Madonna och Tupac Shakur
Madonna har haft sin beskärda del av pinsamma tidigare flörtar (se nästa bild för mer om det), men hennes kortlivade förhållande med den ikoniska rapparen Tupac Shakur är nog inte ett av dem.
Det var skådespelerskan Rosie Perez som presenterade paret på Soul Train Awards 1993 som hade ett kort förhållande, och Madonna avslöjade att den avlidne rapparen fick henne att ”bli upprörd över livet i allmänhet”.
Shakur’s bror Mopreme har också bekräftat förhållandet. Han berättade för Vlad TV (via Vibe): ”Jag tror inte att det var superallvarligt, att vi skulle gifta oss eller nåt s—. Du vet hur sådana där underhållningsrelationer går.
”Men de respekterade båda varandra, så det slutade coolt. Han pratade aldrig s— om henne, inte till mig. Och hon pratade aldrig s— om honom.”
Under 2017 auktionerades ett brev som Shakur skrev till Madonna när han satt i fängelse, där Shakur skrev att han avslutade deras relation på grund av Madonnas hudfärg och den negativa effekt som deras relation kunde ha haft på det svarta samhället på den tiden.