Den Josquin som skulle kasta sin mytiska skugga över århundradena föddes på 1450-talet i norra Frankrike eller Hainaut (nuvarande Belgien) som son till Gossard Lebloitte. Trots starka familjeband och senare ett arv i Condé tog Josquins väg honom söderut till Aix-en-Provence, där han anslöt sig till kung René d’Anjou’s hov som sångare. Den unge musikern inledde sin karriär redan 1475 i ett välmående (och italofilt) hovetablissemang, omgiven av ett stödjande ”nätverk” av hovmän. Efter Renés död 1480 behölls de flesta av hans sångare av hans brorson, kung Ludvig XI av Frankrike; Josquin kan ha tjänat Ludvig från 1480/81 till 1483. Denna position kan ha gett Josquin en möjlighet att träffa kungens berömda Premier chapellain, Johannes Ockeghem. År 1484 hade Josquin blivit commensural familiar (personlig tjänare och sångare) hos Ascanio Sforza, bror till hertigen av Milano. Detta förde inte bara Josquin in i kretsloppet kring ett av de mest praktfulla hoven i Quattrocento Italiens Italien, utan Ascanios upphöjning till kardinalskap förde troligen hans bekant till Rom (augusti 1484 till 1487, och återvände till Milano 1488-1489). Josquins förhållande till denna generösa och välkopplade mecenat fortsatte in i nästa århundrade, vilket framgår av tryckta tillskrivningar av musik till ”Josquin d’Ascanio” 1504 och 1509. Hans nästa musikaliska utnämning var dock till den påvliga kören i Rom, från juni 1489 till åtminstone 1495. Två nya förväntade benefikationer i Thérouanne och Cambrai, nära hans hemland, hörde till hans omedelbara kompensation. Hans vistelseort kring sekelskiftet är för närvarande okänd, men under denna period skedde en kraftig ökning av spridningen av hans musik, i manuskript från centra som Rom, Milano och Bryssel/Mecklin, men också i Petruccis revolutionära musikaliska press i Venedig. Efter en kort men mycket lukrativ tjänstgöring som Maestro di cappella för hertigen av Ferrara 1503-1504 gick den åldrande Josquin-hjälten i halvpension i Condé. Kollegiekyrkan Notre-Dame i Condé accepterade honom som provost i maj 1504, och han köpte ett nytt hus i augusti och stannade kvar till sin död 1521. Under denna tid var han prästvigd och upprätthöll en viss aktivitet som kompositör; så sent som 1520 överlämnade han en volym chansons till den heliga romerska kejsaren Karl V. I Josquins testamente testamenterades hans hem till kollegiekyrkan, för att ge honom en viss begravningstjänst: Marianiska ”Salve”-gudstjänster på lördagar under hela året och på Marianiska högtidsdagar, och sång av hans egna Pater noster och Ave Maria framför hans hus under alla allmänna liturgiska processioner. Och med de omfattande klagosångerna från hans samtida började skapandet av hans legend.