Condiții comune:
Prepararea sării de fosfoniu
Înainte de a efectua o reacție Wittig, este adesea necesar să se pregătească o sare de fosfoniu. Aceasta implică, de obicei, simpla reacție a PPh3 cu o halogenură de alchil.
Reactivul Wittig (in situ)
Reactivii Wittig (numiți și ylizi de fosfor sau fosforani) se formează de obicei in situ prin tratarea unei săruri de fosfoniu cu o bază puternică (de ex. t-BuOK, n-BuLi sau NaH). Aldehida sau cetona se adaugă adesea după ce formarea reactivului Wittig a avut timp să se completeze.
Reactivul Wittig (stabil)
Reactivii Wittig în care R3 este capabil să stabilizeze sarcina negativă de la carbanion prin rezonanță (ex. CO2R) sunt mult mai stabili (adesea sunt disponibili în comerț). Acești reactivi sunt mai puțin reactivi. Ei reacționează cu ușurință cu aldehidele, dar adesea nu reușesc să reacționeze cu cetonele.
One-Pot Wittig
Compușii carbonilici alfa-halogenați și halogenurile benzilice pot forma reactivi Wittig în prezența unor baze moderate/foarte slabe. Aceste condiții sunt compatibile cu prezența aldehidelor sau cetonelor și, prin urmare, pot fi realizate într-un singur vas.
Aza-Wittig
Reacția iminofosforanilor cu aldehidele sau cetonele dă produsul imină. Iminofosfanii se formează de obicei din reacția azidei corespunzătoare (R3-N3) cu trifenilfosfină (PPh3).
Harta reacțiilor:
Harta reacțiilor are rolul de a oferi o perspectivă asupra reacțiilor posibile cu un pas înainte și după reacția din titlu. Ea servește, de asemenea, ca o modalitate alternativă de navigare pe site și ca mijloc de a veni cu idei retrosintetice. Faceți clic pe săgeata de reacție pentru a vizita pagina respectivă.
| For Aldehyde: | ||||
 |
 |
|||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| For Ketone: | ||||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
|||