Dehydrogenaser används som enzymer för oxidation och reduktion av karbonylgrupper respektive alkoholer. Enzymerna är oftast NAD(P)H-beroende. För reduktion av aldehyder och ketoner används ofta bagerijäst.
Reduktioner med isolerade enzymer: Vid reduktion av en karbonylgrupp måste kofaktorn NAD(P)H – hydriddonatorn – användas stökiometriskt eller regenereras genom in situ-reduktion av NAD(P)+ på grund av de höga kostnaderna under reaktionen.
En möjlighet till återvinning av NAD(P)H är användningen av ett andra enzym och ett lämpligt substrat som oxideras: glukos/glukosdehydrogenaser, glukos-6-fosfat/glukos-6-fosfatdehydrogenaser och alkohol/alkoholdehydrogenaser.
Formatdehydrogenas används vanligen som enzym för oxidation av myrsyra till CO2 för återvinning av NADH från NAD. Denna metod används ofta vid reduktion av karbonylgrupper till alkoholer och aminer men kan dock inte användas för återvinning av NADPH.
Renoverad litteratur
I ett bifasiskt reaktionsmedium för asymmetrisk biokatalytisk reduktion av ketoner med in situ kofaktorregenerering förblir båda enzymerna (ADH och FDH) stabila. Reduktioner med dåligt vattenlösliga ketoner utfördes vid substratkoncentrationer på > 10 mM, och alkoholer bildades med goda omvandlingar i hög enantioselektivitet.
H. Groeger, W. Hummel, S. Buchholz, K. Drauz, T. V. Nguyen, C. Rollmann, H. Huesken, K. Abokitse, Org. Lett, 2003, 5, 173-176.
Genom noggrant val av lämpliga enzymer (alkoholdehydrogenaser och enzymer för återvinning av kofaktorer) kan återvinning av kofaktorer av NADH utföras i närvaro av återvinning av NADP+ för att uppnå övergripande (R)- eller (S)-selektiva derakemiseringar av sek-alkoholer eller stereoinversion som representerar ett möjligt koncept för en ”grön” motsvarighet till den kemikalieintensiva Mitsunobu-inversionen.
C. V. Voss, C. C. Gruber, K. Faber, T. Knaus, P. Macheroux, W. Kroutil, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13969-13972.