Jesuiterna fick tillstånd att bosätta sig i kejsarstaden 1558, och de förvärvade den här tomten 1569. Bygget påbörjades 1629, och det tog ett sekel att färdigställa kyrkan, som bildades av mer än 100 000 tegelstenar.
I sin utformning är den ett kraftfullt antireformatoriskt ställningstagande, med snövita innerväggar och en utformning som kanaliserar ljuset mot högaltaret för eukaristin och som lämnar sidokyrkorna mörka.
Kupolen är en av stadens högsta punkter och sticker ut bredvid katedralen.
Källa: Också den här kyrkan, som en gång var en moské, är känd för sitt utsökta mudéjartorn, där man har använt sten från den ursprungliga minareten och som har vackra kammformade valvbågar.
Inuti finns en iögonfallande blandning av gotisk och morisk design, med två barockaltrar och en dopfunt från 1300-talet.
Vad många människor kommer för att se är dock den majestätiska renässansmålningen Burial of the Count of Orgaz av El Greco, som beställdes till kyrkan på 1580-talet.
Santo Tomé var målarens lokala församling, och greven av Orgaz hade byggt om kyrkan på 1300-talet.
Puerta de Bisagra
Källa: flickrPuerta de Bisagra
Det finns två stadsportar som heter Bisagra.
Den äldsta byggdes på 900-talet av morerna och var huvudingången till staden från slätten.
Den står fortfarande kvar, men ersattes senare av en större port i närheten.
La Puerta Nueva de Bisagra är ett lyckosamt sätt att komma in i Toledo.
Du passerar under en triumfbåge som flankeras av två runda försvarstorn.
Ovanför bågen finns en enorm relief med stadens vapen, och bortom ingången finns en gård som är avskärmad av krenelerade murar och ytterligare ett par torn.
Dessa bär den 1500-tals kung Karl V:s vapen.
Puente de Alcántara
Källa: FlickrPuente de Alcántara
Den andra vägen över Tejo har denna bro funnits sedan romartiden.
Naturligtvis har Puente de Alcántara uppdaterats många gånger sedan dess, inte minst eftersom den har drabbats av en hel del krigsskador genom åren.
Den värsta av dessa inträffade på 1000-talet under försöken att återerövra Toledo från morerna.
Den återuppbyggdes igen under Alfons X:s regeringstid ett århundrade senare.
En triumfbåge i barockstil lades till vid broens ingång på 1700-talet, och när du står nedanför den har du en underbar utsikt över broens krenelerade torn inramat av Toledos murar och Alcázar.
Synagogan El Tránsito
Källa: Toledo har Spaniens mest betydelsefulla judiska byggnad, byggd på 1350-talet av Samuel Levi, som var skattmästare åt Peter av Kastilien.
Stiftarens familj hade långa band till de kastilianska kungarna, som gick flera århundraden tillbaka, men detta skyddade honom inte från att bli avrättad av Peter 1360. Synagogan omvandlades senare till en kyrka, men mycket av den ursprungliga karaktären har överlevt.
Det är ännu ett fantastiskt exempel på Mudéjar-arkitektur: Det finns kalligrafi på arabiska och hebreiska, geometriska kakelplattor och mycket utsmyckade stuckaturväggar.
Det sefardiska museet på insidan berättar allt om Spaniens judiska historia, som sträcker sig från 500-talet f.Kr. fram till fördrivningen av judarna på 1400-talet.
Plaza de Zocodover
Källa: Det är fortfarande en mötesplats för folket i Toledo, full av kaféer och liv och rörelse.
Under morisk tid var detta en stor hästmarknad, där mulor, ponnyer samt ston och hingstar handlades.
Senare var det platsen för en allmän marknad som ägde rum varje tisdag ända fram till mitten av 1900-talet då den flyttade till Paseo Merchán.
Plaza de Zocodover är platsen där Auto-da-fé iscensattes av inkvisitionen på 1400- och 1500-talen.
Nuförtiden kommer du att glädjas över att veta att de offentliga ceremonierna är mycket roligare, med danser, konserter och dräkttävlingar som äger rum här under Toledos fiestor.
Moskén för Ljusets Kristus
Källa: flickrMoskén för Ljusets Kristus
Storrut in från Puerta del Sol ligger Casco Historicos äldsta byggnad.
Denna moské byggdes 999 under kalifatet och trots sin höga ålder ser den i stort sett likadan ut som den gjorde då.
Detta gör den till en av Spaniens mest vitala delar av det moriska arvet.
Två århundraden efter att den byggdes blev den en kyrka och sedan ett eremitage.
På byggnadens fasad kan man urskilja en kufisk (tidig arabisk skrift) inskrift som återupptäcktes på 1800-talet.
Denna berättar vem som beställde och uppförde byggnaden, och vilket år.
När du väl är inne kan du titta upp på valven, som bara är en av de många likheterna med den berömda moskén i Córdoba, som byggdes 30 år tidigare.
Santa María la Blanca
Källa: Det här är den äldsta intakta synagogan i Europa, med anor från slutet av 1100-talet.
Det har inte funnits något judiskt samhälle i Spanien sedan fördrivningen på 1400-talet.
Så på 1400-talet blev byggnaden i mudéjarstil en kyrka, även om inga större renoveringar någonsin gjordes.
Den var sedan ett kloster innan den övergavs och sedan användes som lagerlokal av ett företag som tillverkade estoques (tjurfäktningssvärd). Ta några minuter på dig för att se de känsliga kapitälerna under hästskoarvalven, liksom de vackra geometriska mosaikerna som löper under arkaderna.
Alcázar i Toledo
Källa: Det här skrymmande palatset ligger på den högsta punkten i Toledo, på en 550 meter hög kulle intill Tejo.
Det har funnits en fästning här i minst 2 000 år, men där står nu en renässansbyggnad från mitten av 1500-talet.
Det var tänkt som ett kungligt residens för Karl V, men när det stod färdigt hade hovet flyttat till Madrid, och i stället var det där änkedrottningar drog sig tillbaka.
A quirk of the building is that all four facades are slightly different, reflecting the style in favour during different periods of the renaissance as the palace was being built.
Inside is an army museum with guns, knives, swords, medals, flags and uniforms from the 1800s onwards.
Where to stay: Best Hotels in Toledo, Spain
Lowest Price Guarantee