Il butil tri glicole (conosciuto anche come BTGE, butil tri tetra, trietilenglicole butil etere, butoxy triglicole e triglicole monobutil etere) è un liquido chiaro e incolore con un odore leggero e la formula C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Fa parte di un gruppo di eteri glicolici con bassa volatilità e forti proprietà di accoppiamento. È miscibile in acqua e ha proprietà di tensione superficiale, il che lo rende utile nei detergenti domestici e industriali.
Proprietà tecniche
Proprietà chimiche e fisiche del tetraidrofurano:
Formula molecolare: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Sinonimi: THF, oxolane, 1,4-epoxybutane, oxacyclopentane, butylene oxide, cyclo tetramethylene oxide.
Cas Number: 109-99-9
Peso molecolare: 72.11 g/mol
Punto di infiammabilità: 6 °F / -14.4 °C
Punto di ebollizione: 151 °F a 760 mm Hg
Punto di fusione: -163.3 °F / -108.5 °C
Solubilità in acqua: miscibile
Densità: 0,888 a 68 °F
Come viene prodotto?
Processo Reppe
Il tetraidrofurano era tradizionalmente prodotto usando il processo Furfural dove il furfurolo, estratto dalle bucce di mais, viene usato come materia prima nella produzione. Tuttavia, lo svantaggio di questo metodo è che la fornitura dipendeva dalle condizioni agricole e non poteva quindi essere affidabile, quindi si è passati al processo completamente sintetico Reppe.
Nel processo Reppe, l’etilene e la formaldeide sono usati come materie prime che producono 1,4-butandiolo, al primo passo. Il tetraidrofurano può poi essere ottenuto attraverso la disidratazione catalizzata dall’acido dell’1,4-butandiolo in presenza di una resina acida a scambio ionico. Questo è attualmente il principale metodo di estrazione impiegato in tutto il mondo.
Un secondo importante metodo industriale di produzione del THF è l’idroformilazione dell’alcool allilico seguita dalla successiva idrogenazione per ottenere l’1,4-butandiolo.
Ossidazione dell’n-butano
Un altro metodo è un processo di clorazione del butadiene in due fasi che produce il 70-75% di THF. Sviluppato da DuPont, comporta l’ossidazione dell’n-butano per creare anidride maleica seguita da idrogenazione catalitica su un catalizzatore di palladio. Si tratta di un processo relativamente semplice e interessante per i produttori chimici.
Idrogenazione catalitica del furano
Il tetraidrofurano può anche essere prodotto, o sintetizzato, tramite idrogenazione catalitica del furano. Questo processo comporta la conversione di alcuni zuccheri in THF tramite digestione a furfurolo. Un’alternativa a questo metodo è l’idrogenazione catalitica del furano con un catalizzatore al nichel.
Altri metodi includono la decarbossilazione del furfurolo e l’ossidazione del butadiene.
La produzione mondiale annuale di tetraidrofurano è di circa 200.000 tonnellate e si prevede che la domanda e la produzione cresceranno con la continua espansione dell’economia cinese.
Manipolazione, immagazzinamento e distribuzione
Pericoli e sicurezza
Il tetraidrofurano ha una valutazione della salute NFPA di 2, che indica che può causare incapacità temporanea o lesioni residue. L’inalazione di quantità eccessive di vapore può causare nausea, mal di testa e vertigini. La contaminazione della pelle e degli occhi può irritare. Una classificazione di infiammabilità di 3 indica che può essere facilmente acceso in quasi tutte le condizioni di temperatura ambiente. I vapori viaggeranno verso la fonte di accensione e il ritorno di fiamma. Ha una classificazione di instabilità di 1 che indica che è stabile ma può diventare instabile a temperature elevate.
DPI completi devono essere indossati quando si maneggia il THF per impedire il contatto con la pelle e gli occhi. Ciò include indumenti protettivi completi, compresi i guanti, e la protezione degli occhi. La pelle deve essere lavata immediatamente se viene contaminata e i vestiti bagnati devono essere rimossi e sostituiti.
Stoccaggio e distribuzione
Il tetraidrofurano è conservato in fusti di metallo strettamente sigillati e/o contenitori di vetro ambrato. Ha un peso specifico di 0,89 e un punto di infiammabilità di -17,2° C (tazza chiusa) ed è altamente infiammabile. Dovrebbe essere conservato in un’area fresca, asciutta e ben ventilata che non presenti rischi di accensione. Ai fini del trasporto, il tetraidrofurano è classificato come gruppo di imballaggio III e classe di pericolo 3 e dovrebbe essere etichettato come irritante.
Per cosa viene usato il tetraidrofurano?
Usi industriali
Il tetraidrofurano ha molti usi industriali come solvente tra cui resine naturali e sintetiche, alti polimeri, oli grassi, gomma, polimeri e rivestimenti protettivi, adesivi, inchiostri, piombo tetrametilico, PVC e nella produzione di nylon e acido adipico.
È anche usato come mezzo di reazione, principalmente nell’industria farmaceutica, in processi come le sintesi di Grignard o le riduzioni di idruro di alluminio e litio. Esempi di sintesi di Grignard includono il butilrolattone e l’acido succinico. Viene anche usato come reagente di Grignard nella sintesi di profumi sintetici, prodotti farmaceutici, carburanti e insetticidi.
Il tetraidrofurano è un prezioso intermedio chimico in quanto è un precursore di polimeri, come il poli (tetrametilene etere) glicole. L’uso principale di questo polimero è la produzione di fibre poliuretaniche elastomeriche come lo Spandex. È anche un intermedio nell’industria del gas naturale dove è un odorizzante del gas naturale.
Altri usi dell’industria includono in intermedi, ausiliari di lavorazione e plastificanti.
Usi commerciali
Gli usi commerciali del tetraidrofurano includono in adesivi, vernici e rivestimenti e solventi.