Aldeídos e cetonas podem ser convertidos em um derivado da hidrazina por reação com a hidrazina. Estas “hidrazonas” podem ser ainda convertidas para o alcano correspondente por reacção com base e calor. Estes dois passos podem ser combinados em uma reação chamada Redução Wolff-Kishner que representa um método geral de conversão de aldeídos e cetonas em alcanos. Tipicamente um solvente de alto ponto de ebulição, como o etilenoglicol, é usado para fornecer as altas temperaturas necessárias para que esta reação ocorra. Nota! O gás nitrogênio é produzido como parte desta reação.
Reação de Aldeídos ou Cetonas com Hidrazina Produz uma Hidrazona
Reacção com uma Base e Calor Converte uma Hidrazona em Alkane
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
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Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
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William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry