A két heteroatomot tartalmazó öttagú heteroaromás gyűrűk nevei és számozási rendszerei a következők:
Encyclopædia Britannica, Inc.
A természetben kevés pirazol fordul elő; az ebbe az osztályba tartozó vegyületeket általában hidrazinok és 1,3-diketonok reakciójával állítják elő. Számos szintetikus pirazolvegyületnek színezékként és gyógyszerként van jelentősége. Ezek közé tartozik a lázcsökkentő fájdalomcsillapító aminopirin, az ízületi gyulladás kezelésére használt gyulladáscsökkentő fenilbutazon, a sárga étel- és rostfesték tartrazin, valamint a színes fényképezésben érzékenyítő anyagként használt színezékek sora.
Az imidazolok biológiai szempontból a legfontosabbak; a hisztidin például esszenciális aminosav, amely különösen fontos az enzimreakciókban. A hisztidin bomlásterméke, a hisztamin számos funkciót tölt be a különböző szervezetekben; az emberi szervezetben döntő szerepet játszik az immunválaszban, beleértve az allergiás reakciókat is – innen az antihisztamin gyógyszerek jelentősége. A hisztidin és a hisztamin szerkezete:
A természetben előforduló egyéb imidazolmaggal rendelkező vegyületek közé tartozik a répalében található hidantoin és az allantoin, amely a húgysav anyagcsere-termékével áll rokonságban. A hidantoin-származékok, különösen a fenitoin, fontos epilepsziaellenes gyógyszerek. Az imidazolgyűrű jelen van a B-vitaminban, a biotinban is (fentebb már említettük a tiofen egységét; lásd fentebb Öt tagú gyűrűk egy heteroatommal).
A baktérium által termelt antibiotikum, a cikloserin egyike a kevés természetesen előforduló izoxazolnak. Egy szintetikus izoxazol, a himexazol, talaj- és vetőmaggombaölő szerként talált gyakorlati alkalmazásra.
A thiazolok nagy biológiai jelentőséggel bírnak. Ez a gyűrűrendszer előfordul a tiaminban (tiamin, B1-vitamin), a bacitracin és a penicillin antibiotikumokban (egy baktériumból, illetve egy penészgombából), valamint számos szintetikus gyógyszerben, színezékben és ipari vegyi anyagban. A tiazol családba tartozó szintetikus gyógyszerek közé tartoznak a szulfathiazol és az acinitrazol antimikrobiális szerek, a pramipexol nevű antidepresszáns és a cinalukaszt nevű asztmaellenes gyógyszer. A szulfathiazol szerkezete:
A tiazolvegyületek közé tartozik még a rodanin, a belőle származó rodaninvörös festék és a sárga színű primulin.
A legtöbb, ezekből az öttagú gyűrűkből származó biciklusos rendszert szisztematikusan nevezik el – azaz a benz- vagy benzo- előtag használatával jelzik a benzolgyűrű jelenlétét. A benzimidazol például a vegyület neve:
A benzimidazol egység a B12-vitaminban fordul elő. A benzotiazol-származékokat a gumi vulkanizációjának gyorsítására (2-merkaptobenzotiazol), gyomirtószerként (benazolin, mefenacet), valamint gombaölő és antihelmintikus szerként (tiabendazol) használják.
A három monociklusos diazin – hattagú gyűrűs vegyület két nitrogén heteroatommal – neve és számozása az ábrán látható.
A piridazin-származék malein-hidrazid egy gyomirtószer, és néhány pirazin a természetben is előfordul – például az antibiotikum aszpergilsav. A fent említett vegyületek szerkezete:
A pirazingyűrű számos biológiai vagy ipari jelentőségű policiklusos vegyület alkotórésze. A pirazin család fontos tagjai közé tartoznak a pteridinek, alloxazinok és fenazinok, amelyeket alább tárgyalunk.
Biológiai és farmakológiai szempontból azonban a legfontosabb diazinok a pirimidinek. Az uracil, a timin és a citozin például a bemutatott szerkezetekkel három az öt nukleotidbázis közül, amelyek a DNS és az RNS genetikai kódját alkotják.
A tiamin-vitamin egy pirimidingyűrűt tartalmaz (a fent említett öttagú tiazolgyűrűn kívül), és a szintetikus barbiturátok, például az amobarbitál (amilobarbiton) széles körben használt gyógyszerek.
Változatos oxazin- és tiazinszármazékok ismertek, de a monociklusos tiazinok egyelőre kevés jelentőséggel bírnak. Az alaptetrahidro-1,4-oxazint, közismert nevén a morfolint nagy mennyiségben állítják elő oldószerként, korróziógátlóként és gombaölőszerként. A morfolingyűrű jelen van a nyugtató-hipnotizáló trimetozinban és néhány gombaölő szerben, például a tridemorfban és a fenpropimorfban is. A morfolin szerkezeti képlete:
A benzodiazinok olyan policiklusos vegyületek, amelyek egy vagy több benzolgyűrűt tartalmaznak egy diazingyűrűhöz fuzionálva. Sokuknak közismert nevük van – pl. cinnolin, kinazolin és fenazin.
Az általános családba tartozó öt másik policiklusos rendszernek van jelentősége, ezek neve, szerkezete és számozási rendszere:
Léteznek kinoxalin alkaloidok, és vannak fenazin természetes termékek is. A fenazinfestékeket szövetekhez (pl. indantronok és antrakinon kádfestékek; lásd antrakinonfesték), valamint tintákhoz és nyomtatótonerekhez (nigrozinok) használják. Történelmi jelentőségű az első szintetikus fenazinfesték, a lila (anilin-lila), amelynek szerkezete:
A fenoxazin rendszer a természetben előforduló, sárgásvörös színű aktinomicin antibiotikumok molekulaszerkezetének kromofór (színt adó) része. Számos fenoxazingyűrűt tartalmazó policiklusos vegyületet használnak biológiai festékként, textilfestékként és fénykibocsátó anyagként a festéklézerekben (pl. kreszil-ibolya és nílusi kék).
A fenotiazint az állatállomány féreghajtójaként és rovarölő szerként használták. A fenotiazin típusú gyógyszerek közé tartoznak az antipszichotikus szerek, a klórpromazin és a tioridazin, a hosszú hatású antihisztamin, a prometazin és a parkinsonizmus kezelésére használt ethopropazin. A színezékek nagy csoportja fenotiazin szerkezetű, köztük a metilénkék, amely biológiai festékként és oxidációs-redukciós indikátorként széles körben használt anyag. A metilénkék szerkezete:
Biológiailag a purinok és a pteridinek a legfontosabb policiklusos diazinok. Maga a purin nem gyakori, de a purin szerkezet számos természetes anyagban jelen van. Két purin nukleotidbázis, az adenin és a guanin a fent említett pirimidinbázisokkal együtt fordul elő a DNS-ben és az RNS-ben.
A többi természetes purin közé tartoznak az alkaloidok, a xantin és a koffein (a teában, a kávéban és a kakaóban található), az alkaloid teobromin (a kakaóban található) és a húgysav. A koffein, a teobromin és a húgysav szerkezete:
Az adenozin-monofoszfát, -difoszfát és -trifoszfát (AMP, ADP, illetve ATP) az élő sejtben zajló energiafolyamatok fontos résztvevői. Mindegyik vegyület a nukleotid bázis adeninből áll, amely a ribóz cukorhoz kapcsolódik, amely viszont egy, két, illetve három foszfátcsoportból álló lineáris “farokhoz” kapcsolódik, ahogy az ábrán látható.
A pteridinvegyületek (a görög pteron, “szárny” szóból) biológiai jelentősége azóta vált nyilvánvalóvá, hogy a csoport első ismert tagjait pillangószárnyak pigmentjeiként fedezték fel. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
