Názvy a systémy číslování pětičlenných heteroaromatických kruhů se dvěma heteroatomy jsou následující:
Encyclopædia Britannica, Inc.
Málo pyrazolů se vyskytuje v přírodě; sloučeniny této třídy se obvykle připravují reakcí hydrazinů s 1,3-diketony. Mnoho syntetických pyrazolových sloučenin má význam jako barviva a léčiva. Patří mezi ně analgetikum snižující horečku aminopyrin, protizánětlivé léčivo fenylbutazon používané při léčbě artritidy, žluté potravinářské barvivo a barvivo na vlákna tartrazin a řada barviv používaných jako senzibilizátory v barevné fotografii.
Imidazoly jsou nejdůležitější z biologického hlediska; například histidin je esenciální aminokyselina, která má zvláštní význam v enzymových reakcích. Produkt rozkladu histidinu, nazývaný histamin, má v různých organismech řadu funkcí; v lidském těle hraje klíčovou roli v imunitní reakci, včetně alergických reakcí – odtud význam antihistaminik. Histidin a histamin mají tyto struktury:
Mezi další přirozeně se vyskytující sloučeniny s imidazolovým jádrem patří hydantoin, který se nachází v řepné šťávě, a alantoin, který je příbuzný metabolickému produktu kyselině močové. Deriváty hydantoinu, zejména fenytoin, jsou důležitými antiepileptiky. Imidazolový kruh je přítomen také ve vitaminu B biotinu (zmíněný výše pro svou thiofenovou jednotku; viz výše Pětičlenné kruhy s jedním heteroatomem).
Abiotikum cykloserin, produkované bakterií, je jedním z mála přirozeně se vyskytujících isoxazolů. Syntetický isoxazol, hymexazol, našel praktické využití jako půdní a semenný fungicid.
Tiazoly mají velký biologický význam. Tento kruhový systém se vyskytuje v thiaminu (thiamin, vitamin B1), antibiotikách bacitracinu a penicilinu (z bakterie, resp. plísně) a v mnoha syntetických lécích, barvivech a průmyslových chemikáliích. Mezi syntetická léčiva patřící do skupiny thiazolů patří antimikrobiální látky sulfathiazol a acinitrazol, antidepresivum pramipexol a antiastmatikum cinalukast. Sulfathiazol má strukturu:
Mezi další thiazolové sloučeniny patří rhodanin, z něj odvozené barvivo rhodaninová červeň a žluté barvivo primulin.
Většina bicyklických systémů odvozených od těchto pětičlenných kruhů je pojmenována systematicky – tj. pomocí předpony benz- nebo benzo-, která označuje přítomnost benzenového kruhu. Benzimidazol je například název pro sloučeninu:
Benzimidazolová jednotka se vyskytuje ve vitaminu B12. Deriváty benzothiazolu se používají k urychlení vulkanizace kaučuku (2-merkaptobenzothiazol), jako herbicidy (benazolin, mefenacet) a jako fungicidy a antihelmintika (thiabendazol).
Tři monocyklické diaziny – sloučeniny s šestičlenným kruhem se dvěma dusíkatými heteroatomy – jsou pojmenovány a očíslovány podle obrázku.
Pyridazinový derivát maleinhydrazid je herbicid a některé pyraziny se vyskytují v přírodě – například antibiotikum kyselina aspergilová. Struktury výše uvedených sloučenin jsou:
Pyrazinový kruh je součástí mnoha polycyklických sloučenin biologického nebo průmyslového významu. Mezi důležité členy pyrazinové rodiny patří pteridiny, aloxaziny a fenaziny, o kterých pojednává tento oddíl níže.
Biologicky a farmakologicky nejdůležitějšími diaziny jsou však pyrimidiny. Například uracil, thymin a cytosin s uvedenými strukturami jsou tři z pěti nukleotidových bází, které tvoří genetický kód v DNA a RNA.
Vitamín thiamin obsahuje pyrimidinový kruh (kromě výše uvedeného pětičlenného thiazolového kruhu) a syntetické barbituráty, jako je amobarbital (amylobarbiton), jsou široce používanými léčivy.
Jsou známy různé deriváty oxazinu a thiazinu, ale monocyklické thiaziny jsou zatím málo významné. Výchozí tetrahydro-1,4-oxazin, běžně nazývaný morfolin, se vyrábí ve velkém měřítku pro použití jako rozpouštědlo, inhibitor koroze a fungicid. Morfolinový kruh je také přítomen v sedativně-hypnotickém léku trimetozinu a v některých fungicidech, jako je tridemorf a fenpropimorf. Strukturní vzorec morfolinu je:
Benzodiaziny jsou polycyklické sloučeniny obsahující jeden nebo více benzenových kruhů sloučených s diazinovým kruhem. Mnohé z nich mají běžné názvy – např. cinnolin, chinazolin a fenazin.
Dalších pět polycyklických systémů z této obecné skupiny má význam, jejich názvy, struktury a systémy číslování jsou:
Existují kvinoxalové alkaloidy a některé fenazinové přírodní produkty. Fenazinová barviva se používají k barvení látek (například indanthrony a antrachinonová kádinková barviva; viz antrachinonová barviva) a pro inkousty a tonery do tiskáren (nigrosiny). Historicky první syntetické fenazinové barvivo, fialové (anilinová purpura), je významné; jeho struktura je:
Fenoxazinový systém je chromoforickou (barvu dodávající) součástí molekulární struktury přirozeně se vyskytujících aktinomycinových antibiotik, která mají žlutočervenou barvu. Mnoho polycyklických sloučenin obsahujících fenoxazinový kruh se používá jako biologická barviva, barviva látek a materiály emitující světlo v barvicích laserech (např. krezilová violeť a nilská modř).
Fenothiazin se používá jako odčervovací prostředek pro hospodářská zvířata a jako insekticid. Mezi léčiva fenothiazinového typu patří antipsychotika chlorpromazin a thioridazin, dlouhodobě působící antihistaminikum prometazin a etopropazin používaný při léčbě parkinsonismu. Velká skupina barviv má fenothiazinovou strukturu, včetně methylenové modři, látky široce používané jako biologické barvivo a oxidačně-redukční indikátor. Struktura methylenové modři je:
Biologicky jsou nejdůležitějšími polycyklickými diaziny puriny a pteridiny. Samotný purin není běžný, ale purinová struktura je přítomna v mnoha přírodních látkách. Dvě purinové nukleotidové báze, adenin a guanin, se vyskytují společně s výše zmíněnými pyrimidinovými bázemi v DNA a RNA.
Dalšími přírodními puriny jsou alkaloidy xantin a kofein (obsažené v čaji, kávě a kakau), alkaloid teobromin (obsažený v kakau) a kyselina močová. Struktura kofeinu, theobrominu a kyseliny močové je následující:
Adenosinmonofosfát, difosfát a trifosfát (AMP, ADP, resp. ATP) jsou důležitými účastníky energetických procesů v živé buňce. Každá z těchto sloučenin se skládá z nukleotidové báze adeninu spojené s cukrem ribózou, která je zase spojena s lineárním „ocáskem“ jedné, dvou, respektive tří fosfátových skupin, jak je znázorněno na obrázku.
Biologický význam pteridinových sloučenin (z řeckého pteron, „křídlo“) je zřejmý od doby, kdy byli první známí členové této skupiny objeveni jako pigmenty motýlích křídel. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
