När inbördeskriget inleddes valde staterna sida, norr eller söder. Kentucky var det enda riktiga undantaget, de valde neutralitet. Som Lowell H. Harrison skrev kan USA för en utomstående observatör ha sett ut som om det ”hade blivit tre länder: unionen, konfederationen och Kentucky”. Kentucky försökte välja en neutral väg för att föra samman USA igen och skydda sig från krigets fasor. Neutralitetsexperimentet misslyckades till slut, men Kentucky gjorde vad det kunde för att uppnå sina mål om fred och säkerhet genom neutralitet.
Kentuckys historia före inbördeskriget bestod av ledarskap på nationell nivå. Trots att det var en gränsstat uppstod många politiska och ekonomiska ledare från Kentucky. Genom det politiska ledarskapet från personer som Henry Clay och John Crittenden försökte Kentucky hålla ihop nationen under det tidiga 1800-talet när slaveri och sektionskonflikter hotade att slita sönder nationen. Clay och Crittenden arbetade båda för att lösa sektionernas konflikter om slaveriet. När inbördeskriget började verkade det som om Kentucky återigen skulle pröva kompromissens väg.
Guvernör Magoffin och delstatens lagstiftande församling utfärdade en proklamation om delstatens neutralitet våren 1861. Enligt Kentuckys senats resolution ”borde Kentucky åtminstone förbli neutralt till kontroversens slut; varken hindra den nationella regeringen i utövandet av sin auktoritet, eller tillhandahålla män, som stat, till någon av de krigförande parterna; eller be om hjälp från någon av dem för att upprätthålla sin position”. I samma dokument försäkrade Kentucky sina landsmän att man skulle ”vara redo och angelägen om att medla mellan de krigförande parterna”. Som stat följde de sina politiska ledare Clay och Crittenden i deras fotspår. De hoppades kunna undvika en konflikt och återigen ena nationen som en genom sin egen medling.
John Crittenden gjorde ett sista försök att undvika krig i den amerikanska kongressen, genom att föreslå vad som blev känt som Crittenden Compromise. Kärnan i denna kompromiss var att förlänga Missourikompromissens linje till Stilla havet och förbjuda kongressen att avskaffa eller ingripa i slaveriet i de stater och territorier där det nu fanns och skulle utvidgas. Många stödde Crittendenkompromissen, men det var för sent. Flera stater hade redan gjort uppror och det fanns ingen återvändo.
Man kan undra varför Kentucky skulle inta en neutral hållning under en så passionerad tid när det verkade som om alla tog ställning i kriget. Neutralitetens hållning var inte helt originell för Kentucky, men de gjorde en formell deklaration och försökte desperat att hålla sig utanför kriget. Kentucky hade en unik situation; de var knutna till södern med slaveriet, låg bredvid tre fria stater och i korsningen av ekonomiska band till båda sidor genom sina omfattande flodsystem och sitt nätverk av järnvägar
Att välja endera sidan i kriget kunde vara en situation där man förlorade och förlorade. De ansåg att det hade sina potentiella fördelar och fallgropar att ställa sig på nord- eller sydsidan. De kunde inte helt och hållet ställa sig på nordens sida eftersom Kentucky var en slavhållande stat med sympatier och kopplingar till södern, både ekonomiska och personliga. En stor del av Kentucky var bosatt av före detta Virginiabor, så rötterna till slaveri och familjeförhållanden var starka i delstaten. Folket i delstaten trodde dock också starkt på och stödde den nation som grundlagsfäderna hade skapat och ville inte förstöra den nation som de hade fått.
Som gränsstat visste Kentucky att staten skulle befinna sig mitt i striderna. Båda arméerna skulle vara tvungna att invadera eller marschera genom deras delstat för att bekämpa den andra. Guvernör Magoffin varnade medborgarna i delstaten: ”Vi är en gränsstat, vi har huvuddelen av slaget”. Neutraliteten var ett drag för att eventuellt undvika skärmytslingar på deras egen mark. Att vara neutral skulle dock visa sig vara svårt av just den anledningen att de befann sig mitt i båda sidor av inbördeskriget, både geografiskt och ideologiskt.
Kentucky var också en stark unionistisk stat. De trodde på konstitutionen och på den nation som grundlagsfäderna lämnade till dem. I ett brev till redaktören riktade guvernör Magoffin en del av sitt uttalande till de sydstater som hade gjort sig av med eller övervägde att göra det. Han förklarade att han vädjade till ”alla de heliga minnen som förde regeringen till stånd och alla de band som bör bevaras och stärkas för att hålla oss samman”. I samma brev till redaktören sade han att Kentucky skulle ”inta sin position lugnt, orädd och klokt, med hela sitt hjärta som slår för unionen och hela sin själ som svämmar över av patriotism och lojalitet mot unionen enligt konstitutionens avtal”. Denna starka känsla för unionen delades av många Kentuckianer och bidrog till att hålla Kentucky neutralt och senare i unionen.
Kentuckianerna trodde också att om de stannade kvar i unionen skulle de bättre skydda sin rätt att äga slavar. De trodde att konstitutionen skyddade slaveriet och pekade på Dred Scott-beslutet, författad av högsta domstolens överdomare Taney, som bevis. I det fallet beslutade domstolen att slavar var egendom och att all egendom skyddades av klausulen om rättssäkerhet i det femte tillägget. Därför kunde regeringen inte beröva medborgarna slavar, som betraktades som egendom. Denna övertygelse illustreras av guvernör Magoffin som förklarade att Kentucky ”kommer att behålla sin nuvarande ställning i slaverifrågan i tron att lagarna, konstitutionen och domstolarna ger henne ett adekvat skydd”. Kentuckianer från Border Slave States Convention utfärdade ett uttalande där de förklarade sin övertygelse om att ”kongressen, med en majoritet i opposition till republikanerna, kunde ha kontrollerat ’sektionspresidenten Lincoln’ och fått upprättelse för sydstaternas missnöje”. Under perioden före inbördeskriget hade USA:s kongress inte kunnat anta några ändringsförslag som avskaffade slaveriet, vilket i princip var det enda sättet att verkligen bli av med institutionen i landet. För att anta en ändring krävs att 2/3 av kongressen och 3/4 av delstaterna ratificerar den. Dessa proportioner skulle ha varit omöjliga att uppnå 1861 Därför skulle konstitutionen ha skyddat slaveriet och Kentucky förlitade sig på detta faktum.
Inom Kentucky fanns det ett starkt stöd för neutralitet även om enskilda personer ofta gynnade den ena eller andra sidan i kriget. Reaktionen utanför delstaten var dock inte lika stödjande. Nordstaterna som gränsade till Kentucky var oroliga för att neutraliteten skulle göra deras stater till krigets slagfält och försökte pressa Lincoln att vara mer bestämd gentemot Kentucky. Även om många pressade Lincoln att agera mer kraftfullt mot Kentucky, insåg Lincoln att han behövde ha tålamod. Att agera för snabbt eller aggressivt kunde skicka Kentucky till konfederationens sida, vilket han desperat försökte undvika. Lincolns passivitet innebar dock inte att han stödde neutralitet. I ett tal till kongressen i juni 1860 kallade han neutralitet för ”’förräderi i praktiken'”, vilket innebar att även om neutralitet inte bar samma namn som förräderi så hade det samma effekt att hålla sig neutral som att ställa sig på rebellernas sida. Lincoln tolererade dock neutralitet för att försäkra sig om att han inte skulle få ytterligare en stat att lämna unionen.