En del mathistoriker placerar ursprunget till cannoli till 827-1091 e.Kr. i Caltanissetta, kvinnornas stad, där prinsarnas konkubiner försökte fånga prinsens uppmärksamhet.
Författaren Gaetano Basile sammanfogade denna legend med andra historiska traditioner för att fastställa att cannoli kommer från Palermo- och Messina-områdena och att de historiskt sett tillagades som en godbit under karnevalssäsongen, möjligen som en fruktbarhetssymbol. Efterrätten blev så småningom en vanlig efterrätt året runt på Sicilien.
Några liknande efterrätter i Mellanösterns traditioner är Zainabs fingrar, som är fyllda med nötter, och qanawāt, friterade degrör fyllda med olika sötsaker, som var ett populärt bakverk i hela den forntida islamiska världen. Rätten och namnet kan härstamma från det muslimska emiratet Sicilien. Minne Di Sant’Agata eller Minni di Virgini, ostfyllda halvsfärer med glasyr och frukt som är formade som ett bröst för att hedra den heliga Agatha. Feddi ru Cancillieri är en liknande mandelkaka fylld med grädde och aprikosmarmelad som ser ut som baksidan av en ledare.