L’une des contributions les plus durables de Winthrop à la colonie de la baie du Massachusetts est sa forte dépendance à la religion. Alors qu’ils étaient encore à bord de l’Arbella, Winthrop et les autres fondateurs ont exposé leurs espoirs religieux pour la nouvelle colonie dans un document appelé « Modèle de charité chrétienne ». Il y explique comment les puritains doivent rester purs pour que Dieu continue à bénir les colons en attendant qu’ils aient la chance de revenir et de sauver l’Angleterre des flammes de l’enfer. Il répudie l’Église d’Angleterre, sa hiérarchie et ses cérémonies. Cependant, ils marchent sur une ligne fine puisque le roi révoquerait la charte s’il découvrait qu’ils avaient renié la foi anglicane.
Afin de préserver le caractère sacré de la nouvelle colonie, la discipline devient l’un des plus grands problèmes du groupe religieux, dont une grande partie se déroule au niveau familial. En fait, la discipline familiale est devenue si importante que la colonie a interdit à quiconque de vivre seul, et les hommes et les femmes célibataires devaient emménager avec d’autres familles.Les questions qui étaient trop importantes pour qu’une famille puisse les contrôler – celles qui affectaient l’ensemble de la communauté – ont été portées devant la Cour générale pour qu’elle intervienneLa colonie craignant Dieu a souffert de l’influence du diable. Winthrop a soigneusement consigné dans son journal les transgressions de ses camarades colons. Le châtiment était toujours rapide et sévère. Par exemple, dans l’un des cas les plus étranges, George Spencer a été exécuté après que l’un de ses porcs ait engendré un porcelet à ressemblance humaine. Les « saints » de la nouvelle colonie n’hésitent pas à juger sévèrement les pécheurs parmi eux, car ils savent que le jugement de Dieu sera tout aussi rapide. Si l’église et Dieu avaient fait partie de la vie quotidienne en Angleterre, les colons en ont intentionnellement fait leur vie entière dans le Nouveau Monde.
La première église du Massachusetts, une église congrégationnelle à Salem, avait été fondée l’année précédant l’arrivée du groupe de Winthrop. En 1635, il y avait plus d’une douzaine d’églises dispersées dans la région. Le processus pour rejoindre une église était rigoureux, car les membres devaient se présenter au ministre et expliquer leur conversion. Cependant, Winthrop croyait que la plupart des gens qui faisaient le voyage vers le Nouveau Monde avaient déjà prouvé leur dévouement à Dieu en recherchant un environnement pur.
La foi puritaine croyait fortement en la force de l’individu, et elle fuyait les hiérarchies des églises plus établies comme l’Église d’Angleterre et l’Église catholique romaine.Un problème avec cette croyance, cependant, était que l’église puritaine n’avait pas d’orthodoxie spécifique ou de contrôle sur ce que les églises individuelles enseignaient – un oubli qui a causé plusieurs crises majeures pour la nouvelle colonie.
En 1631, George Phillips, le pasteur de l’église de Watertown, a commencé à enseigner à sa congrégation que l’église d’Angleterre et l’église catholique étaient toutes deux de « vraies » églises – l’opposé de ce que la foi puritaine soutenait, à savoir que les deux étaient trop corrompues pour Dieu. Winthrop se rendit à Watertown pour débattre avec le pasteur devant la congrégation. À la fin de la nuit, tous les membres de l’église, sauf trois, ont admis que les enseignements de Phillips et leurs croyances étaient erronés.
Une crise plus grave a impliqué un prédicateur bien parlant et charmant nommé Roger Williams. Le problème de former une colonie pour attirer des séparatistes religieux était qu’ils n’avaient souvent pas peur de prendre position contre le gouvernement et les positions établies de l’église, même une église séparatiste comme l’église puritaine elle-même.Williams avait été impliqué dans le projet de la Baie du Massachusetts dès ses premiers jours, assistant même à la première réunion en 1629. Lorsque Williams arriva à l’étranger, à Lyon, au milieu du premier hiver, Winthrop salua l’arrivée du « godlyminister ». Puis Williams est invité à devenir pasteur de l’église de Boston mais il refuse, estimant que l’église de Boston est trop impure pour lui puisque tout le monde dans l’église ne condamne pas l’église anglicane.Winthrop critique vivement Williams, qualifiant ses opinions d’erronées et laissant entendre qu’il utilisera son autorité pour empêcher l’église de négocier pour obtenir Williams. Williams part pour Salem, mais non sans avoir menacé que l’autorité civile de Winthrop ne puisse intervenir dans les affaires de l’église. L’église de Salem, dirigée par John Endecott, l’accueille à bras ouverts jusqu’à ce que Winthrop écrive à Endecott pour s’étonner que la ville accepte un ministre aussi dangereux. Williams s’installe finalement à Plymouth, en dehors de la sphère d’influence de Winthrop.Il ne s’y satisfera pas longtemps.
En 1633, le gouverneur de Plymouth, John Bradford, fait remarquer que William avait commencé à exprimer et à pratiquer des « opinions étranges », ce qui a finalement conduit le prédicateur à quitter l’église. Il se plaint que lorsque les citoyens de Plymouth retournent en Angleterre, ils participent à des services anglicans, contaminant ainsi l’église de Plymouth à leur retour. Williams retourne à Salem où le peuple le nomme assistant du ministre, et il entreprend immédiatement de purifier l’église de Salem.
Winthrop et d’autres dirigeants coloniaux commencent à l’interroger sur une déclaration qu’il a faite à Plymouth, qui atteste que les colons n’ont aucun droit sur les terres qu’ils occupent. Williams déclara que le roi gouvernait par un « mensonge public solennel » et n’avait pas le droit d’accorder des terres à la colonie. La Cour générale ordonna rapidement à Williams de se présenter à sa prochaine réunion pour être censuré.Winthrop tenta de minimiser la confrontation et écrivit à Williams, lui indiquant des moyens de nuancer ses déclarations à la cour.Williams se comporta de manière satisfaisante pour la cour, et rien de plus ne fut dit de l’incident.
Cependant, en novembre 1634, six mois après que Winthrop ait été démis de ses fonctions de gouverneur, la nouvelle parvint à la cour que Williams avait à nouveau bafoué ses convictions. Il disait aux colons que la charte devait être réécrite ou que la colonie entière devait être dissoute pour la « purifier ». Lorsque la Cour générale rappelle Williams, les ministres de la région demandent à la place de conseiller le transgresseur en privé – empêchant ainsi Williams d’envoyer une lettre rédigée au roi l’accusant de mentir. Au cours de l’année suivante, Williams est sans cesse rappelé devant la cour, chaque fois après avoir enfreint les mœurs des puritains. La punition, cependant, a peu d’effet sur sa congrégation, et au printemps 1635, l’église de Salem le nomme pasteur à part entière.
La Cour générale et d’autres ministres réagissent vivement.Alors que les églises ne peuvent pas agir contre Salem pour empêcher les enseignements deWilliams, le gouvernement civil n’a pas de tels scrupules.Salem avait demandé plus de terres sur une péninsule voisine, et la Cour générale a annoncé que la ville ne pourrait obtenir les terres que si elle retiraitWilliams de son poste-une décision qui a mis en colère les résidents de Salem. Ils font appel à d’autres églises de la région pour obtenir de l’aide, mais leurs appels tombent dans l’oreille d’un sourd. Alors que le tribunal se bat contre Salem, la colonie entière aurait pu s’effondrer si Williams n’avait pas été confiné dans sa maison à cause d’une maladie ; il ne pouvait communiquer que par lettres et son charme était perdu à la fois pour Salem et pour le tribunal. Il demanda aux habitants de Salem de renoncer à toutes les autres églises et de se déclarer la seule « vraie » église – une démarche dangereuse et isolante. Salem a rechigné.
Dans une ultime confrontation, la Cour générale a convoqué William en octobre 1635 où elle lui a ordonné de quitter la colonie dans les six semaines. Il a ensuite prolongé le délai jusqu’au printemps suivant,mais en janvier 1636, Williams a quitté la baie du Massachusetts avec une bande de disciples et s’est dirigé vers la baie de Narragansett dans le Rhode Island voisin.
Pour l’instant, l’église puritaine et son ensemble de croyances étaient en sécurité. Winthrop avait habilement géré la plus grande crise à laquelle était confrontée la nouvelle colonie et l’avait une fois de plus sauvée d’une possible ruine.