Rickenbacker utvecklade tidigt ett intresse för förbränningsmotorer och bilar, och när USA gick in i första världskriget var han en av landets tre bästa racerförare. Han gick in i armén 1917 som förare knuten till general John J. Pershings stab och körde en bil åt överste William (”Billy”) Mitchell, den kända förespråkaren av taktisk luftmakt.
Med Mitchells hjälp blev han stridspilot och placerades i 94th Aero Pursuit Squadron. Han samlade på sig 26 flygsegrar och många utmärkelser, bland annat hedersmedaljen. Hans krigsexperiment publiceras i hans bok Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker återvände till bilindustrin efter kriget, först med sitt eget företag och senare med Cadillac Motor Car Company. Han började på American Airways 1932, flyttade till North American Aviation, Inc. 1933 och slutligen till Eastern Air Lines 1935. Rickenbacker blev president, generaldirektör och direktör för Eastern tre år senare. Efter att ha lett företaget skickligt i många år avgick han som president 1959 och som direktör och styrelseordförande 1963.