Condizioni comuni:
Preparazione del sale di fosfonio
Prima di eseguire una reazione di Wittig è spesso necessario preparare un sale di fosfonio. Questo di solito comporta semplicemente la reazione di PPh3 con un alogenuro alchilico.
Reagente di Wittig (in situ)
I reagenti di Wittig (chiamati anche ylidi di fosforo o fosforani) sono tipicamente formati in situ dal trattamento di un sale di fosfonio con basi forti (es. t-BuOK, n-BuLi, o NaH). L’aldeide o il chetone sono spesso aggiunti dopo che la formazione del reagente di Wittig ha avuto il tempo di completarsi.
Reagente Wittig (stabile)
I reagenti Wittig dove R3 è capace di stabilizzare la carica negativa del carbanione attraverso la risonanza (es. CO2R) sono molto più stabili (spesso disponibili in commercio). Questi reagenti sono meno reattivi. Reagiscono prontamente con le aldeidi ma spesso non riescono a reagire con i chetoni.
One-Pot Wittig
Composti alfa-alo carbonilici e alogenuri benzilici possono formare reagenti Wittig in presenza di basi moderate/deboli. Queste condizioni sono compatibili con la presenza di aldeidi o chetoni e quindi possono essere condotte in modo one-pot.
Aza-Wittig
La reazione degli iminofosforani con aldeidi o chetoni dà il prodotto immina. Gli iminofosforani sono tipicamente formati dalla reazione dell’azide corrispondente (R3-N3) con la trifenilfosfina (PPh3).
Reaction Map:
La mappa di reazione ha lo scopo di fornire un’idea delle possibili reazioni un passo prima e dopo la reazione del titolo. Serve anche come un modo alternativo per navigare nel sito, e come mezzo per avere idee retrosintetiche. Clicca sulla freccia di reazione per visitare la pagina.
| For Aldehyde: | ||||
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