Conditions communes:
Préparation du sel de phosphonium
Avant de réaliser une réaction de Wittig, il est souvent nécessaire de préparer un sel de phosphonium. Cela consiste généralement à simplement faire réagir PPh3 avec un halogénure d’alkyle.
Réactif de Wittig (in situ)
Les réactifs de Wittig (également appelés ylidés phosphorés ou phosphoranes) sont typiquement formés in situ par le traitement d’un sel de phosphonium avec une base forte (ex : t-BuOK, n-BuLi ou NaH). L’aldéhyde ou la cétone est souvent ajouté après que la formation du réactif de Wittig ait eu le temps de se terminer.
Réactif de Wittig (stable)
Les réactifs de Wittig où R3 est capable de stabiliser la charge négative du carbanion par résonance (ex. CO2R) sont beaucoup plus stables (souvent disponibles dans le commerce). Ces réactifs sont moins réactifs. Ils réagissent facilement avec les aldéhydes mais échouent souvent à réagir avec les cétones.
Wittig un pot
Les composés carbonylés alpha-halo et les halogénures benzyliques peuvent former des réactifs de Wittig en présence de bases modérées/faibles. Ces conditions sont compatibles avec la présence d’aldéhydes ou de cétones et peuvent donc être réalisées en un pot.
Aza-Wittig
La réaction des iminophosphoranes avec des aldéhydes ou des cétones donne le produit imine. Les iminophosphoranes sont typiquement formés à partir de la réaction de l’azide correspondant (R3-N3) avec la triphénylphosphine (PPh3).
Carte de réaction:
La carte de réaction est destinée à donner un aperçu des réactions possibles une étape avant et après la réaction titre. Elle sert également de moyen alternatif de navigation sur le site Web, et de moyen d’imaginer des idées rétrosynthétiques. Cliquez sur la flèche de réaction pour visiter la page.
| For Aldehyde: | ||||
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