A butiltri-glikol (más néven BTGE, butiltri-tetra, trietilénglikol-butil-éter, butoxi-triglikol és triglikol-monobutil-éter) tiszta, színtelen, enyhe szagú folyadék, képlete C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. A glikoléterek alacsony illékonyságú és erős kapcsolási tulajdonságokkal rendelkező csoportjába tartozik. Vízzel elegyedik és felületi feszültséggel rendelkezik, így hasznos a háztartási és ipari tisztítószerekben.
Technikai tulajdonságok
A tetrahidrofurán kémiai és fizikai tulajdonságai:
Molekuláris képlet: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Szinonimák: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Szinonimák: THF, oxolán, 1,4-epoxibután, oxaciklopentán, butilén-oxid, ciklo-tetrametilén-oxid.
Cas-szám: 109-99-9
Molekulatömeg: 72.11 g/mol
Lángpont: 6 °F / -14,4 °C
Forrpont: 151 °F 760 mm Hg nyomáson
Olvadáspont: -163,3 °F / -108.5 °C
Vízoldhatóság: elegyedő
Sűrűség: 0,888 68 °F-on
Hogyan állítják elő?
Reppe eljárás
A tetrahidrofuránt hagyományosan a furfurol eljárással állították elő, ahol a gyártás során a kukoricacsuhéból kivont furfurolt használják alapanyagként. Ennek a módszernek azonban az volt a hátránya, hogy az ellátás a mezőgazdasági körülményektől függött, ezért nem lehetett rá támaszkodni, ezért áttértek a teljesen szintetikus Reppe-eljárásra.
A Reppe-eljárásban etin és formaldehid szolgálnak alapanyagként, amelyekből az első lépésben 1,4-butándiol keletkezik. A tetrahidrofurán ezután az 1,4-butándiol savkatalizált dehidratálásával nyerhető savas ioncserélő gyanta jelenlétében. Jelenleg ez a világszerte alkalmazott fő kivonási módszer.
A THF előállításának másik fő ipari módszere az allil-alkohol hidroformilezése, majd az ezt követő hidrogénezés, amelynek eredményeként 1,4-butándiol keletkezik.
N-bután oxidálása
A másik módszer a kétlépéses butadién-klórozás, amely 70-75% THF-et eredményez. A DuPont által kifejlesztett eljárás során az n-bután oxidációja során maleinsav-anhidrid keletkezik, amelyet katalitikus hidrogénezés követ palládium katalizátoron. Ez egy viszonylag egyszerű eljárás, amely a vegyipari gyártók érdeklődésére tarthat számot.
Furán katalitikus hidrogénezése
A tetrahidrofurán szintén előállítható, illetve szintetizálható furán katalitikus hidrogénezésével. Ez az eljárás során bizonyos cukrokat furfurollá emésztve THF-é alakítanak át. E módszer alternatívája a furán katalitikus hidrogénezése nikkelkatalizátorral.
Egy másik módszer a furfurol dekarboxilálása és a butadién oxidációja.
A tetrahidrofurán éves világtermelése körülbelül 200 000 tonna, és az előrejelzések szerint a kínai gazdaság további növekedésével a kereslet és a termelés is növekedni fog.
Kezelés, tárolás és forgalmazás
Veszélyek és biztonság
A tetrahidrofurán NFPA 2-es egészségügyi besorolású, ami azt jelzi, hogy átmeneti munkaképtelenséget vagy maradandó sérülést okozhat. A túlzott mennyiségű gőz belélegzése hányingert, fejfájást és szédülést okozhat. A szennyeződés a bőrt és a szemet irritálhatja. A 3-as gyúlékonysági besorolás azt jelzi, hogy szinte minden környezeti hőmérsékleti körülmények között könnyen meggyulladhat. A gőzök a gyújtóforrás felé haladnak és visszacsapódnak. Instabilitási besorolása 1, ami azt jelzi, hogy stabil, de magasabb hőmérsékleten instabillá válhat.
A THF kezelése során a bőrrel és a szemmel való érintkezés megakadályozása érdekében teljes egyéni védőfelszerelést kell viselni. Ez magában foglalja a teljes védőruházatot, beleértve a kesztyűt és a szemvédelmet. Szennyeződés esetén a bőrt azonnal meg kell mosni, a nedves ruhát pedig le kell venni és le kell cserélni.
Tárolás és forgalmazás
A tetrahidrofuránt szorosan lezárt fémhordókban és/vagy borostyánszínű üvegedényekben tárolják. Fajlagos tömege 0,89, lobbanáspontja -17,2 °C (zárt csészében), és erősen tűzveszélyes. Hűvös, száraz, jól szellőző, gyulladásveszélytől mentes helyen kell tárolni. Szállítási célokra a tetrahidrofuránt a III. csomagolási csoportba és a 3. veszélyességi osztályba sorolták, és irritáló anyagként kell címkézni.
Mire használják a tetrahidrofuránt?
Iparági felhasználás
A tetrahidrofuránt számos ipari felhasználási területre használják oldószerként, többek között természetes és szintetikus gyanták, magas polimerek, zsíros olajok, gumi, polimer- és védőbevonatok, ragasztók, tinták, tetrametil-ólom, PVC, valamint nejlon és adipinsav előállítása során.
Reakcióközegként is használják, elsősorban a gyógyszeriparban, olyan folyamatokban, mint a Grignard-szintézisek vagy lítium-alumínium-hidrid redukciók. A Grignard-szintézisek példái közé tartozik a butilakton és a borostyánkősav. Grignard-reagensként szintetikus parfümök, gyógyszerek, motorüzemanyagok és rovarölő szerek szintézisében is használják.
A tetrahidrofurán értékes kémiai köztes termék, mivel polimerek, például poli(tetrametilénéter)glikol előanyaga. E polimer elsődleges felhasználási területe az elasztomer poliuretán szálak, például a Spandex előállítása. A földgáziparban is köztes termék, ahol a földgáz szagosítóanyagaként szolgál.
Az ipari felhasználások közé tartoznak még a köztes termékek, technológiai segédanyagok és lágyítószerek.
Kereskedelmi felhasználások
A tetrahidrofurán kereskedelmi felhasználásai közé tartoznak a ragasztók, festékek és bevonatok, valamint az oldószerek.