Tidiga skrifter
Sandburg lämnade Lombard utan att ta examen och flyttade så småningom till Milwaukee, Wisconsin, där han 1907 och 1908 var distriktsorganisatör för det socialdemokratiska partiet i staten. År 1907 träffade han Lilian Steichen, en skollärare, och de gifte sig 1908. Mellan 1910 och 1912 tjänstgjorde Sandburg som sekreterare för Milwaukees socialistiske (trodde på kollektivt ägande av produktionsmedlen för varor och tjänster) borgmästare Emil Seidel. Senare flyttade han till Chicago och blev 1917 ledarskribent för Daily News. Under tiden började hans verser publiceras i tidskriften Poetry; Chicago Poems publicerades 1916. Han gjorde sig känd som poet på den amerikanska scenen med Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) och Slabs of the Sunburnt West (1922).
Sandburgs tidiga skrifter handlade om hans tro på social rättvisa och jämlikhet och var skrivna på ett sådant sätt att de knappt liknade vad de flesta ansåg vara poesi. ”I Am the People, the Mob” från Chicago Poems är ett exempel på detta. Diktens slut liknar Walt Whitmans (1819-1892) stil: ”När jag, folket, lär mig att minnas, när jag, folket, använder gårdagens lärdomar och inte längre glömmer vem som rånade mig förra året, vem som lurade mig – då kommer det inte att finnas någon talare i hela världen som säger namnet: ’Folket’ med någon fläck av hånfullhet i rösten eller något avlägset hånfullt leende …”. Pöbeln, folkmassan, massan, kommer att anlända då.”
Sandburgs tidiga poesi tenderade inte bara till oformad imitation av det verkliga livet utan kopierade även andra poeter. Sandburgs ”Happiness” liknar till viss del Ezra Pounds (1885-1972) ”Salutation”, och Sandburgs ”Fog” jämfördes med T. S. Eliots (1888-1965) ”The Love Song of J. Alfred Prufrock”, som hade utkommit året innan ”Fog” publicerades. Sjuttiotre tidigare osamlade Sandburg-dikter från 1910-talet finns i Poems for the People (1999).