ActeerEdit
Ross begon zijn carrière als acteur toen hij nog studeerde aan de Greenwich High School. Zijn eerste grote rol was in de film ATL, uitgebracht in maart 2006, waarin hij samen speelde met rappers T.I. en Big Boi. Ross kreeg lovende kritieken voor zijn rol als de problematische tiener Amare McCarter in de HBO-televisiefilm Life Support, met in de hoofdrol Queen Latifah en zijn echte halfzus Tracee Ellis Ross, die zijn oudere zus in de film vertolkte. Ross speelde later mee in de biografische film Pride, waarin hij een goedmoedige tiener met een spraakgebrek vertolkte. Hij verscheen ook (zonder vermelding) in een aflevering van Girlfriends. In deze aflevering, getiteld “What’s Black-A-Lackin’?”, was ook Chrisette Michele te gast, en de regie was in handen van zijn halfzus Tracee.
Ross was te zien in diverse andere films, waaronder de thriller Linewatch met Cuba Gooding, Jr. (2008), het drama Gardens of the Night (2008), en de misdaaddramafilm Life Is Hot in Cracktown (2009). Daarna speelde hij de hoofdrol als Julie, de love interest van Hilary Duff’s personage, in de komedie-dramafilm According to Greta (2009). Ross was ook te zien in de videoclip van The Notorious B.I.G. voor het nummer “Nasty Girl” (2005), en de videoclip van Lionel Richie voor het nummer “Just Go” (2009).
In 2010 kwam Ross bij de cast van The CW’s tienerdramaserie 90210 in het derde seizoen. Hij speelde de halfbroer van Liam Court (Matt Lanter) en was de love interest van Annie Wilson, gespeeld door Shenae Grimes. Datzelfde jaar speelde hij in Case 219, en de veelgeprezen filmfestivalwinnaar Mooz-lum, ook met Danny Glover en Nia Long in de hoofdrollen. Daarna speelde hij in het komedie-drama The Family Tree (2011) en speelde hij samen met Brittany Snow in de thriller 96 Minutes, die op 28 april 2012 werd uitgebracht in geselecteerde bioscopen. Ross won de Breakout Acting Award op SXSW voor zijn optreden in de film.
In 2012 had Ross een bijrol in het door Jay en Mark Duplass geregisseerde komedie-drama Jeff, Who Lives at Home. Het jaar daarop speelde hij de rol van muziekproducent Dallas Austin in de VH1 biopic CrazySexyCool: The TLC Story, over de Atlanta meidengroep TLC uit de jaren 90 (de film was vernoemd naar hun tweede album CrazySexyCool). Daarna was hij te zien in de dramafilm All the Wilderness (2014), die in première ging op SXSW; het door Courteney Cox geregisseerde komedie-drama Just Before I Go (2014), dat in première ging op het Tribeca Film Festival; en de dramafilm Supremacy (2014), die in première ging op het Los Angeles Film Festival.
Ook in 2014 vertolkte Ross de rol van Messalla in The Hunger Games: Mockingjay – Part 1, uitgebracht op 21 november. Hij herhaalde de rol in Mockingjay – Part 2, die werd uitgebracht op 20 november 2015. In juli 2015 sloot hij zich aan bij de cast van ABC’s misdaaddramaserie Wicked City, waarin hij de paparazzo Diver Hawkes van de misdaadscène vertolkte, als vervanger van Darrell Britt-Gibson in de rol. Ross heeft een belangrijke rol als Angel Rivera in het tweede en derde seizoen van Fox’s dramaserie Star. Ross zal de hoofdrol spelen in een realityshow naast zijn vrouw Ashlee Simpson Ross genaamd Ashlee+Evan.
MusicEdit
In 2007 begon Ross met de opnames van zijn debuutalbum, dat R&B en pop zal omvatten. Na vier jaar in de studio, bracht Ross op 25 februari 2011 zijn single “Yes Me” uit, die werd geproduceerd door Tony DeNiro en geschreven door DeNiro en Ross. Ross bracht op 5 december 2014 een voorproefje van een ander nummer, “How To Live Alone”, uit op zijn Instagram. Op 14 mei 2015 bracht Ross het nummer uit als single, featuring rapper T.I. In 2016 was Ross te horen op DJWS & Hero’s nummer, “They”. Ross is de ene helft van het duo, Ashlee + Evan, met zijn vrouw. Ross nam de duetten, “Don’t Look At Me” en “All I Want” op voor de serie Star met Brittany O’Grady. In 2017 was Ross te horen op “Restricted” van Kronic. Ross en zijn vrouw brachten een duetsamenwerking uit, Ashlee + Evan, op 12 oktober 2018.