Le butyl tri glycol (également connu sous le nom de BTGE, butyl tri tetra, triethylene glycol butyl ether, butoxy triglycol et triglycol monobutyl ether) est un liquide clair, incolore, à l’odeur légère, de formule C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Il fait partie d’un groupe d’éthers de glycol à faible volatilité et à fortes propriétés de couplage. Il est miscible dans l’eau et possède des propriétés de tension superficielle, ce qui le rend utile dans les nettoyants ménagers et industriels.
Propriétés techniques
Propriétés chimiques et physiques du tétrahydrofurane :
Formule moléculaire : C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Synonymes : THF, oxolane, 1,4-époxybutane, oxacyclopentane, oxyde de butylène, oxyde de cyclo tétraméthylène.
Numéro de CAS : 109-99-9
Poids moléculaire : 72.11 g/mol
Point d’éclair : 6 °F / -14,4 °C
Point d’ébullition : 151 °F à 760 mm Hg
Point de fusion : -163,3 °F / -108.5 °C
Solubilité dans l’eau : miscible
Densité : 0,888 à 68 °F
Comment est-il produit ?
Procédé de réapparition
Le tétrahydrofuranne était traditionnellement produit à l’aide du procédé Furfural où le furfural, extrait des enveloppes de maïs, est utilisé comme matière première dans la production. Cependant, l’inconvénient de cette méthode est que l’approvisionnement dépendait des conditions agricoles et ne pouvait donc pas être fiable, c’est pourquoi on est passé au procédé Reppe, entièrement synthétique.
Dans le procédé Reppe, l’éthyne et le formaldéhyde sont utilisés comme matières premières qui produisent le 1,4-butanediol, lors de la première étape. Le tétrahydrofurane peut ensuite être obtenu par la déshydratation catalysée par un acide du 1,4-butanediol en présence d’une résine échangeuse d’ions acide. C’est actuellement la principale méthode d’extraction employée dans le monde entier.
Une deuxième grande méthode industrielle de fabrication du THF est l’hydroformylation de l’alcool allylique suivie de l’hydrogénation subséquente pour aboutir au 1,4-butanediol.
Oxidisation du n-butane
Une autre méthode est un procédé de chloration du butadiène en deux étapes qui permet d’obtenir 70-75% de THF. Développé par DuPont, il implique l’oxydation du n-butane pour créer de l’anhydride maléique, suivie d’une hydrogénation catalytique sur un catalyseur au palladium. C’est un procédé relativement simple et intéressant pour les producteurs de produits chimiques.
Hydrogénation catalytique du furane
Le tétrahydrofurane peut également être produit, ou synthétisé, par hydrogénation catalytique du furane. Ce procédé consiste à convertir certains sucres en THF par digestion en furfural. Une alternative à cette méthode est l’hydrogénation catalytique du furane avec un catalyseur au nickel.
Les autres méthodes comprennent la décarboxylation du furfural et l’oxydation du butadiène.
La production annuelle mondiale de tétrahydrofurane est d’environ 200 000 tonnes et il est prévu que la demande et la production augmentent avec l’expansion de l’économie chinoise.
Manipulation, stockage et distribution
Dangers et sécurité
Le tétrahydrofurane a un classement sanitaire NFPA de 2, indiquant qu’il peut causer une incapacité temporaire ou des blessures résiduelles. L’inhalation de quantités excessives de vapeurs peut provoquer des nausées, des maux de tête et des vertiges. La contamination de la peau et des yeux peut être irritante. Un indice d’inflammabilité de 3 indique qu’il peut s’enflammer facilement dans presque toutes les conditions de température ambiante. Les vapeurs se déplaceront vers la source d’inflammation et provoqueront un retour de flamme. Il a un indice d’instabilité de 1 indiquant qu’il est stable mais peut devenir instable à des températures élevées.
Un EPI complet doit être porté lors de la manipulation du THF pour interdire tout contact avec la peau et les yeux. Cela inclut des vêtements de protection complets, y compris des gants, et des protections oculaires. La peau doit être lavée immédiatement si elle est contaminée et les vêtements mouillés doivent être enlevés et remplacés.
Stockage et distribution
Le tétrahydrofurane est stocké dans des fûts métalliques hermétiquement fermés et/ou des conteneurs en verre ambré. Il a une gravité spécifique de 0,89 et un point d’éclair de -17,2° C (coupelle fermée) et est hautement inflammable. Il doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’abri de tout risque d’inflammation. Pour le transport, le tétrahydrofurane est classé dans le groupe d’emballage III et la classe de danger 3 et doit être étiqueté comme un irritant.
À quoi sert le tétrahydrofurane ?
Utilisations industrielles
Le tétrahydrofurane a de nombreuses utilisations industrielles en tant que solvant, notamment dans les résines naturelles et synthétiques, les hauts polymères, les huiles grasses, le caoutchouc, les revêtements polymères et protecteurs, les adhésifs, les encres, le plomb tétraméthyle, le PVC et dans la production de nylon et d’acide adipique.
Il est également utilisé comme milieu réactionnel, principalement dans l’industrie pharmaceutique, dans des procédés tels que les synthèses de Grignard ou les réductions d’hydrure de lithium-aluminium. Les exemples de synthèse de Grignard comprennent la butyrolactone et l’acide succinique. Il est également utilisé comme réactif de Grignard dans la synthèse de parfums synthétiques, de produits pharmaceutiques, de carburants et d’insecticides.
Le tétrahydrofurane est un intermédiaire chimique précieux car il est un précurseur de polymères, comme le poly (tétraméthylène éther) glycol. La principale utilisation de ce polymère est la production de fibres élastomères de polyuréthane comme le Spandex. C’est également un intermédiaire dans l’industrie du gaz naturel où il constitue un odorisant du gaz naturel.
Les autres utilisations industrielles comprennent dans les intermédiaires, les auxiliaires de traitement et les plastifiants.
Utilisations commerciales
Les utilisations commerciales du tétrahydrofurane comprennent dans les adhésifs, les peintures et les revêtements et les solvants.