I nomi e i sistemi di numerazione degli anelli eteroaromatici a cinque membri con due eteroatomi sono:
Encyclopædia Britannica, Inc.
Pochi pirazoli si trovano in natura; i composti di questa classe sono solitamente preparati dalla reazione di idrazine con 1,3-diketoni. Molti composti pirazolici sintetici sono importanti come coloranti e medicinali. Tra questi ci sono l’analgesico che riduce la febbre, l’aminopirina, il farmaco antinfiammatorio fenilbutazone, usato nel trattamento dell’artrite, il colorante alimentare giallo e la tartrazina per le fibre, e una serie di coloranti usati come agenti sensibilizzanti nella fotografia a colori.
Gli emidazoli sono più importanti biologicamente; l’istidina, per esempio, è un aminoacido essenziale di particolare importanza nelle reazioni enzimatiche. Un prodotto di degradazione dell’istidina, chiamato istamina, ha una varietà di funzioni in diversi organismi; nel corpo umano gioca un ruolo cruciale nella risposta immunitaria, comprese le reazioni allergiche – da qui l’importanza dei farmaci antistaminici. L’istidina e l’istamina hanno le strutture:
Tra gli altri composti naturali con un nucleo imidazolico ci sono l’idantoina, che si trova nella linfa della barbabietola, e l’allantoina, che è legata al prodotto metabolico acido urico. I derivati dell’idantoina, in particolare la fenitoina, sono importanti farmaci antiepilettici. L’anello imidazolico è presente anche nella vitamina B biotina (menzionata sopra per la sua unità di tiofene; vedi sopra Anelli a cinque membri con un eteroatomo).
L’antibiotico cicloserina, prodotto da un batterio, è uno dei pochi isoxazoli presenti in natura. Un isoxazolo sintetico, l’hymexazol, ha trovato un uso pratico come fungicida per il suolo e i semi.
I tiazoli sono di grande importanza biologica. Questo sistema ad anello si trova nella tiamina (tiamina, vitamina B1), negli antibiotici bacitracina e penicillina (rispettivamente da un batterio e da una muffa), e in numerosi farmaci sintetici, coloranti e prodotti chimici industriali. I farmaci sintetici appartenenti alla famiglia dei tiazoli includono gli agenti antimicrobici sulfatiazolo e acinitrazolo, l’antidepressivo pramipexolo e il farmaco antiasmatico cinalukast. Il sulfatiazolo ha la struttura:
Altri composti tiazolici includono la rodanina, il colorante rosso rodanina che ne deriva, e il colorante giallo primulina.
La maggior parte dei sistemi biciclici derivati da questi anelli a cinque membri sono nominati sistematicamente, cioè con l’uso del prefisso benz- o benzo- per indicare la presenza dell’anello benzenico. Il benzimidazolo, per esempio, è il nome del composto:
Le tre diazine monocicliche – composti ad anello di sei membri con due eteroatomi di azoto – sono chiamate e numerate come mostrato.
L’anello pirazinico è un componente di molti composti policiclici di importanza biologica o industriale. Importanti membri della famiglia delle pirazine includono le pteridine, le allossine e le fenazine, che sono discusse di seguito in questa sezione.
Biologicamente e farmacologicamente, tuttavia, le diazine più importanti sono le pirimidine. Uracile, timina e citosina, per esempio, con le strutture mostrate, sono tre delle cinque basi nucleotidiche che costituiscono il codice genetico nel DNA e nell’RNA.
La vitamina tiamina contiene un anello pirimidinico (oltre all’anello tiazolico a cinque membri menzionato sopra), e i barbiturici sintetici come l’amobarbital (amilobarbitone) sono farmaci ampiamente usati.
Sono noti vari derivati ossazinici e tiazinici, ma le tiazine monocicliche hanno ancora poca importanza. La tetraidro-1,4-ossazina madre, comunemente chiamata morfolina, è prodotta su larga scala per essere usata come solvente, inibitore di corrosione e fungicida. L’anello di morfolina è presente anche nel farmaco sedativo-ipnotico trimetozina e in alcuni fungicidi come il tridemorf e il fenpropimorf. La formula strutturale della morfolina è:
Le benzodiazine sono composti policiclici contenenti uno o più anelli benzenici fusi ad un anello diazinico. Molti hanno nomi comuni – per esempio, cinnolina, chinazolina e fenazina.
Altri cinque sistemi policiclici in questa famiglia generale sono importanti, i loro nomi, strutture e sistemi di numerazione sono:
Esistono alcaloidi quinoxalini, e ci sono alcuni prodotti naturali fenazinici. I coloranti fenazinici sono usati per i tessuti (per esempio, gli indantroni e i coloranti antrachonici al tino; vedi colorante antrachinone) e per inchiostri e toner per stampanti (nigrosine). Il primo colorante sintetico a base di fenazina, la malva (anilina viola), è storicamente importante; la sua struttura è:
Il sistema fenossazina è una parte cromoforica (che conferisce colore) delle strutture molecolari degli antibiotici actinomicina che si trovano in natura, che sono di colore giallo-rosso. Molti composti policiclici contenenti un anello fenossazinico sono usati come coloranti biologici, coloranti per tessuti e materiali che emettono luce nei laser a coloranti (per esempio, cresyl violet e nile blue).
La fenotiazina è stata usata come agente sverminante per il bestiame e come insetticida. I farmaci del tipo fenotiazina includono gli agenti antipsicotici clorpromazina e tioridazina, l’antistaminico a lunga durata d’azione prometazina, e l’etopropazina, usata nel trattamento del parkinsonismo. Un grande gruppo di coloranti ha la struttura della fenotiazina, compreso il blu di metilene, una sostanza ampiamente usata come colorante biologico e come indicatore di ossido-riduzione. La struttura del blu di metilene è:
Biologicamente, le purine e le pteridine sono le diazine policicliche più importanti. La purina in sé non è comune, ma la struttura purinica è presente in molte sostanze naturali. Due basi nucleotidiche puriniche, l’adenina e la guanina, si trovano insieme alle basi pirimidiniche nel DNA e nell’RNA menzionati sopra.
Altre purine naturali includono gli alcaloidi xantina e caffeina (presenti nel tè, nel caffè e nel cacao), l’alcaloide teobromina (presente nel cacao) e l’acido urico. Le strutture di caffeina, teobromina e acido urico sono:
Il significato biologico dei composti di pteridina (dal greco pteron, “ala”) è diventato evidente da quando i primi membri conosciuti del gruppo sono stati scoperti come pigmenti delle ali delle farfalle. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
