Wittig

Běžné podmínky:

Příprava fosfoniové soli

Před provedením Wittigovy reakce je často nutné připravit fosfoniovou sůl. Obvykle se jedná o jednoduchou reakci PPh3 s alkylhalogenidem.

Wittigova činidla (in situ)

Wittigova činidla (nazývaná také fosforové ylidy nebo fosforany) se obvykle vytvářejí in situ působením fosfoniové soli se silnou zásadou (např. t-BuOK, n-BuLi nebo NaH). Aldehyd nebo keton se často přidává až po dokončení tvorby Wittigových činidel.

Wittigova činidla (stabilní)

Wittigova činidla, kde je R3 schopen stabilizovat záporný náboj z karbanionu prostřednictvím rezonance (např. CO2R), jsou mnohem stabilnější (často komerčně dostupná). Tato činidla jsou méně reaktivní. Snadno reagují s aldehydy, ale často nereagují s ketony.

Jednotlivé Wittigovy činidla

Alfa-halo-karbonylové sloučeniny a benzylové halogenidy mohou tvořit Wittigova činidla v přítomnosti středně slabých/slabých zásad. Tyto podmínky jsou kompatibilní s přítomností aldehydů nebo ketonů, a proto je lze provádět jednopotovým způsobem.

Aza-Wittig

Reakcí iminofosforanů s aldehydy nebo ketony vzniká produkt imin. Iminofosforany obvykle vznikají reakcí příslušného azidu (R3-N3) s trifenylfosfinem (PPh3).

Reakční mapa:

Reakční mapa má poskytnout přehled o možných reakcích jeden krok před a po titulní reakci. Slouží také jako alternativní způsob navigace na webu a jako prostředek k vymýšlení retrosyntetických nápadů. Kliknutím na šipku reakce navštívíte stránku.

For Aldehyde:
For Ketone:

Related Books:

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.