Butyltriglykol (auch bekannt als BTGE, Butyltri-Tetra, Triethylenglykolbutylether, Butoxytriglykol und Triglykolmonobutylether) ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch und der Formel C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Er gehört zu einer Gruppe von Glykolethern mit geringer Flüchtigkeit und starken Kupplungseigenschaften. Es ist mit Wasser mischbar und besitzt Oberflächenspannungseigenschaften, was es für Haushalts- und Industriereiniger nützlich macht.
Technische Eigenschaften
Chemische und physikalische Eigenschaften von Tetrahydrofuran:
Molekulare Formel: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Synonyme: THF, Oxolan, 1,4-Epoxybutan, Oxacyclopentan, Butylenoxid, Cyclotetramethylenoxid.
Cas-Nummer: 109-99-9
Molekulargewicht: 72.11 g/mol
Flashpoint: 6 °F / -14.4 °C
Siedepunkt: 151 °F bei 760 mm Hg
Schmelzpunkt: -163.3 °F / -108.5 °C
Wasserlöslichkeit: mischbar
Dichte: 0,888 bei 68 °F
Wie wird es hergestellt?
Reppe-Verfahren
Tetrahydrofuran wurde traditionell nach dem Furfural-Verfahren hergestellt, bei dem Furfural, das aus Maisschalen gewonnen wird, als Rohstoff für die Herstellung verwendet wird. Der Nachteil dieser Methode ist jedoch, dass die Versorgung von den landwirtschaftlichen Bedingungen abhängt und man sich daher nicht auf sie verlassen kann, so dass man zum vollsynthetischen Reppe-Verfahren übergegangen ist.
Beim Reppe-Verfahren werden Ethin und Formaldehyd als Rohstoffe verwendet, aus denen in einem ersten Schritt 1,4-Butandiol entsteht. Tetrahydrofuran kann dann über die säurekatalysierte Dehydratisierung von 1,4-Butandiol in Gegenwart eines sauren Ionenaustauscherharzes gewonnen werden.
Eine zweite wichtige industrielle Methode zur Herstellung von THF ist die Hydroformylierung von Allylalkohol mit anschließender Hydrierung zu 1,4-Butandiol.
Oxidation von n-Butan
Eine weitere Methode ist ein zweistufiges Butadien-Chlorierungsverfahren, das 70-75% THF liefert. Bei diesem von DuPont entwickelten Verfahren wird n-Butan oxidiert, um Maleinsäureanhydrid zu erzeugen, gefolgt von einer katalytischen Hydrierung über einen Palladiumkatalysator. Es handelt sich um ein relativ einfaches Verfahren, das für Chemieproduzenten von Interesse ist.
Katalytische Hydrierung von Furan
Tetrahydrofuran kann auch durch katalytische Hydrierung von Furan hergestellt bzw. synthetisiert werden. Bei diesem Verfahren werden bestimmte Zucker durch Aufschluss zu Furfural in THF umgewandelt. Eine Alternative zu dieser Methode ist die katalytische Hydrierung von Furan mit einem Nickelkatalysator.
Andere Methoden umfassen die Decarboxylierung von Furfural und die Oxidation von Butadien.
Die Weltjahresproduktion von Tetrahydrofuran beträgt etwa 200.000 Tonnen, und es wird vorhergesagt, dass Nachfrage und Produktion mit dem weiteren Wachstum der chinesischen Wirtschaft steigen werden.
Handhabung, Lagerung und Vertrieb
Gefahren und Sicherheit
Tetrahydrofuran hat eine NFPA-Gesundheitseinstufung von 2, was bedeutet, dass es vorübergehende Arbeitsunfähigkeit oder bleibende Schäden verursachen kann. Das Einatmen übermäßiger Mengen von Dämpfen kann Übelkeit, Kopfschmerzen und Schwindel verursachen. Eine Verunreinigung der Haut und der Augen kann zu Reizungen führen. Die Entflammbarkeitsklasse 3 bedeutet, dass das Produkt unter fast allen Umgebungstemperaturen leicht entzündet werden kann. Die Dämpfe wandern zum Entzündungsherd und schlagen zurück. Die Instabilitätseinstufung von 1 bedeutet, dass es stabil ist, aber bei höheren Temperaturen instabil werden kann.
Beim Umgang mit THF sollte vollständige PSA getragen werden, um den Kontakt mit Haut und Augen zu vermeiden. Dazu gehören vollständige Schutzkleidung, einschließlich Handschuhe, und Augenschutz. Die Haut sollte sofort gewaschen werden, wenn sie kontaminiert ist, und nasse Kleidung sollte entfernt und ersetzt werden.
Lagerung und Vertrieb
Tetrahydrofuran wird in dicht verschlossenen Metallfässern und/oder Braunglasbehältern gelagert. Es hat ein spezifisches Gewicht von 0,89 und einen Flammpunkt von -17,2° C (geschlossener Tiegel) und ist leicht entzündlich. Es sollte in einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Bereich gelagert werden, in dem keine Entzündungsgefahr besteht. Für den Transport ist Tetrahydrofuran in Verpackungsgruppe III und Gefahrenklasse 3 eingestuft und sollte als reizend gekennzeichnet werden.
Wozu wird Tetrahydrofuran verwendet?
Verwendung in der Industrie
Tetrahydrofuran wird in der Industrie in vielen Bereichen als Lösungsmittel verwendet, unter anderem in Natur- und Kunstharzen, Hochpolymeren, fetten Ölen, Kautschuk, Polymer- und Schutzbeschichtungen, Klebstoffen, Druckfarben, Tetramethylblei, PVC und bei der Herstellung von Nylon und Adipinsäure.
Es wird auch als Reaktionsmedium verwendet, vor allem in der pharmazeutischen Industrie, in Verfahren wie Grignard-Synthesen oder Lithiumaluminiumhydrid-Reduktionen. Beispiele für Grignard-Synthesen sind Butyrolacton und Bernsteinsäure. Es wird auch als Grignard-Reagenz bei der Synthese von synthetischen Parfüms, Arzneimitteln, Kraftstoffen und Insektiziden verwendet.
Tetrahydrofuran ist ein wertvolles chemisches Zwischenprodukt, da es ein Vorläufer für Polymere wie Poly(tetramethylenether)glykol ist. Die Hauptverwendung dieses Polymers ist die Herstellung von elastomeren Polyurethanfasern wie Spandex. Es ist auch ein Zwischenprodukt in der Erdgasindustrie, wo es als Geruchsstoff für Erdgas verwendet wird.
Andere Verwendungen in der Industrie umfassen Zwischenprodukte, Verarbeitungshilfsmittel und Weichmacher.
Gewerbliche Verwendung
Gewerbliche Verwendungen von Tetrahydrofuran umfassen Klebstoffe, Farben und Beschichtungen sowie Lösungsmittel.