Wittig

>br>>p>br>h2>Condições comuns:

Preparação do sal de fosfônio

Prior para realizar uma reação Wittig é freqüentemente necessário preparar um sal de fosfônio. Isto geralmente envolve simplesmente reagir PPh3 com um halogeneto de alquilo.

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Reagente Wittig (in situ)

Reagentes Wittig (também chamados de ylids fosfóricos ou fosforanos) são tipicamente formados in situ pelo tratamento de um sal fosfônico com base forte (ex. t-BuOK, n-BuLi, ou NaH). O aldeído ou cetona que é frequentemente adicionado após a formação do reagente Wittig teve tempo para completar.

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Reagente Wittig (estável)

Reagentes Wittig onde R3 é capaz de estabilizar a carga negativa do carbanion através da ressonância (ex. CO2R) são muito mais estáveis (muitas vezes comercialmente disponíveis). Estes reagentes são menos reactivos. Eles reagem prontamente com aldeídos mas frequentemente não reagem com cetonas.

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br>h3>One-Pot Wittig

Alpha-halo carbonyl compounds and benzylic halides can formem reagentes Wittig na presença de bases moderadas/ fracas. Estas condições são compatíveis com a presença de aldeídos ou cetonas e, portanto, podem ser conduzidos de uma só forma.

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Aza-Wittig

A reação de iminofosforanos com aldeídos ou cetonas dá o produto imine. Os iminofosforanos são tipicamente formados a partir da reacção da azida correspondente (R3-N3) com trifenilfosfina (PPh3).

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Mapa de reacção:

O mapa de reacção destina-se a dar uma visão das possíveis reacções um passo antes e depois da reacção de título. Ele também serve como uma forma alternativa de navegar no site, e como um meio de chegar a idéias retrosintéticas. Clique na seta de reacção para visitar a página.

For Aldehyde:
For Ketone:

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