För den som precis har börjat med sina kemilektioner eller behöver en snabb repetition av skillnaderna mellan pyranose och furanose är det viktigt att veta vad dessa molekyler är. Många biologiska molekyler bidrar till olika mekanismer i vår kropp och en sådan typ av molekyl är kolhydrater eller även kända som sackarider. Kolhydrater är vitala element som hjälper till med cellsignalering, stödjer andra processer med mera. En annan viktig egenskap hos kolhydrater är att de lagrar energi i cellerna, och det är också därifrån som vi människor får vår energiförsörjning. Termen ”socker” används ofta i stället för kolhydrater på grund av vissa molekylers struktur.
Pyranose vs Furanose
Definitionen av begreppet socker är att det är en molekyl som har polyhydroxylerade aldehyder eller ketoner med undantag för karbonylkolet. När dessa sockermolekyler kommer samman och bildar en kedjeliknande struktur kallas det för polysackarider. Så nu när vi har borstat grunderna, låt oss veta hur pyranos skiljer sig från furnos. Vid det här laget känner du kanske till glukos, en sexdelad ringstruktur som är ett av de mest kända sockerarterna. Det finns även andra typer av sockerarter som galaktos, mannos, pyranos och furnos med flera. Många människor tenderar att förväxlas mellan pyranos och furanos; därför kommer vi att gå igenom deras skillnader och egenskaper en efter en.
Bildningen av cykliska former av sockerarter
Sockermolekylerna kan antingen existera i linjär form eller i cykliska strukturer, beroende på deras kemiska egenskaper. Glukosmolekylen kan existera i linjär eller cyklisk form, men den antar snabbt den ringliknande cykliska strukturen när den kommer i kontakt med vatten. Reaktionen mellan vattnets hydroxylgrupp och keton eller aldehyder i sockermolekylen leder till att sådana cykliska sackarider bildas. Beroende på reaktionen och förekomsten av OH- och CHO-grupper på kolatomerna i molekylen bildas olika typer av socker eller monosackarider.
Båda dessa monosackarider pyranos och furanos finns i cyklisk struktur men skiljer sig åt i strukturbildningen. Det finns ett anomeriskt kol som fungerar som ett kiralt centrum för cykliseringen av sådana molekyler. Pyranose och furanose är de strukturella isomererna; den inledande har en struktur som en pyranmolekyl, medan den senare har en strukturell likhet med furanmolekyler och det är så de har fått dessa namn.
Pyranose
Denna monosackarid har en sexledad ring som består av fem kolatomer och en syreatom. Det finns inga dubbelbindningar i pyranosens struktur och dess ringstruktur är också känd som Tetrahydropyran. Eftersom pyranos är en alfaisomer (⍺) av d-glukosmolekylen kallas den också ⍺- D-(+)-Glucopyranos. Ringen i pyranos bildas genom att hydroxylgruppen (OH) på sockrets femte kol (C5) reagerar med aldehydgruppen vid C1.
Furanos
Furanos återfinns också från sockerblandningen vid rening av glukos tillsammans med pyranos, men i stället för en sexdelad ring har denna molekyl en femdelad ring som består av fyra kolatomer tillsammans med en syreatom. Den liknar pyranos eftersom det inte heller finns några dubbelbindningar i dess cykliska struktur. Om det sker en reaktion mellan hydroxylgruppen på C4 och aldehyden bildas furanringen, vilket leder till att furanosmolekylen bildas. Furanosringen kan ha antingen alfa- eller betakonfiguration beroende på riktningen av en anomer hydroxylgrupp.
Slutord
Pyranos och furanos båda sockerarterna finns i den vattenhaltiga lösningen av sackariderna, men de skiljer sig åt i strukturen. Denna kemiska skillnad gör också upp för skillnaderna i deras fysikaliska egenskaper som kokpunkt, smältpunkt osv. Strukturen hos pyranos är en isomer av glukos och furanos om den hos fruktos. Men eftersom furanosen har en femledad ring är den instabil jämfört med pyranosens sexledade ringstruktur.
