Alonso Álvarez de Pineda ledde en spansk expedition som seglade längs Mexikanska golfen från Florida till Cabo Rojo, Mexiko, år 1519. Han och hans män var de första européerna som utforskade och kartlade Golfens kust mellan de områden som tidigare utforskats av Juan Ponce De León och Diego Velázquez. Álvarez de Pinedas resa på ”mer än 300 mil” slutade när han mötte Hernán Cortés, som uppfattade honom som en rival och arresterade de budbärare som han skickade i land nära Cortés bas i Villa Rica de la Vera Cruz i Campeche-bukten. Álvarez de Pineda drog sig sedan tillbaka upp längs den mexikanska kusten till Río Pánuco, där han upprättade en egen bosättning nära platsen för den framtida staden Tampico. Trots sin banbrytande utforskning förblir Álvarez dock en skuggfigur. Den enda originalkälla som kopplar hans namn till den rekognoscering som Francisco de Garay, den spanske guvernören på Jamaica, beordrade 1519 är Bernal Díaz del Castillo, historiker om den mexikanska erövringen. Díaz var närvarande när Cortés konfronterade Garays fyra fartyg i slutet av juli eller början av augusti 1519 och berättar att Álvarez de Pineda hade befälet över fartygen. Både Díaz och Cortés, som inte nämner kaptenens namn, avslöjar att Álvarez de Pineda redan hade varit i kontakt med ursprungsbefolkningen vid Pánuco, och Díaz säger att han skulle bosätta sig där.
Ingen redogörelse för själva resan, vare sig av Álvarez eller Garay, har kommit fram. Garays rapport till den spanska kronan sammanfattas dock i en kunglig cédula från 1521 som ger honom det område, kallat Amichel, som Álvarez de Pineda hade utforskat i hans namn. Även om dokumentet inte identifierar vare sig Álvarez eller andra deltagare i resan innehåller det den enda bevarade beskrivningen av utforskningen. De fyra fartygen med 270 man ombord seglade från Jamaica i slutet av mars 1519 – ungefär sex veckor efter det att Cortés hade seglat från Kuba på den expedition som ledde till erövringen av Mexiko. Det uttalade syftet med Álvarez de Pinedas resa var att utforska kusten mellan De Leóns upptäckter på Floridahalvön och de upptäckter som gjorts på uppdrag av Velázquez längs den södra golfen, i hopp om att hitta ett sund till Stilla havet. Efter att ha passerat Yucatánkanalen, som skiljer Kuba från fastlandet, fortsatte fartygen norrut tills de fick syn på Floridas panhandle och svängde sedan österut i hopp om att hitta den passage som skulle skilja ”Floridas ö” från fastlandet. Fartygen närmade sig troligen slutet av Floridas halvö innan motvind och stark ström tvingade dem att vända om, och seglade sedan västerut och söderut längs kusten tills de hittade Cortés begynnande bosättning Villa Rica, den första europeiska bosättningen på det nordamerikanska fastlandet.
Álvarez de Pineda bevisade på så sätt att Florida inte var en ö, som De León hade rapporterat att den var 1513. På eller omkring högtiden Espíritu Santo (pingst), som inföll den 2 juni 1519 enligt den julianska kalendern, registrerade Álvarez utflödet av en mäktig flod och döpte den, för det religiösa tillfället, till Río del Espíritu Santo. Detta var Mississippi, även om olika författare har försökt visa att det var någon annan.
Garays kungliga cédula beskriver den kust som Álvarez de Pineda såg endast i de mest allmänna termer. Även om han otvivelaktigt undersökte Texas kust och var, som så ofta proklameras, den förste europé som gjorde det, finns det ingen exakt beskrivning som definitivt kan kopplas till hans resa.
Efter mötet med Cortés, berättar cédulaen, seglade resenärerna sex mil uppför en ”mycket stor och flödande flod”, vars stränder befolkades av fyrtio infödda byar, och där tillbringade de fyrtio dagar med att rengöra och reparera skeppen. Denna flod har på olika sätt tagits för Rio Grande eller Mississippi. Díaz del Castillos identifiering av den som Pánuco är dock otvetydig.
När fartygen avgick till Jamaica – för att nå hemmahamnen på senhösten 1519 – verkar det troligt att Álvarez de Pineda och ett betydande sällskap stannade kvar som nybyggare. I början av januari 1520 avseglade ett fartyg under befäl av Diego de Camargo från Jamaica med förnödenheter till kolonin Pánuco. Vid ankomsten fann Camargo bosättningen belägrad av Huastec-indianer. Med undantag för sextio kolonister som Camargo evakuerade till Villa Rica dödades Álvarez de Pineda och ”alla hästar och soldater”.
När fartygen från resan 1519 återvände till Jamaica presenterade piloterna för Garay en kartskiss över hela Gulfkusten i mer eller mindre exakta proportioner. Denna första kända karta över golfen är förmodligen den karta som den kände kompilatorn Martín Fernández de Navarrete hittade i de spanska arkiven och som bifogades en kopia av Garays kungliga cédula. Den finns idag i Archivo General de Indias i Sevilla.
Rio de las Palmas har ofta förknippats med Álvarez de Pineda och den felaktiga slutsatsen har dragits att detta var Rio Grande. I själva verket upptäcktes Río de las Palmas av Garay 1523, när han seglade till Pánuco för att förnya Álvarez’ bosättning och kom ur kurs på grund av motvind och strömmar. Många kartor och dokument från kolonialtiden visar att den flod som kallades Las Palmas under kolonialtiden var Soto la Marina i Mexiko. Inget annat än antaganden kopplar Álvarez de Pineda eller Río de las Palmas till Rio Grande.