O filho mais velho de Johanna (née Herting) e John A. Roebling, Washington nasceu em 1837 em Saxonburg, Pennsylvania, uma cidade co-fundada por seu pai e seu tio, Carl Roebling. Sua formação escolar precoce consistiu em dar aulas de reforço por Riedel e sob Henne em Pittsburgh. Ele foi enviado para ficar com o Professor Lemuel Stephens da Universidade Ocidental da Pensilvânia (agora conhecida como Universidade de Pittsburgh), onde Roebling também assistiu a algumas aulas. Roebling acabou freqüentando a Academia de Trenton e adquiriu educação superior em engenharia no Rensselaer Polytechnic Institute em Troy, Nova York, de 1854 a 1857. Ele escreveu uma tese intitulada “Design para um Aqueduto de Suspensão”
Segundo sua graduação como engenheiro civil (C.E.), Roebling juntou-se a seu pai para trabalhar como construtor de pontes. De 1858 a 1860, ele ajudou seu pai no projeto da Ponte da Sexta Rua para substituir uma ponte mais antiga sobre o rio Allegheny. Durante esse período, ele viveu em uma pensão na Penn Street. Após a conclusão da ponte, Roebling retornou a Trenton, onde trabalhou na fábrica de arame de seu pai.
Em 16 de abril de 1861, logo após o início da Guerra Civil Americana, Roebling se alistou como soldado particular na Milícia de Nova Jersey. Buscando mais do que o serviço de guarnição, ele se demitiu após dois meses e voltou a se alistar em uma bateria de artilharia nova-iorquina: Companhia K, 83º Voluntários de Nova Iorque. Cumpriu o dever de pessoal envolvido na construção de pontes suspensas para prover o movimento de tropas. Ele subiu constantemente no posto e logo foi comissionado como 2º Tenente.
Roebling serrou ação em numerosas batalhas: Manassas Junction (Segunda Corrida de Touros), Antietam, Chancellorsville, Wilderness, Siege of Petersburg, e mais notavelmente, a Batalha de Gettysburg. Logo depois de Chancellorsville, ele foi talvez o primeiro a notar o movimento do Exército Confederado de Robert E. Lee em direção ao noroeste enquanto conduzia o reconhecimento aéreo de balões.
Em 2 de julho de 1863, durante Gettysburg, Roebling foi um dos primeiros oficiais da União em Little Round Top. Observando sinais de aproximação das tropas Confederadas, ele apressou-se a descer a colina para se apresentar ao Brigadeiro-General Gouverneur K. Warren, para quem Roebling era ajudante de campo. O General Warren e Roebling desceram mais para encontrar tropas para assegurar esta importante posição táctica. Roebling ajudou a subir a artilharia, enquanto Warren enviou dois dos seus ajudantes, incluindo o tenente Ranald S. Mackenzie, para procurar apoio de infantaria. Os dois ajudantes asseguraram uma brigada do Corpo V da União. Comandada pelo Coronel Strong Vincent, a brigada ocupou imediatamente a colina e defendeu o flanco esquerdo do Exército do Potomac contra repetidos ataques dos Confederados. Quando a brigada de Vincent começou a se posicionar, Warren e Roebling tinham deixado a colina. Roebling enviou os 140 Voluntários de Nova Iorque para a colina, sem saber que a brigada de Vincent já estava engajada com as tropas avançadas da Confederação. O 140º de Nova Iorque forneceu reforços muito necessários.
Roebling foi brindado tenente-coronel em Dezembro de 1864 para serviço galante. Terminou o seu serviço brindado ao Coronel. Após a guerra, tornou-se um veterano companheiro da Ordem Militar da Legião Leal dos Estados Unidos.