Uno dei contributi più duraturi di Winthrop alla colonia della Baia del Massachusetts fu il suo pesante affidamento alla religione. Mentre erano a bordo dell’Arbella, Winthrop e gli altri fondatori stabilirono le loro speranze religiose per la nuova colonia in un documento chiamato “Modello di carità cristiana”. In esso egli espose come i puritani sarebbero rimasti puri in modo che Dio avrebbe continuato a benedire i coloni mentre aspettavano la loro possibilità di tornare e salvare l’Inghilterra dal fuoco eterno dell’inferno. Ripudiava la Chiesa d’Inghilterra, la sua gerarchia e le sue cerimonie. Tuttavia, si muovevano su una linea sottile poiché il re avrebbe revocato la carta se avesse scoperto che avevano rinnegato la fede anglicana.
Per preservare la santità della nuova colonia, la disciplina divenne una delle questioni più grandi tra il gruppo religioso, molto della quale era condotta a livello familiare. Infatti, la disciplina familiare divenne così importante che la colonia proibì a chiunque di vivere da solo, e agli uomini e alle donne single fu richiesto di andare a vivere con altre famiglie. Le questioni che erano troppo grandi per essere controllate da una famiglia, quelle che riguardavano l’intera comunità, arrivarono davanti alla Corte Generale per il caso che la colonia timorata di Dio soffrisse dell’influenza del diavolo. Winthrop registrava accuratamente le trasgressioni dei suoi colleghi coloni nel suo diario. La punizione fu sempre rapida e dura. Per esempio, in uno dei casi più bizzarri, George Spencer fu giustiziato dopo che uno dei suoi maiali aveva generato un maialino con sembianze umane. I “santi” della nuova colonia trovarono facile emettere duri giudizi contro i peccatori tra loro, poiché sapevano che il giudizio di Dio sarebbe stato altrettanto rapido. Se la chiesa e Dio erano stati una parte della vita quotidiana in Inghilterra, i coloni ne fecero intenzionalmente la loro intera vita nel Nuovo Mondo.
La prima chiesa del Massachusetts, una chiesa congregazionale a Salem, era stata fondata l’anno prima dell’arrivo di Winthrop. Nel 1635 c’erano più di una dozzina di chiese sparse nella zona. Il processo per entrare in una chiesa era rigoroso, poiché i membri dovevano presentarsi al ministro e spiegare la loro conversione. Tuttavia, Winthrop credeva che la maggior parte delle persone che avevano fatto il viaggio verso il Nuovo Mondo avessero già dimostrato la loro dedizione a Dio cercando un ambiente puro.
La fede puritana credeva fortemente nella forza dell’individuo, e rifuggiva le gerarchie di chiese più consolidate come la Chiesa d’Inghilterra e la Chiesa Cattolica Romana.Un problema con questo credo, tuttavia, era che la chiesa puritana non aveva un’ortodossia specifica o un controllo su ciò che le singole chiese insegnavano, una svista che causò diverse crisi importanti per la nuova colonia.
Nel 1631, George Phillips, il pastore della chiesa di Watertown, iniziò a insegnare alla sua congregazione che sia la chiesa d’Inghilterra che la chiesa cattolica erano chiese “vere”, l’opposto di ciò che la fede puritana sosteneva, cioè che entrambe erano troppo corrotte per Dio. Winthrop si recò a Watertown per discutere il pastore di fronte alla congregazione. Alla fine della serata, tutti i membri della chiesa, tranne tre, ammisero che gli insegnamenti di Phillips e le loro credenze erano state sbagliate.
Una crisi più seria coinvolse un predicatore ben parlato e affascinante di nome Roger Williams. Il problema di formare una colonia per attrarre i separatisti religiosi era che questi spesso non avevano paura di prendere posizione contro il governo e le posizioni consolidate della chiesa, anche di una chiesa separatista come la stessa chiesa puritana.Williams era stato coinvolto nel progetto della Baia del Massachusetts fin dai suoi primi giorni, partecipando anche alla prima riunione nel 1629. Quando Williams arrivò a Lione nel mezzo del primo inverno, Winthrop salutò l’arrivo del “ministro divino”. Poi Williams fu invitato a diventare pastore della chiesa di Boston, ma rifiutò, credendo che la chiesa di Boston fosse troppo impura per lui, dato che non tutti nella chiesa condannavano la chiesa anglicana.Winthrop criticò aspramente Williams, chiamando le sue opinioni sbagliate e lasciando intendere che avrebbe usato la sua autorità per impedire alla chiesa di negoziare per ottenere Williams. Williams partì per Salem, ma non prima di aver minacciato che l’autorità civile di Winthrop non potesse intervenire nelle questioni della chiesa. La chiesa di Salem, gestita da John Endecott, lo accolse a braccia aperte finché Winthrop scrisse a Endecott “meravigliandosi” che la città accettasse un ministro così pericoloso. Williams si stabilì infine a Plymouth, al di fuori della sfera d’influenza di Winthrop, dove non si sarebbe accontentato a lungo.
Nel 1633, il governatore di Plymouth John Bradford commentò che William aveva cominciato a esprimere e praticare “opinioni strane”, il che portò il predicatore a lasciare la chiesa. La sua lamentela era che quando i cittadini di Plymouth tornavano in Inghilterra, partecipavano ai servizi anglicani, contaminando così la chiesa di Plymouth al loro ritorno. Williams tornò a Salem dove la gente lo nominò assistente del ministro, e si mise subito all’opera per purificare la chiesa di Salem.
Winthrop e altri leader coloniali cominciarono a interrogarlo su una dichiarazione che aveva fatto a Plymouth, che attestava che i coloni non avevano diritto alla terra che occupavano. Williams affermò che il re governava con una “solenne bugia pubblica” e non aveva il diritto di concedere la terra alla colonia. Winthrop cercò di minimizzare il confronto e scrisse a Williams, indicandogli dei modi per qualificare le sue dichiarazioni alla corte. Williams si comportò in modo soddisfacente per la corte e non si parlò più dell’incidente.
Tuttavia, nel novembre del 1634, sei mesi dopo che Winthrop era stato rimosso dalla carica di governatore, giunse alla corte la notizia che Williams aveva ricominciato ad esporre le sue convinzioni. Stava dicendo ai coloni che la carta doveva essere riscritta o l’intera colonia avrebbe dovuto essere sciolta per “purificarla”. Quando la Corte Generale richiamò Williams, i ministri della zona chiesero invece di consigliare privatamente il trasgressore, evitando così che Williams inviasse al re una lettera scritta in cui lo accusava di mentire. Più e più volte nel corso dell’anno successivo Williams fu richiamato a comparire di fronte alla corte, ogni volta dopo aver violato i costumi dei Puritani. La punizione, tuttavia, ebbe poco effetto sulla sua congregazione, e nella primavera del 1635, la chiesa di Salem lo nominò pastore a tutti gli effetti.
La Corte Generale e gli altri ministri reagirono con forza.Mentre le chiese non erano in grado di agire contro Salem per impedire gli insegnamenti di Williams, il governo civile non aveva tali remore.Salem aveva chiesto più terra su una penisola vicina, e la Corte Generale annunciò che la città avrebbe potuto ottenere la terra solo se avesse rimosso Williams dalla sua posizione – una mossa che fece infuriare i residenti di Salem. Essi si appellarono ad altre chiese della zona per chiedere aiuto, ma i loro appelli caddero nel vuoto. Mentre la corte combatteva contro Salem, l’intera colonia sarebbe potuta crollare se Williams non fosse stato confinato nella sua casa a causa di una malattia; egli poteva comunicare solo per lettera e quindi il suo fascino era perso sia a Salem che nella corte. Chiese alla gente di Salem di rinunciare a tutte le altre chiese e di dichiararsi l’unica “vera” chiesa – una mossa pericolosa e isolante. Salem si oppose.
In un confronto finale, la Corte Generale chiamò Williams a comparire nell’ottobre del 1635 dove gli ordinò di lasciare la colonia entro sei settimane. In seguito estese la scadenza fino alla primavera successiva, ma nel gennaio 1636 Williams lasciò la baia del Massachusetts con un gruppo di seguaci e si diresse verso la baia di Narragansett nel vicino Rhode Island.
Per ora, la chiesa puritana e il suo credo erano al sicuro. Winthrop aveva abilmente gestito la più grande crisi della nuova colonia e l’aveva salvata ancora una volta da una possibile rovina.