Resorcinol

Resorcinol Kemiska egenskaper, användning, produktion

Användning

Tillverkning av gummiprodukter, trälim, färgämnen, sprängämnen och kosmetika; i fotografi.

beskrivning

Resorcinol har bakteriedödande, svampdödande och klådstillande effekt där den bakteriedödande effekten är 1/3 av fenolens och även en låg irriterande och frätande egenskap. Vid låg koncentration kan den spela en roll som främjar regenerering av hornighet samtidigt som den har keratin exfolierande effekt vid hög koncentration. Det används huvudsakligen för gummiklämmor, plaster, syntetiska hartser, syntetiska fibrer, färgämnen, konserveringsmedel, antiklåda, antisvampmedel, analysreagens och kan också användas för att behandla ringorm, eksem, seborrheisk dermatit, akne och psoriasis.

Figur 1 3D-struktur för resorcinol.
Ovanstående information är redigerad av Chemicalbook of Dai Xiongfeng.

Kemiska egenskaper

Det är en vit nålliknande kristall. Den blir rosa vid exponering för ljus och luft eller vid kontakt med järn. Den har en söt smak. Den är löslig i vatten, etanol, amylalkohol, lättlöslig i eter, glycerol, svagt löslig i kloroform, koldisulfid samt i bensen.

reaktion

Resorcinols kemiska egenskap är aktiv och den kan delta i följande fyra typer av reaktioner.
(1) Den kan ha reaktion med natriumamalgam, vatten för produktion av dihydro-resorcinol (1, 3-cyklohexandion).

(2) Den kan generera ester med reaktion med syraanhydrid.

(3) Den kan reagera med hydroxylamin i en diketontyp för att generera oxim.

(4) Under inverkan av koncentrerad svavelsyra eller zinkklorid kan den reagera med ftalsyraanhydrid för att generera fluorescerande färgämne-fluorescerande gult.

Indikationer

Den kan användas för behandling av seborrheisk dermatit, akne, ytliga hudsvampinfektioner, tinea versicolor, förhårdnader, liktorn och vanliga vårtor.

Biverkningar

1, den kan orsaka kontaktdermatit och har svag irritationseffekt på hud och slemhinnor. Denna produkt kan, när den absorberas genom trasig hud och såryta i stor mängd, leda till myxödem.
2, eftersom denna produkt kan absorberas genom huden eller sår, och därmed inte är lämplig eller appliceras på spädbarn och småbarn i hög koncentration och stor skala.
3, förgiftningssymptom inkluderar diarré, illamående, kräkningar, magsmärta, yrsel, svår eller ihållande huvudvärk, trötthet eller svaghet, att vara benägen till upphetsning eller irritabilitet, sömnighet, svettning, bradykardi och andnöd.
4, applicering av denna produkt på barns sår kan leda till methemoglobinemi.
5, eftersom denna produkt har anti-thyreoideaeffekter, är de systemiska effekterna likartade som fenolförgiftning, men ofta åtföljd av konvulsioner.

Försiktighetsåtgärder

1, det kan göra blekt hår till svart färg; det kan orsaka hudrodnad och fjällning vid några dagar efter behandling; ta detta läkemedel med försiktighet.
2, mörkhyade patienter kan orsakas av dess stimulering av pigmentgenerering.
3, vid användning i kombination med tvålar, rengöringsmedel, aknepreparat, preparat som innehåller alkohol eller syredimension A kan det orsaka hudirritation eller överdriven uttorkningseffekt.
4, det har anti-thyreoideaeffekter; det kan leda till myxödem vid långvarig användning (särskilt använt i såryta).
5. Denna produkt är giftig och därmed kan denna produkt inte utsättas för systemisk eller långvarig användning; undvik att applicera den på det brutna hudsåret för att förhindra förgiftning.

Användningar

Resorcinol är en viktig råvara för organisk syntes. Den används främst som råvara för gummikläder, råanalysreagenser, läkemedel och konserveringsmedel, färgämnen, syntetiskt harts. Eosin är till exempel ett viktigt trifenylmetanfärgämne med röd färgning som främst används för garnfärgning. Det framställs genom följande process: först genereras dess intermediära fluorescerande gula färg genom samvärmning mellan resorcinol och ftalsyraanhydrid i närvaro av zinkklorid eller koncentrerad svavelsyra, sedan används tetrabromering för att generera det. Eosin används vanligen för att framställa rött bläck, men kan också användas som biologiskt material, t.ex. som färgämne för mikroskopisk undersökning. Om den mellanliggande fluorescerande gula substansen bromeras i ättiksyralösning kan endast di-bromering ske. Ytterligare samvärmning med kvicksilveracetat kan ge kvicksilverokrom (även känt som röd kvicksilverbrom) som är ett viktigt antiseptiskt desinfektionsmedel. Det är lättlösligt i vatten och dess 2-procentiga vattenlösning är den dagligen använda ”röda sirapen” för desinfektion. Mercurokroms alkohol- och acetonlösning kan också användas för huddesinfektion. Genom att sätta resorcinol och hexansyra i en acyleringsreaktion och ytterligare reducering kan man generera 4-n-hexylhydrokinon som också är ett slags desinfektionsmedel. Inom medicinen används det också som ett lokalt medel mot klåda och ett matsmältningsmedel för tarmkanalen.

Toxicitet

GRAS (FEMA).

Användningsområden

1. Den kan användas som råmaterial för produktion av syntetiska hartser, lim, färgämnen och ultraviolett absorberande medel. Det kan också användas som doppad kord i däck. Medicinskt kan det användas som antiseptiskt desinfektionsmedel.
2. Resorcinol är också känt som 1, 3-hydrokinon. Inom bekämpningsmedelsområdet kan den användas som intermediär 3-chlor-4-metylkumarin och herbiciden oxyfluorfen vid syntesen av bekämpningsmedlet coumaphos. Det kan också användas för produktion av färgämnen, specialbeläggningar, läkemedel, fotografiskt material, syntetiska hartser, lim och kosmetika.

3. Resorcinol används huvudsakligen för gummilim, syntetiska hartser, färgämnen, konserveringsmedel, farmaceutiska och analytiska reagenser. Resorcinol liknar fenol och kresol. Den kan generera kondensationspolymer genom reaktion med formaldehyd. Den kan användas för att tillverka silkeslim och som bindemedel för däckkord för nylonändamål, för att tillverka trälim och som bindemedel för vinylmaterial och metall. Resorcinol är en mellanprodukt för många typer av azofärgämnen och pälsfärgämnen samt en råvara för farmaceutiska mellanprodukter, p-nitrogen salicylsyra. Resorcinol har bakteriedödande effekter och kan användas som konserveringsmedel i kosmetika och dermatologiska läkemedelspastor och salvor. Resorcinolderivaten, β-metylumbelliferon kan användas som mellanprodukt för optiskt blekmedel; tri-nitroresorcinol är en detonator. Det finns också en betydande mängd resorcinol som används vid tillverkningen av ultravioletta absorbenter av bensofenonklassen. Denna produkt kan irritera huden och slemhinnorna och kan orsaka förgiftningssjukdomar genom att snabbt absorberas av huden. Minsta dödliga dos av råtta som utsätts för subkutan injektion är 450mg/kg.
4. Den kan tillämpas på områdena fotografisk film, läkemedel, färgämnen och kemisk fiberindustri.
5. Det kan också användas som reagenser för analys.
6. Det kan användas för karakterisering och bestämning av zink, bly, vinsyra, nitrat och nitrit genom kolorimetrisk metod; det kan också tillämpas på den kolorimetriska reaktionen för att mäta socker och furfurylalkohol; som reagens för att detektera ketonsocker och lignin; det kan också tillämpas på saltreagenset av diazoniumförening samt på organisk syntes.

Produktion

1. Bensensulfonsyra sulfoneras med oleum; går vidare genom neutralisering, alkalisk smältning, försurning, n-butanolextraktion, avdunstning av lösningsmedlet och destillation för att erhålla de färdiga produkterna. 2. Det kan framställas genom hydrering av m-dinitrobenzen till m-fenylendiamin som vidare genomgår hydrolys för att få den färdiga produkten. 3. Det kan framställas genom hydrolys av m-aminofenol. Resorcinol kan också härledas från bensen och propylen med hjälp av peroxiddi-isopropylbensenmetoden där processen är likadan som vid isopropylbensenframställning.
Placera bensen, 65 % rökande svavelsyra och natriumsulfat var för sig i reaktorn; kontrollera reaktionstemperaturen vid 75 ℃ för att erhålla sulfonatet. Tillsätt sedan vattenfritt natriumsulfat till detta sulfonat, rör om och värm till 175 ℃ för att lösa upp det. Tillsätt svaveltrioxid vid denna temperatur och fortsätt reaktionen i ytterligare 1,5 timmar för att generera di-sulfonat (med ett innehåll av bensen-disulfonsyra på 75 %). Använd utspädd alkali för att neutralisera di-sulfonatet och avlägsna överskottsmängden sulfatsalt; det resulterande natriumbensen-disulfonatet tillsätts gradvis i den smälta natriumhydroxiden 290 °C; höj temperaturen till 325 °C inom 15 minuter och lös vidare den alkali-smältande substansen i vatten; syra den med svavelsyra och extrahera med eter; avdunsta lösningsmedlet för att erhålla de färdiga resorcinolprodukterna.

Kemiska egenskaper

Resorcinol är luktfri.

Kemiska egenskaper

kristaller eller pulver

Kemiska egenskaper

Resorcinol är ett vitt kristallint fast ämne med karakteristisk lukt och söt smak. Blir rosa vid exponering för luft eller ljus eller vid kontakt med järn.

Förekomst

Rapporterad förekomst i rostat korn, sockerrörsmelass, öl, rödvin, vitt vin, specialvin och kaffe.

Användning

Resorcinol används vid tillverkning av resorcinolformaldehydhartser, hartslim, färgämnen, läkemedel och sprängämnen, vid garvning, kosmetika samt vid färgning och tryckning av textilier.

Användningar

I mycket milda lösningar används resorcinol som ett antiseptiskt och lugnande preparat för kliande hud. I något högre koncentrationer avlägsnar resorcinol det översta lagret av hornlagret och används särskilt vid akne. I ännu högre koncentrationer kan det fungera som en aggressiv ytlig hudpeeling. Resorcinol kan också användas som konserveringsmedel. Även om det är en fördelaktig hudvårdsingrediens när det används i låga koncentrationer, orsakar det irritation i högre koncentrationer med en stark brännande känsla och en rodnad av huden. Det erhålls från olika hartser.

Användningar

Ett bensenderivat som används som keratolytiskt och antiseborrhiskt medel. Används även inom veterinärmedicinen som ett lokalt antipruritiskt och antiseptiskt medel (har använts som antiseptiskt medel för tarmarna).

Användningar

anthelmintic

Användningar

En aromatisk alkohol som används som kemisk mellanprodukt

Definition

ChEBI: En bensendiol som är bensendihydroxylerad i positionerna 1 och 3.

Indikationer

Resorcinol (resorcin), ett fenolderivat, är mindre keratolytiskt än salicylsyra. Detta läkemedel är irriterande och sensibiliserande och rapporteras vara både bakteriedödande och svampdödande.Lösningar som innehåller 1 % till 2 % har använts i preparat för seborré, akne och psoriasis.

Tröskelvärden för aromer

Detektion: Tetrahedron Letters, 35, s. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Allmän beskrivning

Mycket vitt kristallint fast ämne som blir rosa vid exponering för ljus om det inte är helt rent. Brinner även om antändning är svår. Densitet cirka 1,28 g/cm3. Irriterande för hud och ögon. Giftigt vid absorption genom huden. Används för att framställa plaster och läkemedel.

Luft & Vattenreaktioner

Hygroskopisk. Lösligt i vatten.

Reaktivitetsprofil

Resorcin är en svag organisk syra. Inkompatibel med acetanilid, albumin, alkalier, antipyrin, kamfer, järnsalter, mentol, spritnitrateter och uretan. Kan reagera med oxiderande material . Har en potentiellt explosiv reaktion med koncentrerad salpetersyra . Blir rosa vid kontakt med järn.

Farligt

Irriterande för hud och ögon. Tveksam bilcinogen.

Hälsorisk

Inandning av ångor eller damm orsakar irritation av luftvägarna. Intag orsakar brännskador på slemhinnor, svår diarré, blekhet, svettning, svaghet, huvudvärk, yrsel, tinnitus, chock och svåra kramper; kan också orsaka sideros i mjälten och tubulär skada på njurarna. Kontakt med ögonen orsakar irritation. Kan absorberas från sår eller genom obruten hud och ge allvarlig dermatit, methemoglobinemi, cyanos, kramper, takykardi, dyspné och död.

Hälsofara

Den akuta orala toxiciteten hos resorcinol är måttlig hos de flesta försöksdjur. Den är mindre giftig än fenol eller katekol. Intag eller hudabsorption kan orsaka methemoglobinemi, cyanos och kramper. Ångor eller damm är irriterande för slemhinnor. Kontakt med huden eller ögonen kan orsaka stark irritation. En mängd på 100 mg orsakade allvarlig irritation i kaninögon.
LD50-värde, oralt (råttor): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Brandfarlighet

Beteende vid brand: Behållare kan explodera.

Kontaktallergener

Resorcinol används inom frisörbranschen som modifierare (eller kopplare) av PPD-gruppen av färgämnen. Det är den minst frekventa sensibiliseraren hos frisörer. Den används också i hartser, i hudbehandlingsblandningar och för garvning. Allvarliga fall av dermatit på grund av resorcinol i vårtpreparat har rapporterats.

Säkerhetsprofil

Människogift vid förtäring. Experimentellt gift genom intag, intraperitonealt, parenteralt och subkutant. Måttligt giftigt experimentellt genom hudkontakt och intravenösa vägar. Tveksam carcinogen med experimentella tumörframkallande data. Uppgifter om mutationer hos människor har rapporterats. Irriterar huden och ögonen. Kan orsaka systemisk förgiftning genom att verka både som blod- och nervgift. I ett lämpligt lösningsmedel kan detta material lätt absorberas genom människans hud och kan orsaka lokal hyperemi, klåda, dermatit, ödem och korrosion i samband med förstoring av regonala lymfkörtlar samt allvarliga systemiska störningar som rastlöshet, methemoglobinemi, cyanos, kramper, takykardi, dyspné och död. Samma symtom kan framkallas genom intag av materialet. Vid förgiftning, behandla symptomatiskt. Sök läkarhjälp. Används som ett lokalt antiseptiskt och keratolytiskt medel. Brännbart när det utsätts för värme eller låga; kan reagera med oxiderande material. För att bekämpa fEe, använd vatten, CO2, torrkemikalier. Potentiellt explosiv reaktion med koncentrerad salpetersyra. Inkompatibel med acetadde, alkalier, järnhaltiga salter, spritnitrateter, uretan. Vid upphettning till sönderdelning avger den bitter rök och irriterande ångor

Potentiell exponering

Resorcinol är svagt antiseptisk;resorcinolföreningar används vid tillverkning avresorcinol-formaldehydlim; eller som mellanprodukt;i läkemedel och hårfärgningsmedel för humant bruk. De viktigaste industriella användningsområdena är som lim i gummiprodukter och däck, limhartser för trä och som ultravioletta absorbenter i polyolefinplaster. Resorcinol är också en biprodukt vid omvandling av kol och ingår i cigarettrök. Det finns alltså stora möjligheter till exponering av människor.

Carcinogenicitet

Akut toxicitet. De primära tecknen på förgiftning liknar dem som framkallas av fenol och inkluderar initial stimulering av CNS, följt av depression, glomerulär och tubulär degeneration av njurarna, central levernekros, myokarddepression, pruritus och rodnad av huden. Resorcinol har rapporterats vara mindre giftigt än fenol eller pyrokatekol genom orala och dermala vägar.
Resorcinol är en enkel aromatisk kemikalie (1,3-benzendiol) som har fått utbredd användning, särskilt som en kopplare i hårfärgningsmedel. Klinisk erfarenhet visar tydligt att resorcinol är en hudsensibiliserare, även om flera prediktiva tester har varit negativa. I en lokal lymfkörteltest som utfördes i enlighet med OECD:s riktlinje 429 identifierades resorcinol som en hudöverkänslig produkt.
Få rapporter om resorcinols toxicitet har publicerats. Oralt intag hos människor kan orsaka methemoglobinemi, cyanos och kramper, medan dermal exponering har rapporterats orsaka dermatit, hyperemi och pruritus. Industriell exponering genom inandning är ganska sällsynt, men kan förekomma i vilken industri som helst om föreningen upphettas över 300°F.
Den patologi som rapporterats för människor omfattar anemi, markerad sideros i mjälten och markerad tubulär skada i njurarna, fettförändringar i levern, degenerativa förändringar i njurarna, fettförändringar i hjärtmuskeln, måttlig förstoring och pigmentering av mjälten samt ödem och emfysem i lungorna.

Skeppning

UN2876 Resorcinol, Faroklass: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftiga ämnen.

Reningsmetoder

Kristallisera resorcinol från *benzen, toluen eller *benzen/dietyleter. Bensoaten har m 117o.

Inkompatibiliteter

Reagerar med oxidationsmedel, salpetersyra; olja,järnsalter; metanol, acetanilid, albumin, antipyren,alkalier, uretan, ammoniak, aminoföreningar.Hygroskopisk; absorberar fukt från luften.

Avfallshantering

Rådgör med miljötillsynsmyndigheter för vägledning om godtagbara metoder för avfallshantering. Generatorer av avfall som innehåller denna förorening (≥100 kg/mo) måste följa EPA:s föreskrifter om lagring, transport, behandling och avfallshantering.Lös upp i ett brännbart lösningsmedel och förbränns.