Numele și sistemele de numerotare pentru inelele heteroaromatice cu cinci membri și doi heteroatomi sunt:
Encyclopædia Britannica, Inc.
Puțini pirazoli apar în mod natural; compușii din această clasă sunt de obicei preparați prin reacția hidrazinelor cu 1,3-dicetone. Mulți compuși pirazolici sintetici au importanță ca coloranți și medicamente. Printre aceștia se numără aminopirina, analgezic care reduce febra, fenilbutazona, medicament antiinflamator utilizat în tratarea artritei, tartrazina, colorant alimentar galben și colorant pentru fibre, precum și o serie de coloranți utilizați ca agenți de sensibilizare în fotografia color.
Imidazolii sunt cei mai importanți din punct de vedere biologic; histidina, de exemplu, este un aminoacid esențial de o importanță deosebită în reacțiile enzimatice. Un produs de descompunere a histidinei, numit histamină, are o varietate de funcții în diferite organisme; în corpul uman joacă un rol crucial în răspunsul imunitar, inclusiv în reacțiile alergice – de aici și importanța medicamentelor antihistaminice. Histadina și histamina au structurile:
Printre alți compuși naturali cu un nucleu imidazolic se numără hidantoina, care se găsește în seva sfeclei de zahăr, și alantoina, care este înrudită cu produsul metabolic acidul uric. Derivații de hidantoină, în special fenitoina, sunt medicamente antiepileptice importante. Inelul imidazol este prezent și în vitamina B biotina (menționată mai sus pentru unitatea tiofenă; vezi mai sus Inele cu cinci membri cu un heteroatom).
Abioticul cicloserină, produs de o bacterie, este unul dintre puținii izoxazoli care apar în mod natural. Un izoxazol sintetic, hymexazol, și-a găsit o utilizare practică ca fungicid pentru sol și semințe.
Thiazolii au o mare importanță biologică. Acest sistem inelar apare în tiamină (tiamina, vitamina B1), în antibioticele bacitracină și penicilină (provenite de la o bacterie și, respectiv, de la un mucegai), precum și în numeroase medicamente sintetice, coloranți și substanțe chimice industriale. Printre medicamentele sintetice aparținând familiei tiazolilor se numără agenții antimicrobieni sulfatiazol și acinitrazol, antidepresivul pramipexol și medicamentul antiastmatic cinalukast. Sulfatiazolul are structura:
Alți compuși tiazolici includ rodanina, colorantul roșu rodanină derivat din aceasta și colorantul galben primulină.
Majoritatea sistemelor biciclice derivate din aceste inele cu cinci membri sunt denumite în mod sistematic – adică prin utilizarea prefixului benz- sau benzo- pentru a indica prezența inelului benzenic. Benzimidazolul, de exemplu, este denumirea compusului:
O unitate benzimidazol apare în vitamina B12. Derivații de benzotiazol sunt utilizați pentru accelerarea vulcanizării cauciucului (2-mercaptobenzotiazol), ca erbicide (benazolin, mefenacet) și ca fungicide și medicamente antihelmintice (tiabendazol).
Cele trei diazine monociclice – compuși cu șase cicluri cu șase membri și doi heteroatomi de azot – sunt numite și numerotate așa cum se arată.
Derivatul piridazinei, hidrazida maleică, este un erbicid, iar unele pirazine apar în mod natural – antibioticul acid aspergilic, de exemplu. Structurile compușilor menționați mai sus sunt:
Nelul pirazină este o componentă a multor compuși policiclici de importanță biologică sau industrială. Membrii importanți ai familiei pirazinelor includ pteridinele, aloxazinele și fenazinele, care sunt discutate mai jos în această secțiune.
Biologic și farmacologic, totuși, cele mai importante diazine sunt pirimidinele. Uracilul, timina și citozina, de exemplu, cu structurile prezentate, sunt trei dintre cele cinci baze nucleotide care constituie codul genetic în ADN și ARN.
Vitamina tiamină conține un inel pirimidinic (pe lângă inelul tiazolic cu cinci membri menționat mai sus), iar barbituricele sintetice, cum ar fi amobarbitalul (amilobarbitona), sunt medicamente utilizate pe scară largă.
Sunt cunoscuți diverși derivați de oxazină și tiazină, dar tiazinele monociclice au încă o importanță redusă. Tetrahidro-1,4-oxazina părinte, denumită în mod obișnuit morfolină, este produsă pe scară largă pentru a fi utilizată ca solvent, inhibitor de coroziune și fungicid. Inelul de morfolină este, de asemenea, prezent în medicamentul sedativ-hipnotic trimetozină și în unele fungicide, cum ar fi tridemorf și fenpropimorf. Formula structurală a morfolinei este:
Benzodiazinele sunt compuși policiclici care conțin unul sau mai multe inele benzenice fuzionate cu un inel diazinic. Multe dintre ele au nume comune – de exemplu, cinolina, quinazolina și fenazina.
Alte cinci sisteme policiclice din această familie generală sunt importante, numele, structurile și sistemele de numerotare ale acestora fiind:
Există alcaloizi chinoxalini și există unele produse naturale fenazinice. Coloranții fenazinici sunt folosiți pentru țesături (de exemplu, indantronele și coloranții de vată antrachinonici; vezi colorant antrachinonic) și pentru cerneluri și tonere pentru imprimante (nigrosine). Primul colorant fenazinic sintetic, mauve (purpuriu de anilină), este important din punct de vedere istoric; structura sa este:
Sistemul fenoxazinic este o parte cromoforică (care imprimă culoare) a structurilor moleculare ale antibioticelor actinomicine care apar în mod natural, care au o culoare galben-roșie. Mulți compuși policiclici care conțin un inel fenoxazină sunt utilizați ca coloranți biologici, coloranți pentru țesături și materiale emițătoare de lumină în laserele cu coloranți (de exemplu, violet de cresil și albastru de nil).
Fenotiazina a fost utilizată ca agent vermifug pentru animale și ca insecticid. Medicamentele de tip fenotiazină includ agenții antipsihotici clorpromazină și tioridazină, antihistaminicul cu acțiune prelungită prometazină și etopropazina, utilizată în tratamentul parkinsonismului. Un grup mare de coloranți au structura fenotiazinică, inclusiv albastru de metilen, o substanță utilizată pe scară largă ca colorant biologic și indicator de oxido-reducere. Structura albastru de metilen este:
Biologic, purinele și pteridinele sunt cele mai importante diazine policiclice. Purina în sine nu este comună, dar structura purinică este prezentă în multe substanțe naturale. Două baze nucleotide purinice, adenina și guanina, apar împreună cu bazele pirimidinice în ADN și ARN menționate mai sus.
Alte purine naturale includ alcaloizii xantină și cafeină (care se găsesc în ceai, cafea și cacao), alcaloidul teobromină (care se găsește în cacao) și acidul uric. Structurile cofeinei, teobrominei și acidului uric sunt:
Adenosina monofosfat, difosfat și trifosfat (AMP, ADP și, respectiv, ATP) sunt participanți importanți în procesele energetice din celula vie. Fiecare dintre acești compuși este alcătuit din baza nucleotidă adenină legată de zahărul riboză, care, la rândul său, este legată de o „coadă” liniară de una, două, respectiv trei grupări fosfat, după cum se arată.
Semnificația biologică a compușilor pteridinei (din grecescul pteron, „aripă”) a devenit evidentă încă de când primii membri cunoscuți ai grupului au fost descoperiți ca pigmenți ai aripilor de fluture. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
