Rap battle anses allmänt ha startat på östkustens hiphopscen i slutet av 1980-talet. En av de tidigaste och mest ökända battles ägde rum i december 1982 när Kool Moe Dee utmanade Busy Bee Starski – Busy Bee Starskis nederlag mot Kool Moe Dees mer komplexa raps innebar att ”en MC inte längre bara var en publikfriande komiker med en smidig tunga”; Han var en kommentator och en historieberättare”, vilket innebar att Busys arkaiska rapformat blev föråldrat till förmån för en nyare stil, som KRS-One också anser ha skapat ett skifte i rappandet i dokumentären Beef.
På 1980-talet var battle-raps en populär form av rappning – Big Daddy Kane säger i boken How to Rap att ”som en MC från 80-talet är din mentalitet egentligen battle-format… ditt fokus var att ha ett hett rim ifall du måste slåss mot någon… inte att egentligen göra ett rim för en låt”. Battle-rappning är fortfarande ibland nära förknippad med hiphop av den gamla skolan – när Esoteric talar om battle-rappning säger han: ”mycket av mina grejer kommer från hiphop av den gamla skolan, skrytsam etik”.
The New Music Seminar (NMS) är en musikkonferens och festival som hålls årligen i juni i New York City. New Music Seminar pågick ursprungligen från 1980 till 1995. Det gav snabbt upphov till MC- och DJ-battles for World Supremacy – ett fruktbart skyltfönster för rappare och DJ:s som ville göra sig ett namn. Bland deltagarna finns ett stort antal mycket inflytelserika rappare som Busy Bee, Melle Mel, MF Grimm och Kool G Rap med domare som Afrika Bambaataa, P Diddy och många andra inflytelserika rappare.
Några av de mest framstående battles som ägde rum på skiva finns listade i boken Ego Trip’s Book of Rap Lists, och inkluderar sådana battles som Roxanne Wars (1984-1985), Juice Crew vs. Boogie Down Productions (1986-1988), Kool Moe Dee vs. LL Cool J (1987-1991), MC Serch vs MC Hammer (1989-1994), Dr Dre & Snoop Dogg vs Luke (1992-1993), Common vs Ice Cube (1994-1996), MC Pervis & Brand New Habits och LL Cool J vs LL Cool J. Canibus (1997-1998) – som alla innehåller minnesvärda battle-rapverser.
I takt med att hiphopen gjorde sig gällande i hela landet växte MC-battles i popularitet. En av de tidiga föregångarna till den samtida, mer konfrontativa varianten av battle rap var 1994 års konfrontation mellan Craig G och Supernatural. Battleförloppet skedde organiskt genom att Supernatural ropade ut Craig G när han uppträdde. Craig G befann sig i publiken och värden bjöd in honom till scenen. Craig G vann kampen den kvällen. De två skulle sedan mötas vid två andra tillfällen under 1990-talet och etablerade därmed en plats i battle rap som en av de tidigaste och mest spännande sagorna i subkulturen.
Från slutet av 1990-talet till slutet av 2000-talet blev freestyle-rappning mycket populär, och många artister fick uppmärksamhet för nya stilar, karisma och kvicka punchlines i battles som Scribble Jam och Rocksteady.
Efter freestyle-battlingens återuppståndelse på 2000-talet började tävlingarna flyttas till tv-program som visas på HBO, BET och MTV. Dessutom introducerade Eminems film 8 Mile från 2002 battle rap för mainstreampubliken, vilket genererade ett förnyat intresse och popularitet för battling.
Med början i början av 2000-talet är Freestyle Friday ett urvattnat battle-segment i BET:s populära program 106 & Park. Två rappare tävlar i en freestyle-battle inför studiopubliken och tre kändisdomare (DJ:n agerar ibland som den tredje domaren). Varje tävlande turas om att freestyla i 30 sekunder i var och en av de två omgångarna (ursprungligen var det bara en omgång när avsnittet började). Rapparna får inte använda svordomar eller sexuellt suggestiva texter, vilket kan leda till diskvalificering. Efter battle bestämmer domarna vinnaren genom majoritetsröstning.
Så småningom övergick battle rap till ett format som nu är den dominerande formen av battle rap, där två emcees kämpar mot varandra utan beat och byter på förhand skrivna verser i tre ronders battles. Den improviserade aspekten av battling finns fortfarande kvar i form av rebuttals, som är korta rim (vanligtvis i början av en vers) där en emcee antingen kommenterar något om sin motståndare som han eller hon tänkt ut på plats (t.ex. gör sig lustig över tröjan han eller hon har på sig), eller svarar på något som motståndaren sa under den föregående ronden. Även om konsten att replikera inte är lika framträdande som tidigare, respekteras konsten att replikera fortfarande av många som svår att göra på rätt sätt, och som ett tecken på en väl avrundad konferencier.
Medans många kreativa hjärnor battlade och organiserade battles i början av 2000-talet samlade Troy ”Smack” Mitchell från Queens i New York battle-rappare från New Jersey, bland annat Serius Jones från New Jersey och Loaded Lux, Murda Mook och Jae Millz från Harlem. Smack började spela in battles, trycka och sälja DVD:erna för hand – en banbrytande teknisk och konstnärlig verksamhet på den tiden.
Fight Klub är en av de tidigaste battlerapligorna och var den enda ligan som sändes på TV. Den sändes på MTV2 någon gång 2006. Den leds av internationella P. Många av de ursprungliga rapparna där är numera legendariska i battle rap-spelet, till exempel Arsonal, Jin, Hollow da don.
Jump Off TV:s världsmästerskap i rap hade premiär i London 2006, med amerikanska och brittiska rappare.
På Kuba följer freestyle-battles ofta på organiserade konserter och ställer komponerade låtar mot ”flödande” texter som är relevanta för den rådande situationen. Freestyling kan göra det möjligt för publikens medlemmar att integreras i föreställningsscenen. Detta ger ett forum för uppåtgående undergroundartister att delta i en musikalisk diskussion med redan framstående kubanska undergroundrappare. Freestyle battles blir ofta politiska när artisterna införlivar perspektiv på sociala skillnader och frågor som plågar den kubanska befolkningen.
I Filippinerna är freestyle battle populärt känt som FlipTop, det är den första och största rapkonferensen som grundades av Alaric Riam Yuson den 6 februari 2010 och som återupplivar rapmusikbranschen och den filippinska poetiska debatten, känd som Balagtasan. Vissa emcees från denna liga fick kommersiell framgång.