O auto-proclamado “Embaixador do Rap para a Capital”, Wale (pronunciado “wah-lay”) foi capaz de transcender seu status de sensação local e se tornar um competidor nacional do rap usando o go-go-inspired hip-hop como veículo para seu jogo de palavras e música inteligente. A maioria dos grandes singles que se seguiram para ele, no entanto, foram melódicos e lentos engarrafamentos espalhados pelo final dos anos 2000 e até o final dos anos 2010. Esses sucessos, como “Lotus Flower Bomb” e “Bad”, suportaram álbuns que aterrissaram regularmente perto ou no topo da Billboard 200, incluindo o chart-topping The Gifted (2013) e The Album About Nothing (2015). Os lançamentos em estúdio foram complementados com inúmeras mixtapes, com participações em sucessos como Waka Flocka Flame e Rick Ross, e com papéis de destaque em vários volumes da série de compilação Self Made de Maybach. O rapper fechou os 2010s com Wow…That’s Crazy (2019), seu quarto lançamento solo completo para entrar no Top Ten da Billboard 200.
Olubowale Victor Akintimehin nasceu em Washington, D.C. em 1984 para imigrantes nigerianos que tinham chegado à América cinco anos antes. Embora a família se tenha mudado para Maryland quando o futuro rapper tinha dez anos de idade, Wale foi criado em sua maioria nos subúrbios de D.C. Ele frequentou tanto a Robert Morris College quanto a Virginia State University com bolsas de estudo de futebol, e acabou sendo transferido novamente para o Bowie State. Mas o insecto da música já o tinha mordido muito, e logo ele deixou a faculdade para se voltar para uma carreira de gravação. Ele conseguiu seu primeiro airplay por volta de 2003/2004 com “Rhyme of the Century”, graças à ajuda de um DJ de rádio local que acreditava em seu potencial. Isso o colocou na coluna “Unsigned Hype” da revista Source no ano seguinte.
Em 2006, Wale assinou com o estúdio 43 e desfrutou de uma série de sucessos na área de D.C./Maryland/Virginia nesse ano. Muitos desses discos foram gravados nos anos 80 — um disco mais cru, com percussão e discoteca originária de D.C. — como o popular “Dig Dug”, um tributo a Ronald “Dig Dug” Dixon da banda go-go the Northeast Groovers. O uso inteligente da Internet e do MySpace também foi um grande fator em seu sucesso, pois ajudou o superprodutor e DJ Mark Ronson (conhecido por seu trabalho com Amy Winehouse, Christina Aguilera, e Rhymefest) a pegar o vento do go-go MC em 2007. Wale fez um acordo de produção com a própria marca de Ronson, Allido, e lançou a mixtape 100 Miles and Running naquele verão. Apesar de não ter sido assinado para uma grande editora, ele foi recebido com a imprensa positiva de várias fontes, desde a revista XXL ao The New York Times.
Após uma guerra de licitações que incluiu ofertas da Epic, Atlantic, e Def Jam, a Interscope finalmente agarrou Wale para a sua lista no início de 2008. Entre os primeiros singles do rapper no ano seguinte estavam o boisterous “Chillin”, com um gancho da Lady Gaga, e o go-go-inflected “Pretty Girls”, assistido por Gucci Mane. Esses sucessos precederam e apareceram no full-length Attention Deficit, que chegou em novembro de 2009 e entrou no Billboard 200 com o número 21. O Momentum foi sustentado com um destaque no multiplatinado “No Hands” do Waka Flocka Flame. Mais significativo, o primeiro fruto de um novo acordo com o Maybach Music Group, apoiado por Rick Ross Warner, foi a compilação Self Made, Vol. 1, na qual Wale foi destaque. O álbum “That Way” tornou-se o primeiro single do rapper com certificação de ouro como artista principal.
O segundo full-length do rapper e primeiro lançamento próprio para MMG, Ambition, chegou em novembro de 2011 e atingiu o número dois no Billboard 200. O seu sucesso foi impulsionado pela suave e lenta jam “Lotus Flower Bomb”. Um dos maiores sucessos de rádio do ano, a colaboração de Miguel encabeçou a Billboard com R&B/hip-hop chart, crackeou o Top 40 dos Hot 100, e mais tarde foi nomeado para um Grammy Award na categoria de Melhor Canção de Rap. Entre os álbuns, Wale teve um papel importante no Self Made, Vol. 2, destacado por “Bag of Money”, e papéis de apoio em faixas de dentro e fora da família Maybach, como “Diced Pineapples” de Ross e “Cash Out’s Hold Up” de “Hold Up”. Em junho de 2013, a lacuna de lançamento do álbum Wale foi fechada por The Gifted, um hit número um da Billboard 200 devido em parte à balada multi-platina “Bad” — aquela com as molas de cama guinchantes — com Tiara Thomas (ou Rihanna no remix). O terceiro volume do MMG Self Made, com Wale compreensivelmente menos envolvido, foi lançado em apenas alguns meses.
A presença comercial de Wale manteve-se a um nível elevado durante a última metade dos anos 2010. Ele recebeu um impulso como um dos vários artistas em “Ride Out”, gravado para a trilha sonora do Furious 7. Influenciado pela série de TV Seinfeld, mas pouco leve em grande parte do seu tema, The Album About Nothing aterrou em Março de 2015 e tornou-se o segundo álbum número um de Wale. Usher, Jeremih e J. Cole estavam entre os convidados, enquanto o próprio Jerry Seinfeld atuava como narrador. Uma série de singles que começou perto do final de 2016 — incluindo “My PYT”, o sétimo Top 20 R&B/hip-hop single — levou a Shine, lançado em maio de 2017. Depois de se separar da Atlantic, Wale assinou com a Warner e retornou em 2018 com um trio de EPs: It’s Complicated, Self Promotion, and Free Lunch. No ano seguinte, ele marcou um hit pop número 22 com a colaboração de Jeremih “On Chill”, e o seguiu em outubro com Wow…That’s Crazy, um álbum que entrou na Billboard 200 no número sete. Juntamente com colaborações como “Won Le Ba” com Davido e Shizzi, 2020 trouxe um novo EP Wale chamado The Imperfect Storm. Ele juntou-se a Westside Gunn e Smoke DZA no início de 2021 para o single temático de luta livre “The Hurt Business”.