Les noms et systèmes de numérotation des cycles hétéroaromatiques à cinq chaînons avec deux hétéroatomes sont :
Encyclopædia Britannica, Inc.
Peu de pyrazoles se produisent naturellement ; les composés de cette classe sont généralement préparés par la réaction d’hydrazines avec des 1,3-dicétones. De nombreux composés pyrazoles synthétiques sont importants en tant que colorants et médicaments. Parmi eux, on trouve l’aminopyrine, un analgésique qui réduit la fièvre, la phénylbutazone, un anti-inflammatoire utilisé dans le traitement de l’arthrite, la tartrazine, un colorant alimentaire jaune et un colorant pour fibres, ainsi qu’une série de colorants utilisés comme agents sensibilisateurs dans la photographie couleur.
Les imidazoles sont les plus importants sur le plan biologique ; l’histidine, par exemple, est un acide aminé essentiel particulièrement important dans les réactions enzymatiques. Un produit de dégradation de l’histidine, appelé histamine, a diverses fonctions dans différents organismes ; dans le corps humain, il joue un rôle crucial dans la réponse immunitaire, notamment dans les réactions allergiques – d’où l’importance des médicaments antihistaminiques. L’histidine et l’histamine ont les structures suivantes :
Parmi les autres composés naturels ayant un noyau imidazole, on trouve l’hydantoïne, présente dans la sève de la betterave, et l’allantoïne, liée au produit métabolique qu’est l’acide urique. Les dérivés de l’hydantoïne, en particulier la phénytoïne, sont d’importants médicaments antiépileptiques. Le cycle imidazole est également présent dans la vitamine B biotine (mentionnée ci-dessus pour son unité thiophène ; voir ci-dessus Anneaux à cinq chaînons avec un hétéroatome).
L’antibiotique cyclosérine, produit par une bactérie, est l’un des rares isoxazoles naturels. Un isoxazole synthétique, l’hymexazol, a trouvé une utilisation pratique comme fongicide pour le sol et les semences.
Les thiazoles ont une grande importance biologique. Ce système cyclique est présent dans la thiamine (thiamine, vitamine B1), les antibiotiques bacitracine et pénicilline (provenant respectivement d’une bactérie et d’une moisissure), et dans de nombreux médicaments synthétiques, colorants et produits chimiques industriels. Les médicaments synthétiques appartenant à la famille des thiazoles comprennent les agents antimicrobiens sulfathiazole et acinitrazole, l’antidépresseur pramipexole et le médicament antiasthmatique cinalukast. Le sulfathiazole a la structure suivante :
Les autres composés thiazoliques comprennent la rhodanine, le colorant rouge rhodanine qui en est dérivé, et le colorant jaune primuline.
La plupart des systèmes bicycliques dérivés de ces cycles à cinq chaînons sont nommés de manière systématique – c’est-à-dire en utilisant le préfixe benz- ou benzo- pour indiquer la présence du cycle benzénique. Le benzimidazole, par exemple, est le nom du composé :
Une unité benzimidazole est présente dans la vitamine B12. Les dérivés du benzothiazole sont utilisés pour accélérer la vulcanisation du caoutchouc (2-mercaptobenzothiazole), comme herbicides (bénazoline, méfénacet), et comme fongicides et antihelminthiques (thiabendazole).
Les trois diazines monocycliques – composés cycliques à six chaînons avec deux hétéroatomes d’azote – sont nommées et numérotées comme indiqué.
Le dérivé pyridazine de l’hydrazide maléique est un herbicide, et certaines pyrazines existent à l’état naturel – l’acide aspergillique antibiotique, par exemple. Les structures des composés précités sont:
Le cycle pyrazine est un composant de nombreux composés polycycliques d’importance biologique ou industrielle. Les membres importants de la famille des pyrazines comprennent les ptéridines, les alloxazines et les phénazines, qui sont abordés plus loin dans cette section.
Biologiquement et pharmacologiquement, cependant, les diazines les plus importantes sont les pyrimidines. L’uracile, la thymine et la cytosine, par exemple, avec les structures indiquées, sont trois des cinq bases nucléotidiques qui constituent le code génétique dans l’ADN et l’ARN.
La vitamine thiamine contient un cycle pyrimidine (en plus du cycle thiazole à cinq chaînons mentionné ci-dessus), et les barbituriques synthétiques comme l’amobarbital (amylobarbitone) sont des médicaments largement utilisés.
Divers dérivés de l’oxazine et de la thiazine sont connus, mais les thiazines monocycliques sont encore peu importantes. La tétrahydro-1,4-oxazine mère, communément appelée morpholine, est produite à grande échelle pour être utilisée comme solvant, inhibiteur de corrosion et fongicide. Le cycle morpholine est également présent dans la trimétozine, un sédatif-hypnotique, et dans certains fongicides tels que le tridémorphe et le fenpropimorphe. La formule développée de la morpholine est :
Les benzodiazines sont des composés polycycliques contenant un ou plusieurs cycles benzéniques fusionnés à un cycle diazine. Beaucoup ont des noms communs – par exemple, cinnoline, quinazoline et phénazine.
Cinq autres systèmes polycycliques de cette famille générale sont significatifs, leurs noms, structures et systèmes de numérotation étant :
Il existe des alcaloïdes quinoxalins, et quelques produits naturels de type phénazine. Les colorants phénazine sont utilisés pour les tissus (par exemple, les indanthrones et les colorants de cuve anthraquinone ; voir colorant anthraquinone) et pour les encres et les toners d’imprimante (nigrosines). Le premier colorant phénazine synthétique, le mauve (violet d’aniline), est historiquement important ; sa structure est :
Le système phénoxazine est une partie chromophorique (qui donne de la couleur) des structures moléculaires des antibiotiques actinomycines naturels, qui sont de couleur jaune-rouge. De nombreux composés polycycliques contenant un cycle phénoxazine sont utilisés comme colorants biologiques, teintures pour tissus et matériaux émetteurs de lumière dans les lasers à colorants (par exemple, le crésyl violet et le bleu du Nil).
La phénothiazine a été utilisée comme vermifuge pour le bétail et comme insecticide. Les médicaments de type phénothiazine comprennent les agents antipsychotiques chlorpromazine et thioridazine, la prométhazine, un antihistaminique à action prolongée, et l’éthopropazine, utilisée dans le traitement du parkinsonisme. Un grand groupe de colorants a la structure de la phénothiazine, notamment le bleu de méthylène, une substance largement utilisée comme colorant biologique et comme indicateur d’oxydoréduction. La structure du bleu de méthylène est :
Biologiquement, les purines et les ptéridines sont les diazines polycycliques les plus importantes. La purine elle-même n’est pas courante, mais la structure purique est présente dans de nombreuses substances naturelles. Deux bases nucléotidiques puriques, l’adénine et la guanine, sont présentes avec les bases pyrimidiques dans l’ADN et l’ARN mentionnés ci-dessus.
Les autres purines naturelles comprennent les alcaloïdes xanthine et caféine (présents dans le thé, le café et le cacao), l’alcaloïde théobromine (présent dans le cacao) et l’acide urique. Les structures de la caféine, de la théobromine et de l’acide urique sont:
L’adénosine monophosphate, diphosphate et triphosphate (AMP, ADP et ATP, respectivement) sont des participants importants aux processus énergétiques dans la cellule vivante. Chacun de ces composés est composé de la base nucléotidique adénine liée au sucre ribose, qui est à son tour lié à une « queue » linéaire d’un, deux ou trois groupes phosphate, respectivement, comme indiqué.
L’importance biologique des composés de la ptéridine (du grec pteron, « aile ») est devenue évidente depuis que les premiers membres connus du groupe ont été découverts comme pigments des ailes de papillons. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
