Butyl tri glycol (cunoscut și sub numele de BTGE, butyl tri tetra, triethylene glycol butyl ether, butoxy triglycol și triglycol monobutyl ether) este un lichid limpede, incolor, cu un miros ușor și cu formula C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Face parte dintr-un grup de eteri de glicol cu volatilitate scăzută și proprietăți puternice de cuplare. Este miscibil în apă și are proprietăți de tensiune superficială, ceea ce îl face util în produsele de curățare de uz casnic și industrial.
Proprietăți tehnice
Proprietăți chimice și fizice ale tetrahidrofuranului:
Formula moleculară: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Sinonime: THF, oxolan, 1,4-epoxibutan, oxaclopentan, oxid de butilenă, oxid de ciclo tetrametilenă.
Număr CAS: 109-99-9
Greutate moleculară: 72.11 g/mol
Punctul de inflamabilitate: 6 °F / -14,4 °C
Punctul de fierbere: 151 °F la 760 mm Hg
Punctul de topire: -163,3 °F / -108.5 °C
Solubilitate în apă: miscibil
Densitate: 0,888 la 68 °F
Cum se produce?
Procesul Furfural
Tetrahidrofuranul a fost produs în mod tradițional folosind procesul Furfural, în care furfuralul, extras din coji de porumb, este folosit ca materie primă în producție. Cu toate acestea, dezavantajul acestei metode este că aprovizionarea depindea de condițiile agricole și, prin urmare, nu se putea conta pe ea, astfel că s-a trecut la procesul Reppe, complet sintetic.
În procesul Reppe, ca materii prime care produc 1,4-butandiol, în prima etapă, se folosesc etena și formaldehida. Tetrahidrofuranul poate fi apoi obținut prin deshidratarea catalizată cu acid a 1,4-butandiolului în prezența unei rășini schimbătoare de ioni acide. Aceasta este în prezent principala metodă de extracție utilizată în întreaga lume.
O a doua metodă industrială majoră de fabricare a THF este hidroformilarea alcoolului alilic urmată de hidrogenarea ulterioară pentru a obține 1,4-butandiol.
Oxidarea n-butanului
O altă metodă este un proces de clorurare a butadienei în două etape care produce 70-75% THF. Dezvoltat de DuPont, acesta presupune oxidarea n-butanului pentru a crea anhidridă maleică, urmată de hidrogenarea catalitică pe un catalizator de paladiu. Este un proces relativ simplu și care prezintă interes pentru producătorii de produse chimice.
Hidrogenarea catalitică a furanului
Tetrahidrofuranul poate fi, de asemenea, produs sau sintetizat prin hidrogenarea catalitică a furanului. Acest proces implică transformarea anumitor zaharuri în THF prin digestie în furfural. O alternativă la această metodă este hidrogenarea catalitică a furanului cu un catalizator de nichel.
Alte metode includ decarboxilarea furfuralului și oxidarea butadienei.
Producția anuală mondială de tetrahidrofuran este de aproximativ 200.000 de tone și se preconizează că cererea și producția vor crește pe măsură ce economia chineză continuă să se extindă.
Manipulare, depozitare și distribuție
Riscuri și siguranță
Tetrahidrofuranul are un rating de sănătate NFPA de 2, ceea ce indică faptul că poate provoca incapacitate temporară sau leziuni reziduale. Inhalarea unor cantități excesive de vapori poate provoca greață, dureri de cap și amețeli. Contaminarea pielii și a ochilor poate provoca iritații. Un indice de inflamabilitate de 3 indică faptul că se poate aprinde ușor în aproape toate condițiile de temperatură ambiantă. Vaporii se vor deplasa spre sursa de aprindere și vor avea un flashback. Are un indice de instabilitate de 1, ceea ce indică faptul că este stabil, dar poate deveni instabil la temperaturi ridicate.
La manipularea THF trebuie să se poarte EPI complete pentru a interzice contactul cu pielea și ochii. Aceasta include îmbrăcăminte de protecție completă, inclusiv mănuși, și protecție pentru ochi. Pielea trebuie spălată imediat dacă este contaminată, iar hainele umede trebuie îndepărtate și înlocuite.
Stocare și distribuție
Tetrahidrofuranul este depozitat în butoaie metalice etanșate ermetic și/sau în recipiente de sticlă de culoare chihlimbarie. Are o greutate specifică de 0,89 și un punct de inflamabilitate de -17,2° C (cupă închisă) și este foarte inflamabil. Trebuie depozitat într-o zonă răcoroasă, uscată și bine ventilată, lipsită de risc de aprindere. În scopul transportului, tetrahidrofuranul este clasificat în grupa de ambalare III și clasa de pericol 3 și ar trebui să fie etichetat ca fiind iritant.
La ce se utilizează tetrahidrofuranul?
Utilizări în industrie
Tetrahidrofuranul are multe utilizări în industrie ca solvent, inclusiv în rășini naturale și sintetice, polimeri înalți, uleiuri grase, cauciuc, polimeri și acoperiri de protecție, adezivi, cerneluri, tetrametil plumb, PVC și în producția de nailon și acid adipic.
Este, de asemenea, utilizat ca mediu de reacție, în principal în industria farmaceutică, în procese precum sintezele Grignard sau reducerile de hidrură de litiu și aluminiu. Printre exemplele de sinteză Grignard se numără butirolactona și acidul succinic. De asemenea, este utilizat ca reactiv Grignard în sinteza parfumurilor sintetice, a produselor farmaceutice, a combustibililor pentru motoare și a insecticidelor.
Tetrahidrofuranul este un intermediar chimic valoros, deoarece este un precursor al polimerilor, cum ar fi poli(tetrametilenă eter) glicol. Utilizarea principală a acestui polimer este producția de fibre poliuretanice elastomerice, cum ar fi Spandex. Este, de asemenea, un intermediar în industria gazelor naturale, unde este un odorizant al gazelor naturale.
Alte utilizări în industrie includ în intermediari, auxiliari de procesare și plastifianți.
Utilizări comerciale
Utilizările comerciale ale tetrahidrofuranului includ în adezivi, vopsele și acoperiri și solvenți.
.