ácido hexanóico para reação de aciloação e posterior redução pode gerar 4-n-hexil hidroquinona, que também é uma espécie de desinfetante. Na medicina, também é utilizado como agente anti-itch tópico e como agente digestivo do tracto intestinal.

Toxicidade

GRAS (FEMA).

Usos

1. Pode ser utilizado como matéria-prima para a produção de resinas sintéticas, adesivos, corantes e absorventes ultravioletas. Também pode ser utilizado como cordão de imersão de pneus. Medicamente pode ser utilizado como agente anti-séptico de desinfecção.
2. Resorcinol é também conhecido como 1, 3-hidroquinona. No campo dos pesticidas, pode ser usado como intermediário 3-cloro-4-metil cumarina e herbicida oxyfluorfen na síntese de pesticidas cummaphos. Também pode ser utilizado para a produção de corantes, revestimentos especiais, produtos farmacêuticos, material fotográfico, resinas sintéticas, adesivos e cosméticos.
3. O resorcinol é utilizado principalmente no campo dos adesivos de borracha, resinas sintéticas, corantes, conservantes, reagentes farmacêuticos e analíticos. O resorcinol é similar ao fenol e ao cresol. Ele pode gerar polímero de condensação através da reação com formaldeído. Pode ser usado para fazer cola de seda e o agente adesivo de fio de pneu para fins de nylon, fazer cola de madeira, e ser como o adesivo para material vinílico e metal. Resorcinol é o intermediário de muitos tipos de corantes azóicos e corantes para peles, bem como a matéria-prima de intermediários farmacêuticos, o ácido p-nitrogênio salicílico. O Resorcinol tem efeitos bactericidas e pode ser usado como conservante para ser fornecido a pastas e pomadas de cosméticos e medicamentos dermatológicos. Os derivados do resorcinol, β-methylumbelliferone podem ser usados como intermediário para lixívia óptica; o tri-nitro resorcinol é detonador. Há também uma quantidade considerável de resorcinol sendo usado na produção de absorvedores ultravioletas da classe das benzofenonas. Este produto pode irritar a pele e as mucosas, pode causar doenças de envenenamento através da rápida absorção pela pele. A dose mínima letal de rato sujeito a injecção subcutânea é de 450mg/kg.
4. Pode ser aplicado nos campos da indústria de filmes fotográficos, medicamentos, corantes e fibras químicas.
5. Também pode ser usado como reagente para análise.
6. Pode ser usado para caracterização e determinação de zinco, chumbo, ácido tartárico, nitrato e nitrito através do método colorimétrico; também pode ser aplicado à reação colorimétrica para medição de açúcar e álcool furfurílico; como reagente para detecção de açúcares cetônicos e lignina; também pode ser aplicado ao reagente salino do composto diazônio, bem como à síntese orgânica.

Produção

1. O ácido benzeno sulfónico é sulfonado com oleum; passa ainda por neutralização, fusão alcalina, acidificação, extracção do n-butanol, evaporação do solvente e destilação para obter os produtos acabados. 2. Pode ser produzido através da hidrogenação do m-dinitrobenzeno em m-fenilenodiamina, que é posteriormente sujeita a hidrólise para obter o produto acabado. 3. Pode ser produzido através da hidrólise do m-aminofenol. O resorcinol também pode ser derivado do benzeno e propileno usando o método do peróxido de di-isopropilbenzeno, sendo o processo semelhante ao da produção de isopropilbenzeno.

Põe benzeno, 65% de ácido sulfúrico fumante e sulfato de sódio separadamente no reactor; controla a temperatura de reacção a 75 ℃ para obter o sulfonato. Depois adicionar sulfato de sódio anidro a este sulfonato, agitar e aquecer a 175 ℃ para o dissolver; adicionar trióxido de enxofre a esta temperatura e continuar a reacção por mais 1,5h para gerar o di-sulfonato (com o conteúdo de ácido benzeno dissulfónico a 75%). Usar álcali diluído para neutralizar o di-sulfonato e remover o excesso de sal sulfato; o benzeno sulfonato de sódio resultante é gradualmente adicionado ao hidróxido de sódio fundido 290 °C; aumentar a temperatura para 325 °C dentro de 15min e dissolver ainda mais a substância de fusão alcalina em água; acidificá-la com ácido sulfúrico e extrair com éter; evaporar o solvente para obter os produtos de resorcinol acabados.

Propriedades Químicas

O resorcinol é inodoro.

Propriedades Químicas

Cristais ou pó

Propriedades Químicas

Resorcinol é um sólido cristalino branco com odor acaracterístico e um sabor adocicado. Torna-se rosa na expo-pressão ao ar ou à luz, ou no contacto com o ferro.

Ocorrência

Encontrado em cevada torrada, melaço de cana, cerveja, vinho tinto, vinho branco, vinho especial e café.

Usos

O resorcinol é usado na fabricação de resinas de resorcinol-formaldeído, adesivos resinosos, corantes, medicamentos e explosivos; em curtumes; em cosméticos; e em tinturaria e impressão de têxteis.

Usos

Em soluções muito suaves, o resorcinol é usado como preparação anti-séptica e suavizante para pele com prurido. Em concentrações ligeiramente superiores, o resorcinol remove a camada superior do estrato córneo e é usado particularmente em casos de acne. Em concentrações ainda mais altas, ele pode agir como um esfoliante de superfície agressivo para a pele. O resorcinol também pode ser usado como conservante. Embora seja um ingrediente benéfico para o cuidado da pele quando usado em baixas concentrações, ele causa irritação em concentrações mais altas com uma forte sensação de ardor e avermelhamento da pele. usado em altas concentrações como peeling, o resorcinol pode causar uma variedade de problemas, incluindo o inchaço. É obtido a partir de várias resinas.

Usos

Um derivado do benzeno usado como queratolítico e antiseborreico. Também usado em medicina veterinária como antiprurítico tópico e anti-séptico (tem sido usado como anti-séptico intestinal).

Usos

anti-helmíntico

Usos

Álcool aromático usado como intermediário químico

Definição

ChEBI: Um benzenodiol que é benzeno dihidroxiolado nas posições 1 e 3.

Indicações

O resorcinol (resorcinato), um derivado do fenol, é menos queratolítico do que o ácido salicílico. Esta droga é um irritante e sensibilizante e relatado como bactericida e fungicida. Soluções contendo 1% a 2% têm sido usadas em preparações para seborréia, acne e psoríase.

Valores limiares de aroma

Detecção: 6 a 40 ppm

Síntese Referência(s)

Cartas Tetrahedron, 35, p. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Descrição Geral

Sólido cristalino muito branco que se torna rosa na exposição à luz se não for completamente puro. Queima embora a ignição seja difícil. Densidade de aproximadamente 1,28 g / cm3. Irritante para a pele e olhos. Tóxico por absorção cutânea. Usado para fazer plásticos e fármacos.

Air & Reacções de água

Higroscópico. Solúvel em água.

Perfil de reatividade

Resorcina é um ácido orgânico fraco. Incompatível com acetanilida, albumina, álcalis, antipirina, cânfora, sais de ferro, mentol, éter nitroso espiritual e uretano. Pode reagir com materiais oxidantes. Tem uma reação potencialmente explosiva com ácido nítrico concentrado . Fica rosado em contato com o ferro.

Perigoso

Irritante para a pele e olhos. Questionável ao cinogénio-veículo.

Perigo para a saúde

Inalação de vapores ou pó causa irritação das vias respiratórias. A ingestão causa queimaduras das mucosas, diarréia severa, palidez, sudorese, fraqueza, dor de cabeça, tontura, zumbido, choque e convulsões graves; pode também causar siderose do baço e lesão tubular do rim. O contato com os olhos causa irritação. Pode ser absorvido de feridas ou através da pele intacta, produzindo dermatite grave, metemoglobinemia, cianose, convulsões, taquicardia, dispnéia e morte.

Perigo para a saúde

A toxicidade oral aguda do resorcinol é moderada na maioria dos animais testados. É menos tóxico que o fenol ou catecol. A ingestão ou absorção cutânea pode causar metemoglobinemia, cianose e convulsões. Os vapores ou poeiras são irritantes para as membranas mucosas. O contato com a pele ou os olhos pode causar forte irritação. Uma quantidade de 100 mg causou grave irritação nos olhos do coelho.
LD50 valor, oral (ratos): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Perigo de Incêndio

Comportamento em caso de Incêndio: Os contentores podem explodir.

Alergênios de contato

Resorcinol é usado em cabeleireiros como modificador (ou acoplador) do grupo de tinturas PPD. É o sensibilizador menos frequente nos cabeleireiros. Também é usado em resinas, em misturas de tratamento de pele e para o bronzeamento. Foram relatados casos graves de dermatite devido ao resorcinol contido nas preparações de verrugas.

Perfil de segurança

Veneno humano por ingestão. Veneno experimental por ingestão, via intraperitoneal, parenteral e subcutânea. Moderadamente tóxico experimentalmente por contato com a pele e por via intravenosa. Carcinogênio questionável com dados tumorigênicos experimentais. Dados de mutação humana relatados. Irritante cutâneo e ocular grave. Pode causar envenenamento sistémico actuando como veneno de sangue e de nervos. Em um solvente adequado, este material pode ser prontamente absorvido pela pele humana e pode causar hiperemia local, prurido, dermatite, edema e corrosão associados ao aumento das glândulas linfáticas regonais, bem como graves desordens sistêmicas como agitação, metemoglobinemia, cianose, convulsões, taquicardia, dispnéia e morte. Estes mesmos sintomas podem ser induzidos pela ingestão do material. Para envenenamento, tratar sintomaticamente. Obter aconselhamento médico. Usado como anti-séptico tópico e agente queratolítico. Combustível quando exposto ao calor ou à chama; pode reagir com materiais oxidantes. Para combater o FEe, usar água, CO2, produtos químicos secos. Reacção potencialmente explosiva com ácido nítrico concentrado. Incompatível com acetadde, alcalinos, sais férricos, éter nitroso espirituoso, urethan. Quando aquecido para decomposição emite fumaça acre e fumos irritantes

Potencial Exposição

Resorcinol é fracamente anti-séptico; compostos de resorcinol são usados na produção de adesivos de ofresorcinol-formaldeído; ou como intermediário; em produtos farmacêuticos e tintas de cabelo para uso humano. Os principais usos industriais são como adesivos em produtos de borracha e pneus, resinas adesivas de madeira, e como absorvedores ultravioleta em plásticos poliolefínicos. O Resorcinol é também um subproduto da conversão do carvão e é um componente da fumaça do cigarro. Assim, existe uma oportunidade substancial de exposição humana.

Carcinogenicidade

Toxicidade aguda. Os sinais primários de intoxicação assemelham-se aos induzidos pelo fenol, e incluem estimulação inicial do SNC, seguida de depressão, degeneração renal glomerular e tubular, necrose hepática central, necrose miocárdica, prurido e avermelhamento da pele. O resorcinol tem sido relatado como menos tóxico que o fenol orpyrocatechol por via oral e dérmica.
Resorcinol é um químico aromático simples (1,3-benzenodiol)que tem encontrado uso difundido, particularmente como tinturas capilares de acoplamento. A experiência clínica mostra claramente que o resorcinol é um sensibilizante cutâneo, embora vários testes preditivos tenham sido negativos. Em um ensaio de linfonodo local realizado em desacordo com a OECD Guideline 429, o resorcinol foi identificado como um sensibilizador cutâneo.
Poucos relatórios sobre a toxicidade do resorcinol foram publicados. A ingestão oral em humanos pode causar metemoglobinemia, cianose e convulsões, enquanto a exposição dérmica tem sido relatada como causadora de dermatite, hiperemia e prurido. As exposições inalatórias industriais são bastante raras, mas podem ocorrer em qualquer indústria se o composto for aquecido acima de 300°F.
Patologia relatada para humanosinclui anemia, siderose marcada do baço e lesão tubular marcada no rim, alterações gordurosas do fígado, alterações degenerativas do rim, alterações gordurosas do músculo cardíaco, aumento moderado e pigmentação do baço, edema e enfisema dos pulmões.

Transporte

UN2876 Resorcinol, Classe de Perigo: 6.1; Rótulos:6.1-Poisonous materiais.

Métodos de purificação

Cristalizar resorcinol a partir de *benzeno, tolueno ou *benzeno/éter etílico. O benzoato tem m 117o.

Incompatibilidades

Reage com oxidantes, ácido nítrico; óleo, sais férricos; metanol, acetanilida, albumina, antipireno, alcalinos, uretano, amoníaco, compostos aminados. Higroscópico; absorve a humidade do ar.

Descarte de resíduos

Consultar órgãos de regulamentação ambiental para orientação sobre práticas de descarte aceitáveis. Os geradores de resíduos contendo este contaminante (≥100 kg/mês) devem estar em conformidade com os regulamentos da EPA – que regem o armazenamento, transporte, tratamento e eliminação de resíduos.