ウィンスロップがマサチューセッツ湾植民地に残した最も大きな貢献の一つは、彼が宗教に大きく依存したことである。 アルベラ号に乗っていたとき、ウィンスロップと他の創設者たちは、「キリスト教の慈善活動のモデル」と呼ばれる文書に、新しい植民地に対する宗教的な希望を書き記した。 その中で彼は、ピューリタンがいかに純粋であり続け、神が植民地の人々を祝福し続け、彼らが帰還してイギリスを永遠の地獄の炎から救う機会を待つことができるようにするかということを述べている。 彼は、イギリス教会とその階層、儀式を否定した。
新植民地の神聖さを保つために、規律は宗教的なグループの間で最大の問題の一つとなり、その多くは家族レベルで行われた。 家族だけでは手に負えない問題、地域全体に影響を及ぼす問題は、総会の場で取り上げられ、神を畏れるコロニーが悪魔の影響に苦しめられることになったのです。 ウィンスロップは、仲間の罪状を丁寧に日記に記録していった。 その報いは、常に迅速かつ厳しいものでした。 例えば、奇妙な例では、ジョージ・スペンサーが飼っていた豚が人間に似た子豚を産んだため、処刑された。 新植民地の「聖人」たちは、神の裁きが迅速に下されることを知っていたので、自分たちの中の罪人に対して厳しい裁きを下すことが容易であった。
マサチューセッツで最初の教会、セーラムの会衆教会は、ウィンスロップ一行が到着する前の年に設立されたものである。
マサチューセッツで最初の教会は、ウィンスロップ一行が到着する前の年にセーラムで設立された会衆教会であった。 入会するためには、牧師に申請し、改宗を説明しなければならず、その手続きは厳密であった。
ピューリタンの信仰は個人の力を強く信じ、英国国教会やローマ・カトリック教会のような既存の教会のヒエラルキーを敬遠した。
1631年、ウォータータウン教会の牧師であるジョージ・フィリップスは、イギリス国教会とカトリック教会の両方が「真の」教会であると信徒に教えはじめました。 ウィンスロップはウォータータウンに赴き、信徒たちの前でこの牧師と論争をした。
さらに深刻な危機は、ロジャー・ウィリアムズという、口が達者で魅力的な説教師が関わっていたことです。 ウィリアムズはマサチューセッツ湾のプロジェクトに初期から参加し、1629年の最初の会合にも出席している。 ウィリアムズが最初の冬の最中にリヨンに到着したとき、ウィンスロップは「神々しい牧師」の到着を歓迎した。 その後、ウィリアムズはボストン教会の牧師になるよう誘われたが、教会の全員が英国国教会を非難しているわけではないので、ボストン教会は自分にとって不純すぎると考えて断った。ウィンスロップはウィリアムズを激しく批判し、彼の意見は間違っていると呼び、ウィリアムズを得るために教会が交渉しないように自分の権限を行使することをほのめかした。 ウィリアムズはセーラムに向かったが、ウィンスロップの民政権は教会の問題に介入できないと脅すまではいかなかった。 セーラム教会はジョン・エンデコットを中心にウィリアムズを歓迎したが、ウィンスロップはエンデコットに「このような危険な牧師を町が受け入れるとは驚きだ」と書き送った。
1633年、プリマス総督ジョン・ブラッドフォードは、ウィリアムズが「奇妙な意見」を表明し実践し始めたとコメントし、最終的には説教師が教会を去ることになった。
1633年、プリマス総督ジョン・ブラッドフォードは、ウィリアムが「奇妙な意見」を述べ、実践し始めたとコメントし、最終的に説教師は教会を去ることになった。彼の不満は、プリマス市民がイギリスに戻ったとき、英国国教会の礼拝に参加し、それによってプリマス教会を汚染する、ということだった。
ウィリアムズはセーラムに戻り、人々から牧師の補佐役に任命され、直ちにセーラム教会の浄化に乗り出した。 ウィリアムズは、国王は「厳粛な公の嘘」によって統治しており、植民地に土地を与える権利はないと述べた。 ウィンスロップはこの対立を最小限に抑えようと、ウィリアムズに手紙を書き、法廷での発言を正当化する方法を指摘した。ウィリアムズは法廷では満足のいくように振る舞い、この事件についてはそれ以上何も言われなかった。
しかし、ウィンスロップが総督を解任された半年後の1634年11月、ウィリアムズが再び自らの信念を語り始めたという知らせが裁判所に届いた。彼は、憲章を書き直さなければ、植民地全体を「浄化」するために解散しなければならないと入植者に語っていた。 ウィリアムズが嘘をついたことを告発する手紙を国王に送るのを防ぐためであった。 その後、ウィリアムズは何度も法廷に召喚されたが、そのたびにピューリタンのモラルを破った。 教会はウィリアムズの教えを阻止するためにセーラムに対して行動を起こすことができなかったが、民政はそのようなことにはならなかった。セーラムは近くの半島にさらなる土地を求めたが、裁判所はウィリアムズをその地位から解任しなければその土地を得ることができないと発表し、この動きはセーラム住民の怒りに火をつけた。 セーラムの人々は、他の教会に助けを求めたが、聞き入れられなかった。 ウィリアムズが病気で家に閉じこもり、手紙でしかコミュニケーションがとれなかったため、セーラムにも裁判所にもその魅力が伝わらなかったのである。 彼はセーラムの人々に、他のすべての教会を放棄し、自分たちが唯一の「真の」教会であることを宣言するよう求めたが、これは危険で孤立した行動だった。
最後の対決として、法廷は1635年10月にウィリアムを呼び出し、6週間以内に植民地を去るよう命じた。
とりあえず、ピューリタンの教会とその信条は安全である。ウィンスロップは新植民地が直面する最大の危機を巧みに処理し、再び滅亡の可能性から救ったのだ。