The Wake Up Show apresentou música e entrevistas com artistas de hip hop bem conhecidos, bem como com os mais novos. O espectáculo tornou-se muito popular e começou a simular para Los Angeles no KKBT em 1993 e para Chicago no WEJM em 1996. Ras Kass, Chino XL e Eminem estão entre os rappers que estrearam na transmissão do programa. Em breve, Sway também estava apresentando seu próprio programa matinal de drive time na estação.
A popularidade do programa ajudou Sway e Tech a conseguir outro contrato discográfico, desta vez com a Interscope Records. O álbum deles, This or That, alcançou o #30 no R&B/Hip-Hop Albums chart e o #1 no Top Heatseekers chart em 1999. O álbum contou com contribuições de artistas de hip hop como RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch e The Roots. Sway também fez uma aparição no DVD de Jennifer Lopez, The Reel Me no final de 2003.
Sway apresenta um programa matinal de uma semana no canal Shade 45 do Eminem no SiriusXM! “Sway in the Morning” lançado na segunda-feira, 18 de julho de 2011 no Shade 45 (canal 45 do SiriusXM) e transmitido de segunda a sexta-feira das 8h às 12h ET. Na segunda semana ele estava lá Ludacris telefonou para o programa e eles falaram sobre sua carreira musical e cinematográfica. Em uma entrevista com The Source em 2012, Sway falou sobre suas experiências tanto na rádio satélite como terrestre.
Em novembro de 2013, Kanye West apareceu como convidado em seu programa e teve uma fusão infame no ar, proferindo linhas memoráveis como “Você não tem as respostas Sway, Você não tem feito a educação”.